Obtenção da Acetanilida, Notas de estudo de Química

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‘UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

Ins�tuto de Ciências Exatas

Departamento de Química

Química Orgânica Experimental

OBTENÇÃO DA ACETANILIDA A PARTIR DA ANILINA

Autoras: Danielle de Assis

Lívia Mara

Belo Horizonte, 4 de Outubro de 2011

INTRODUÇÃO

A acetanilida (C 8 H 9 NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de subs�tuir os derivados da morfina. A quan�dade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga u�lizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e an�piré�ca (reduzem a febre). Ela pode ser ob�da a par�r da anilina de acordo com a seguinte reação global:

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais Balão de fundo redondo esmerilhado; condensador de refluxo esmerilhado; mangueiras; provetas; suporte universal; tela de amianto; aro grande; garras grandes; mufas; pedras de porcelanas; béquer de 1000 mL; bastão de vidro; panela (com gelo); funil de Buchner; quitasato; papel de filtro; vidro de relógio; trompas para filtração à vácuo, bico de Bunsen; erlenmeyers de 1000 mL; espátula; tripé.

Foi feita a filtração a quente, u�lizando um funil de buchner, previamente aquecido. O filtrado foi transferido para um erlenmeyer de 1000 mL. Com o resfriamento, a acetanilida se separa em cristais incolores. Quando a mistura estava bem fria, os cristais foram filtrados com sucção, u�lizando novamente o funil de Buchner, e lavados com cerca de 10 mL de água fria. Os cristais formam transferidos para um vidro de relógio.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

O mecanismo proposto para a reação é descrito abaixo.

Foi ob�da uma massa de 24,06g da Acetanilida, antes da realização do procedimento de purificação, após ser recristalizado obteve-se uma massa de 27,37g do produto final, porém essa massa era de produto ainda úmido, portanto temos como fonte de erro a medida da massa que foi superes�mada devido a presença de água no produto final. O rendimento pode ser então calculado:

93,14g de anilina --- 135,18g de acetanilida.

20,5g de anilina ---- x x = 29,75 g de acetanilida.

29,75g de acetanilida --- 100%

27,37g de acetanilida --- y y = 92% de rendimento.

Essa síntese é a primeira etapa de uma sequência de sínteses que �nha como obje�vo final a preparação da Sulfanilamida.

Nessa primeira etapa foi realizada a ace�lação do grupo amina, com o obje�vo de proteger a posição para do anel, através de impedimento estérico.

Se não for realizada essa proteção, teríamos inicialmente uma reação ácido-base entre o grupo amina e o ácido u�lizado nessa etapa. O ácido acé�co foi u�lizado com o obje�vo de a�var a carbonila.

Durante o processo de recristalização foi u�lizado o mínimo de solvente possível, pois era necessário garan�r que o meio es�vesse saturado com o produto, para assim garan�r uma melhor recristalização.

CONCLUSÃO

Na primeira etapa da síntese obteve-se uma massa de 27,37g de produto e um rendimento de 92%, que é um alto rendimento para uma síntese orgânica. Não foi realizado os procedimentos para caracterização do produto ob�do.

Questões sobre a a�vidade:

1) Qual a função do ácido acé�co nesta reação?

O ácido acé�co é u�lizado como catalisador da reação, pois ele a�va a carbonila

presente no anidrido acé�co.

2) Qual a função do carvão a�vo no processo de recristalização?

Remover as impurezas presentes na solução contendo o produto final da síntese.

3) Explique porque é necessário realizar a filtração a quente.

A filtração deve ser realizada a quente pois o produto da síntese é solúvel a quente

e insolúvel a frio, assim a filtração deve ser realizada com a solução ainda quente

para garan�r que todo o produto estava ainda dissolvido durante a filtração.