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Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Campus de Curitiba
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Lista de Exercícios SN2 e SN1- Disciplina: Química Orgânica 2
Prof. Fernando Molin
1. Classifique os compostos/espécies abaixo, como eletrófilos (E) ou nucleófilos (Nu): 2. Coloque os cloretos primários, secundários e terciários na ordem aproximada de: (a) reatividade SN
crescente, (b) reatividade SN2 crescente. Justifique:
3. Preveja as velocidades relativas das reações de substituição nucleofílica dos itens a e b abaixo.
Justifique suas respostas.
4. Nas reações mostradas abaixo (a) faça o mecanismo, (b) forneça os produtos, (c) identifique o
nucIeófilo, (d) o eletrofílico, (e) o substrato e (f) o grupo de saída, utilizando como solvente o.
5. (a) Forneça o mecanismo e os produtos das reações a seguir. Escreva "não há reação" se for
necessário. (b) Em qual(is) caso(s) a reação seria mais rápida da esquerda para a direita. (c) Em
qual(is) caso(s) a reação seria mais rápida da direita para a esquerda. Sugestão: Analise os grupos de
saída.
6. Dê os produtos das seguintes reações de substituição. Indique se elas resultam do processo S (^) N1 ou
SN 2. Forneça o mecanismo detalhado para cada caso.
7. Dê os produtos das seguintes reações de substituição (a-b). Qual destas transformações deveria ocorrer mais rapidamente em um solvente polar aprótico (como a propanona ou o DMSO). Qual deveria
ocorrer mais rapidamente em um solvente polar prótico (como a água ou o CH 3 OH)? Explique sua
resposta com base no mecanismo esperado em cada caso.
8. Relacione as reações (a e b) abaixo a um dos diagramas de energia (i ou ii). Forneça as estruturas das espécies presentes nos pontos marcados por letras maiúsculas nas curvas de energia. 9. Considere a reação:
(a) Forneça o mecanismo.
(b) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de hidróxido for dobrada? (c) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de brometo de etila for dobrada?
10. Considere a reação:
(a) Forneça o Mecanismo.
e) Quando o processo A é efetuado duplicando-se a concentração inicial de cianeto, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. f) Se as concentrações iniciais de tosilato de propila e de cianeto forem duplicadas, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. g) No processo B, se a concentração inicial de cloreto de terc-butila for duplicada, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. h) No processo B, se a concentração de água for duplicada, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. i) Escolha entre os esquemas 1-6 aqueles que melhor representem os estados de transição das etapas determinantes da velocidade dos processos A e B.
j) Associe os diagramas energéticos abaixo ao processo A ou B. Complete os quadros, incluindo o intermediário e a estrutura 1-6 do estado de transição.
