UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
GRADUAÇÃO EM LICENCIATURA EM QUÍMICA
EDSON FERNANDES DE MORAIS
ESTUDO SOBRE A COMPARAÇÃO DE ROTAS BIOSSINTETICAS E A
APLICAÇÃO TERAPÊUTICA DO CANABIDIOL
ISOLADO DE CANNABIS INDICA L.
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monografia aluno Edson, Notas de estudo de Química
monografia
Tipologia: Notas de estudo
2014
1 / 47
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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
GRADUAÇÃO EM LICENCIATURA EM QUÍMICA
EDSON FERNANDES DE MORAIS
ESTUDO SOBRE A COMPARAÇÃO DE ROTAS BIOSSINTETICAS E A
APLICAÇÃO TERAPÊUTICA DO CANABIDIOL
ISOLADO DE CANNABIS INDICA L.
Pernambuco - PE
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO GRADUAÇÃO EM LICENCIATURA EM QUÍMICA
ESTUDO SOBRE A COMPARAÇÃO DE ROTAS BIOSSINTETICAS E A
APLICAÇÃO TERAPÊUTICA DO CANABIDIOL
ISOLADO DE CANNABIS INDICA L.
EDSON FERNANDES DE MORAIS
BANCA EXAMINADORA
Profª. Lourinalda Luiza Dantas da Silva Selva de Oliveira
Prof. Claudio Augusto Gomes da Câmara
Prof. Clécio Souza Ramos .AGRADECIMENTOS
Agradeço a Deus por ter realizado meu desejo de me formar no curso de química. A Edson Severino de Morais que sempre me deu o melhor para as minhas realizações e hoje possui um filho formado em um curso superior em uma universidade publica.
A Maria Auxiliadora Pereira Fernandes que se privou de muitas coisas para me apoiar.
Aos professores que tive ate hoje mesmo aqueles que não se pode chamar de professor.
A Deiveson Aguiar; Carlos Enrique; Jorge Cariolano; Fabio Alves; Carlos Antonio; Juliana Charamba; Cassia Neris; Djaneide Marinalva; Danubia Galvão; Monica Galdino; Vanessa Sales; Juliana Silva; Fernando Adriel; Rodrigo e demais não citados aqui mas que me apoiaram em diversas formas pelo apoio durante todo o curso e as conversas na tia da mec.
A Karina Cabral dos Santos pela ajuda na formatação da monografia. A Davi que ajuda todos os alunos e professores e coordenação do curso de química.
A editora abril por ter cedido um exemplar de sua edição especial sobre a maconha.
A minha orientadora que me mostrou que mesmo um assunto discriminado pode render trabalhos muito relevantes para a ciência e a sociedade.
Enfim, gostaria de agradecer a todos que direta ou indiretamente contribuíram nessa jornada e nesse trabalho.
SUMÁRIO
LISTA DE SIGLAS
- Δ9-THC – DELTA-9-Tetrahidrocanabinol
- CBD – Canabidiol
- ANVISA – Agência Nacional De Vigilância Sanitária.
- MVA – Via do Ácido Mevalônico
- MEP – via Metileritritol Fosfato
- C. – Cannabis
- THCA – Tetrahidrocanabivarim
- CBC - Canabicronemo
1. INTRODUÇÃO
O canabidiol é um marcador quimiotaxonômico encontrado nas espécies de plantas do gênero Cannabis variando em concentração de espécie para espécie e na planta de acordo com a parte dela. Este composto entra na classe dos terpenofenóis, que apresentam 21 átomos de carbono em sua estrutura, vindo da junção de terpenos, no caso do canabidiol se tem um isopreno e um monoterpeno ligado a um grupo fenol. Apesar de ter relatos de seus efeitos psicoativos o composto já foi utilizado como fármaco por várias culturas a exemplos os chineses à aproximadamente 2000 anos atrás como relata uma farmacopéia conhecida por Pen-Ts’ao ching, pelos gregos registrados em outras escrituras antigas, pelos os assírios, os africanos e indianos.
O canabidiol diferente de outros compostos presentes na Cannabis , como o Δ9-tetrahidrocanabinol ou Δ9-THC, que não interagem com os receptores canabinóides CB1 e CB2 e essa seria uma explicação para o uso do composto isolado, pois teria ação diferenciada e com efeitos desejados dos seus isômeros, já que não reagem como composto psicoativo. Como é o caso da doença rara chamada Síndrome de Dravet, que degrada o sistema neurológico e causa ataques epiléticos e convulsão, tem como um tratamento alternativo o canabidiol isolado, esse composto interage com o organismo diminuindo ou até mesmo zerando a quantidade de ataques. Mesmo sendo um composto natural e que pode ser isolado ou ter seu uso feito naturalmente por espécies com maior teor dele, a planta e o seu extrato são tidos no Brasil como proibido e ilegal tanto a produção, cultivo e comercialização, sendo liberada a importação de países legalizados apenas em casos excepcionais julgados por órgãos do país.
