P3 2007 QFL2308 - Introdução à Química Orgânica, Notas de estudo de Engenharia Química

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QFL 2308 - 3º prova - 2007 1. Indique a alternativa que coloca os compostos abaixo em ordem crescente de acidez. CH5COGH : CHSCH-OH : CHyN-CH; : CH-CH; : oN—O)—on H a) Àvi, ii, iv b) ivaiiidi.v.i C) iii, iv, ii, i, v dy nd, iv, 2. Assinale a alternativa verdadeira: a) aldeídos e cetonas, assim como alcenos. sofrem reações de Ade; b) ácidos carboxílicos e seus derivados reagem com nucleófilos produzindo compostos de adição: c) aminas primárias reagem com aldeídos somente sob catálise básica; is benzênicos são facilmente atacados por Br»/CCl,. dando produtos de je bromo: de SEAr. os respectivamente. efeitos -R os —NOs: -Cl: -OCH; e —-CO>»H apresentam. Rol: -R-le RAI 3. Os reagentes adequados para efetuar as transformações I-III são, respectivamente: (1) (O) — — (Or (D) (O) tê (O)—ce; HCl O (1) (o ——+ : a) (1) Br/CCL: (ID) 1) CHIOH/H': 2) CH5CO,H/H: (II) 1) NaBHy/HO; 2) H5SOu: 3) Ho/Pd b) (1) HBr/peróxidos: (II) 1) CH;COCHAICIs: 2) CH3Br/AICIs: (II) Zn/Hg/HCI (redução de Clemmensen) c) (1) Br/AlCls; (ID) 1) CH:SCOCIAICI:; 2) CH5Br/AlBrs: (UI) Zn/Hg/HCl (redução de Clemmensen) d) (1) Br e AIC; (11) 1) CH3Br/AlCI: 2) CH3COCIAICIs; (IT) NH;NH,/0H” (redução de Wolf-Kishner) H Fe a a 4. Assinale a afirmativa verdadeira: di a) A reação de nitração (HNO:/H5SO4) do clorobenzeno produz apenas 4- cloronitrobenzeno e 2.4-dinitroclorobenzeno. x b) Aldeídos e cetonas são obtidos. respectivamente. pela oxidação de álcoois secundários e primários. > c) Hidreto de lítio e alumínio (LiAIHL) não reage com ésteres. d) A reação de sulfonação (SO3/H-SO,) do tolueno produz o ácido 3-metilbenzeno sulfônico (C;Hg0OsS) 5. Qual alternativa congrega os produtos i-v que realmente se formam nas reações I-III abaixo? Ow CH: e r CHsBr Re e) AICIy (o) ss CH;MgBr BRO Rn (in) ) éter = (9) pl 2x HN(O) CI REC Sarre iv + vo (UI CHs CHssL-0H OH É, : em: A A so HO H E = Es i ii E E x CH;x,0 OMgBr oH (o) NHs€I 5) e oa AR CH; ê CH; : i ii GH; 0 oH