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LISTA DE EXERCÍCIOS
PROFESSOR: SAULO GODOY
Questão 01) O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
Questão 02) A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais comuns utilizados atualmente. Trata-se de uma variação da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções causadas por bactérias. Sua estrutura molecular é apresentada a seguir.
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina observamos que
a) há um total de cinco carbonos quirais o que possibilita que essa substância exista como trinta e duas estruturas espaciais diferentes. b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo que apenas uma dessas amidas é considerada uma lactama. c) é uma substância aromática e que possui apenas grupos funcionais de caráter ácido. d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio. e) é uma substância que deve apresentar baixa interação com as moléculas de água.
Questão 03) A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos estereogênicos).
Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes é igual a
a) 2 b) 3 c) 5 d) 4 e) 6
Questão 04) O aspartame é um adoçante artificial que é utilizado para substituir o açúcar tradicional. Para produzir a mesma sensação de doçura que 6,8 gramas de açúcar, são necessários somente 42 miligramas de aspartame. No entanto, é importante que este adoçante apresente uma configuração espacial específica para se encaixar perfeitamente nos receptores sensitivos existentes nas papilas gustativas responsáveis pela sensação de doçura existente nos alimentos. A estrutura do aspartame possui dois centros quirais, como consequência existem quatro possibilidades isoméricas para esse adoçante, mas somente o isômero óptico (S,S) apresenta o sabor doce. O (R,R)-aspartame tem sabor amargo e os demais não existem na natureza. Sabendo disto, analise as estruturas químicas possíveis para o aspartame, apresentadas a seguir, e marque a alternativa que apresenta o isômero responsável pelo sabor doce.
a)
b)
c)
d)
e) As estruturas apresentadas nas alternativas anteriores não possuem informações estruturais suficientes para determinação da configuração espacial.
Questão 05) O ácido cítrico é um sólido branco e cristalino, muito utilizado na indústria alimentícia e de bebidas, e sua estrutura é representada abaixo.
Considere as seguintes afirmações sobre esse composto.
I. Apresenta boa solubilidade em água e em soluções alcalinas. II. Possui apenas um carbono quiral em sua estrutura química. III. É um ácido graxo tricarboxílico.
Quais estão corretas?
a) Apenas I. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III.
Questão 06) A figura abaixo representa a estrutura da Fenilalanina, um aminoácido essencial, pois o organismo humano não é capaz de produzi-lo, e necessita dele para a manutenção da vida.
De acordo com a estrutura da fenilalanina apresentada, assinale a alternativa correta.
a) Apresenta sete carbonos com configuração sp 2 e possui um carbono assimétrico. b) Apresenta seis carbonos com configuração sp 2 e realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. c) Apresenta a função amida e possui dois carbonos com configuração sp 3. d) Apresenta a função ácido carboxílico e não é uma molécula quiral. e) Apresenta as funções químicas amina e ácido carboxílico e possui um carbono com configuração sp.
Questão 07) Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas. Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH 2 OH
a) 02 b) 04 c) 06 d) 08 e) 16
Questão 08) O resveratrol, molécula que protege contra males associados ao envelhecimento – como doenças cardiovasculares, osteoporose, formação de catarata e perda de memória –, é capaz também de reduzir o nível de glicose em pacientes com diabetes tipo 2. O grande mérito da substância é que ela diminui o nível de glicose no sangue sem produzir os efeitos colaterais dos medicamentos para diabetes disponíveis no mercado. Presente na uva e em plantas como a azedinha ( Rumex acetosa ), o resveratrol está na base de um novo fármaco contra diabetes desenvolvido por pesquisadores da Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUC-RS), sob a coordenação do químico André Souto. Fonte: http://www.cienciahoje.org.br/noticia/v/lerid/1708/ n/inspirado_no_vinho
Observe a fórmula do resveratrol e assinale a alternativa CORRETA.
Sobre o metilfenidato foram feitas algumas afirmações:
I. Apresenta as funções químicas amina e éster. II. Apresenta fórmula molecular C 14 H 19 O 2. III. Não apresenta carbono quiral. IV. Apresenta caráter ácido.
Estão corretas apenas as afirmações:
a) I e II. b) I e III. c) II e IV. d) III e IV.
Questão 14) A cetamina (ketamina), vendida sob a denominação comercial de Ketalar , é uma medicação utilizada principalmente para induzir e manter a anestesia em procedimentos cirúrgicos. Essa substância induz o paciente a um estado de transe, proporcionando alívio da dor e sedação. A seguir, está representada a fórmula estrutural da cetamina.
O
NH
Cl
CH (^3)
cetamina (ketamina)
Analisando a estrutura química dessa substância, é verdadeiro afirmar que:
a) É uma substância aquiral de fórmula molecular C 13 H 16 NClO, e apresenta as funções orgânicas amina e aldeído em sua fórmula estrutural. b) É uma substância quiral de fórmula molecular C 13 H 12 NClO, e apresenta as funções orgânicas amina e cetona em sua fórmula estrutural. c) É uma substância quiral, contendo um centro quiral (carbono quiral), com possibilidade de dois isômeros ópticos possíveis, e apresenta as funções orgânicas amina e cetona em sua fórmula estrutural. d) É uma substância quiral, contendo dois centros quirais (carbonos quirais), com possibilidade de existir na forma de quatro isômeros ópticos possíveis, e apresenta as funções orgânicas amina e cetona em sua fórmula estrutural. e) É uma substância aquiral de fórmula molecular C 13 H 14 NClO, e apresenta as funções orgânicas amina e éster em sua fórmula estrutural;
Questão 15) O esquema abaixo representa, de modo simplificado, a ação da enzima lactase que converte a lactose em galactose e glicose.
Considerando o esquema apresentado, indique a afirmativa correta.
a) A lactose é um monossacarídeo. b) A galactose e a glicose são diastereoisômeros. c) A lactose é insolúvel em água. d) A glicose é um lipídeo. e) A galactose é um aminoácido.
GABARITO:
1) Gab : B
2) Gab : B
3) Gab : C
4) Gab : A
5) Gab : A
6) Gab : B
7) Gab : E
8) Gab : D
9) Gab : A
10) Gab : E
11) Gab : E
12) Gab : C
13) Gab : A
14) Gab : C
15) Gab : B
