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UFRRJ — Química Orgânica | — IC 370 —Treino para ?º Prova -— (ABBF) Correção 1. Escreva as fórmulas estruturais corretas das substâncias abaixo, assinalando inclusive pares de elétrons não-compartilhados e mostrando todas as estruturas de ressonância, quando existirem. Mostre também a geometria correta de cada uma (angular ou linear). [Entre parênteses a conectividade dos átomos.) Porex.: para H O (HOH), a resposta seria “ H—b: , angularé. 2 H a) Ns (NNN) b) O: (000) c) CO, (OCO) d) NO; e) NO;* f) NO: (para estes três: ONO) R.: o. 8 a a «0*—>0-0,, (gl) q G-c-ô (ie) E ' SR) a) Cn=R=8O (inear b 0=0: O: Q 9 ON > SG. (ogia) é S-R-5 (rea poi) o SE in o. e » O da ON, +— ON - (anquia) = : 9 o 2. Escreva o ácido conjugado e a base conjugada para: i) acetona (propanona) ii) fenol (hidroxi-benzeno) | iii) ácido acético (etanóico) R.: Ácidos conjugados: formam-se por reação com H': H l H H E aa o" a +07 o E e É suo to Es HC cm Hc T>cH; HC” >oH Hc Tom (O ácido acético tem dois sitios básicos, que são os dois oxigênios; a protonação da carbonila, que é mais básica, dá o ácido conjugado acima (à direita), que é mais estável que a alternativa, CH:C(=0)0"H: ) Bases conjugadas: formam-se por perda de próton (H*): o o o o o A o no veios NOT DE Cr je) o a me (Nos casos do fenol e do ácido acético há outros hidrogênios, além do ligado ao oxigênio, mas é claro que estes últimos é que serão mais ácidos e, portanto, mais facilmente perdidos.) 3. Conhecendo os seguintes valores de pk. : acetona (20), fenol (10), ácido acético (4,7), amoníaco (NH , 38), água (HO, 15,7) e ácido carbônico (H-CO: , 6,4), escolha entre as bases Na'NH;, Na'HO" e Na'HCOs, qual a que ioniza só o ácido acético (mas não o fenol e a acetona), qual a que ioniza só o ácido acético & o fenol (mas não a acetona) e qual a que ioniza os três, R.: Seja o ácido HA cuja acidez é caracterizada pelo equilibrio HA NH' + Ae a constante Ka = [HºL[A]/ [HA]. O problema é encontrar um outro ácido, HA', cuja base conjugada, A”, seja suficientemente forte para que o equilíbrio HA + A“ DA: + HA' esteja deslocado para a direita, ou seja K = ([ALIHATAIHALIA ]>>1. É fácil ver que K = K/ Ki, logo, para que K seja maior que 1, K. tem de ser maior que K.', ou seja pK, < pK;. Em outras palavras, procura-se a base conjugada de um ácido menos forte que HA. Para a acetona, só o amoníaco é ácido mais fraco; portanto só a base NarNH; será capaz de desprotonar a acetona. (E muito mais facilmente, o fenol e o ácido acético.) A base Na*OH' portadora da base conjugada, HO”, da água, é capaz de desprotonar o fenol (e o ácido acético) mas não a acetona. O ânion bicarbonato, base conjugada do H:COs só é capaz de ionizar o ácido acético. 4. Coloque em ordem crescente de ponto de ebulição, explicando: a) CH;CH->CH,0H | b)CH;CH;SH | c)CH;COH d)HCO;Na e) r-butano R.: Formiato de sódio (HCO; Na*) é um composto iônico, sua vaporização exige a quebra das ligações iônicas entre O e Na”, por isso ele ponto de ebulição muito alto (e se decompõe antes de ferver); ácido acético forma duas pontes de H por molécula; propanal uma ponte de H; etanotiol, não forma ponte de H, mas sim interação dipolo-dipolo e butano só tem atração de van der Waals para mantê-lo na fase líquida. Logo aordem é: e)