Seu uso é proibido na grande maioria dos países, pois é considerada uma droga ilícita independente da quantidade ingerida, mesmo assim hoje é a mais utilizada ilegalmente em todo o mundo sob as mais diversas formas e utilidades desde a fabricação de alimentos, até tecidos e ela é conhecida por diversos nomes como MANGA ROSA, PUNTA, ROJA HAZE, HINDU, KUSH e KAYA. Ela pode
2. OBJETIVOS
2.1. OBJETIVO GERAL
Discutir a importância da molécula do canabidiol e sua utilidade em nossa sociedade principalmente para fins medicinais auxiliando em tratamentos ou no alívio dos efeitos colaterais.
2.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
- Selecionar literaturas detalhadas das rotas biossintéticas para o CBD derivado do gênero Cannabis ;
- Ilustrar a rota biossintética do CBD;
- Explicar a relação estrutura e atividade biológica do CBD;
- Verificar a formação deste composto na planta para um melhor estudo futuro da sua relação como o homem.
3. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA
3.1. CONTEXTO HISTÓRICO DA MACONHA
A maconha é a droga ilícita mais consumida em todo o mundo, em muitos países o seu uso vem sendo descriminalizado ou legalizado, mas não liberado. Descriminalizar é tornar o ato de consumo como deixando de ser crime mas sim infração, a legalização é tornar a produção, divulgação e comercialização permitida na forma da lei assim como já acontece com o álcool e o cigarro industrial.
“Yuan-chun, China. Uma porcelana com marcas de cordas de cânhamo cobrindo sua superfície foi encontrada em um sitio arqueológico do período neolítico chinês.” (Maconha. - São Paulo: abril, 2014, especial, 2014). Em 1753, o sueco Carl Von Linné descreveu Cannabis sativa , e quase 30 anos depois Jean-Baptiste Lamarck descreveu Cannabis indica referenciando a índia onde a foi encontrada. No livro o Conde de Monte Cristo o principal personagem faz uso constante da droga. O estado de Massachusetts foi o primeiro dos EUA a criminalizar a maconha e em 1996 a Califórnia foi o primeiro estado Norte Americano que teve leis medicinais para a maconha, e até 1921 o uso recreativo da maconha não era proibido no Brasil, só após esse ano é que se tornou crime. A primeira marcha da maconha foi feita em Nova York em 1999 e em 2008 se tentou fazer uma grande marcha da maconha em 10 cidades do Brasil, mas foi vetada por determinação judicial, apenas no Recife ocorreu a manifestação.
Diferente do que alguns pensam o país da Jamaica onde tem sua fama pelo uso da maconha, a produção, venda e uso da erva não é legalizado e nem descriminalizado no país sendo considerado crime. Já em mais de 10 países seu uso medicinal e recreativo são legalizados, existem leis que controlam a produção, venda e consumo da Cannabis nos países que tem essa legalização. O primeiro país a fazer isso para o uso farmacêutico foi o Canadá onde pesquisas da droga geraram o medicamento Sativex. Hoje, no Brasil seu cultivo e venda é considerado crime e o consumo considerado uma contravenção, sendo punível com advertência ou prestação de serviço, ou seja, nos dias de hoje no Brasil a maconha foi
prazo limite até agosto de 2014 para definir o caso da liberação. Uma vez que a ANVISA classifica os compostos da maconha como sendo de uso proibido, Atualmente a liberação de algumas substâncias é feitas por pedido e analisadas pelo órgão que julga se é valido ou não a sua utilização, porém, para isso deve-se ter um pedido de um médico e nem todo o mundo tem a coragem de fazer essa solicitação e há o problema da importação onde fica a cargo do solicitante a importação com um custo altíssimo.
E nesse impasse algumas pessoas sofrem, pois não podem tratar sua enfermidade ou aliviar as dores e os efeitos colaterais que os tratamentos causam. É ai que fica a questão, usar a erva toda ou em compostos isolados para tratamento medicinal, o que já deveria ter sido discutido e julgado e até mesmo liberado em nosso país. Até lá ou após, ficam aos pesquisadores colaborarem com suas pesquisas para melhoramento e desenvolvimento a partir do canabidiol para a produção de fármacos.
3.2.1. PLANTAS MEDICINAIS
Podemos chamar de plantas medicinais aquelas que possuem características que ajudam no tratamento de doenças ou que melhorem as condições de saúde das pessoas. O uso de plantas medicinais no mundo data de mais de 2500 anos em vários lugares do planeta, “Os egípcios sabiam como preparar diuréticos, vermífugos, purgantes e antissépticos de origem natural” (ALVES, 2013, P.2), há ainda quem diga que a utilização de plantas para tratamento já era feita “desde o período Neolítico (cerca de 10.000 anos atrás)” (ALVES, 2013, P.3). As espécies de plantas que se pode dizer medicinal é bastante utilizada por regiões do Brasil onde ainda não é tão visível a urbanização, e do descobrimento do Brasil as plantas.
Todavia, as primeiras descrições da natureza do Brasil, ou de parte dele, só ocorreram no século XVII por Guilherme Piso e George Marcgrave, membros da comitiva de Maurício de Nassau, enviado ao Brasil para a colonização do Nordeste. (ALVES, 2013, P.9)
“ A utilização da natureza para fins terapêuticos é tão antiga quanto a civilização humana e, por muito tempo, produtos minerais, de plantas e animais foram fundamentais para a área da saúde” (Ministério da Saúde, 2012,.p 14). Também conhecida como fitoterápica que é a utilização de “medicamentos cujos constituintes ativos são plantas ou derivados vegetais, e que tem a sua origem no conhecimento e no uso popular” (Ministério da Saúde, 2012, p. 14). E os mais velhos dessa comunidade tem a sabedoria adquirida durante a vida para ameniza sintomas, curar ou simplesmente para alimento tendo em sua memória quantidades e formas de preparo e consumo dessas plantas. Algumas plantas têm o uso medicinal com os índios como exemplo o urucurum ( Bixa orellana L) que pode ser utilizado para combate de verminoses em crianças na forma de chá da semente e em doenças venéreas.
FIGURA 01 Urucum e molécula da bixina Já outras têm seu uso na sabedoria popular como é o caso do Capim-santo ( Cymbopogon citratus), usado como Repelente e distúrbios digestivos.
FIGURA 02. Capim-santo e molécula do Citral
E o Babatenon ( Stryphnodendron adstringens) Cicatrizante e antibacteriano.
frequentemente ser inúteis a planta, mas os seus efeitos terapêuticos, em contrapartida, são notáveis” (Barraca, 1999,P.7). Os óleos essenciais dessas plantas são extraídos de forma caseira pelas pessoas e consumidas de acordo com o mal que as acometem.
A natureza química da droga é determinada pelo seu teor em substâncias pertencentes aos seguintes Grupos Principais: alcalóides, glucosídeos, saponinas, princípios amargos, taninos, substâncias aromáticas, óleos essenciais e terpenos, óleos gordos, glucoquininas, mucilagens vegetais, hormonas e anti-sépticos vegetais – (ROCHA,1998).
A classificação e princípio ativo de cada composto acima são especificados em (Barraca, 1999. P. 10 a 18). Mesmo com o estudo das plantas e seus compostos, ainda é preconceituoso por alguns a sua aplicação, e a preferência por fármacos industriais é visto como único meio de cura e tratamento, porém a falta de informação de que muitos dos medicamentos, que são produzidos foram obtidos de análises de espécies de plantas conhecidas, logo se faz necessário uma maior divulgação dos benefícios dos fitoterápicos quando usados corretamente.
3.2.2. PLANTAS ALUCIONÍGENAS
São consideradas por alguns como plantas ou substâncias alucinógenas aquelas que afetam o psíquico e por consequência atingem o físico de quem as usa. As ervas alucinógenas podem ser dividas em dois grandes grupos, os que possuem o seu princípio ativo com grupamentos nitrogenados (os alcalóides) como, por exemplo, a papoula ( Papaver somniferum L.) utilizada em quantidades corretas como sedativos e analgésicos potentes e ilegalmente como drogas.
FIGURA 05. Papoula e Molécula da Morfina
O mata-moscas (Amanita muscaria), Potente analgésico.
FIGURA 06. Mata-Mosca e Molécula do Ácido Ibotênico
E os que possuem princípio ativo sem grupos nitrogenados como a maconha ( Cannabis sativa L), Psicotrópico natural, estimulador de apetite.
FIGURA 07. Maconha e Molécula do Δ9-Thc
“O uso de cogumelos alucinógenos foi estendido para se tornar popular como droga de abuso. Dada a sua onipresença e abundância nas florestas e prados ”. (Burillo-Putze, 2013).
A quantidade de produtos alucinógenos em porcentagem é maior quando esses são secos como diz.
O poder alucinógeno varia de acordo com a espécie em questão, o tipo de cultura, a forma de preparação, etc. Mas, em geral, a percentagem de ingredientes ativos no produto seco é 10 vezes mais elevada do que no fresco, porque a água é quase 90% do peso fresco. (Burillo-Putze, 2013).
As plantas alucinógenas tem sua atividade no sistema nervoso central onde podem afetar a visão, o equilíbrio, os músculos ligados a ele e ao comportamento do usuário. Tendo o individuo efeitos colaterais físicos como taquicardia, cãimbras, falta de ar e aumento da pressão sanguínea. Como toda substância alucinógena produz um efeito psíquico que pode gerar no individuo que o usa um estado de periculosidade, boa parte dessas substâncias tem controle no Brasil pela policia federal e também qualquer produto que contenha a substância também será