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Relatório sobre a sintese de Biodiesel e sua relação com a Quim. Verde
Tipologia: Exercícios
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Preparação de biodiesel através de óleo vegetal por catálise básica
Entre as mais preocupantes fontes de poluição global estão os combustíveis fósseis pois são responsáveis em grande parte pelo efeito estufa, chuva ácida e o buraco na camada de ozônio, entre outros problemas da sociedade moderna. Devido a essa preocupação acrescida dos altos preços do petróleo, há uma grande corrida rumo à produção de novos combustíveis e fontes alternativas de energia. Dentro desta perspectiva, deve - se racionalizar os processos buscando associar aos velhos preceitos (custo, rentabilidade, tempo e segurança) de modo a garantir à futuras gerações a possibilidade de usufruir dos recursos naturais que são disponibilizados para a sociedade atual. Dessa forma desenvolveu-se a Química Verde, que pode ser definida como a utilização de técnicas químicas e metodologias que reduzem ou eliminam o uso solventes, reagentes ou a geração de produtos e sub - produtos que são nocivos à saúde humana ou ao ambiente. Para isso, criou - se princípios básicos de aplicação da Química verde. São eles:
do tipo éter é submetido à hidrolise com NaOH aquoso, todos os 18 O aparecem no etanol que é produzido. Nenhum dos 18 O aparece no íon propanoato:
Cromatografia em Camada Delgada
Cromatografia em Camada Delgada (CCD) consiste na separação qualitativa dos componentes de uma mistura. Esta técnica teve início com IZMAILOV e SHRAIBER em 1938, mas passou a ser utilizada de fato a partir de 1960. Hoje sua utilização tornou-se indispensável nas análises orgânicas laboratoriais devido às suas vantagens: fácil compreensão e execução, grande reprodutibilidade, baixo custo, rapidez, etc. As placas de cromatografia delgada são geralmente utilizadas em práticas laboratoriais de química e compostas de uma fina camada de sílica. Marca-se então sobre a placa um ponto de aplicação das amostras e de modo eqüidistantes, aplica-se as amostras com auxilio de uma pipeta. A placa é então colocada em uma cuba contendo o eluente escolhido e após percorrer a distância esperada, a placa é retirada da cuba e espera-se por algum tempo até que seque. A revelação da placa pode ser feita, por exemplo, em luz ultravioleta ou iodo. Um aspecto importante a ser considerado em CCD é o preparo do eluente (ou solvente) a ser utilizado e para isso, deve-se levar em conta a natureza química dos compostos a serem separados bem como a polaridade. Uma das maneiras para escolha do eluente é gotejar com auxílio de uma micropipeta sobre uma placa de cromatografia contendo manchas da amostra gotas dos diferentes solventes. Dessa forma, pode-se obter de forma rápida informações relevantes sobre a capacidade de deslocamentos dos solventes e então facilitar a escolha do solvente adequado. Os parâmetros de caracterização das substâncias separadas se baseiam no valor de Rf , ou seja, a relação entre as distâncias percorridas pela substância e pela fase móvel
que é dado por:
Preparação do metóxido de potássio
Em um Erlenmeyer de 150 mL de capacidade, adicionou-se 1,53g de hidróxido de potássio (KOH) em 35,0 mL de metanol sob agitação magnética mantendo-se a temperatura em 45°C com auxilio de um termômetro. Manteve-se o sistema em agitação até que o KOH se dissolvesse completamente (tal procedimento foi realizado em capela).
A reação de transesterificação
Com auxilio de uma proveta, mediu-se 100 mL de óleo de fritura e então filtrou- se em funil analítico com auxilio de algodão a fim de remover impurezas sólidas contidas no mesmo. A fim de otimizar a filtração, utilizou-se de dois funis analíticos, trocando-se o algodão a cada alternância dos funis. Adicionou-se em um Erlenmeyer de 200mL, 100mL do óleo de soja de fritura previamente filtrado. Montou-se um sistema de banho-maria sob a chapa de aquecimento do agitador magnético e com auxilio de uma barra magnética, aqueceu-se sob agitação constante até que a temperatura atingisse 45°C. Adicionou-se a solução de metóxido de potássio à mistura reacional e manteve- se a reação por 10 minutos a 45°C sob agitação.
Produção do biodiesel
Transferiu-se a mistura reacional para um funil de separação e esperou-se até que as fases separassem. Descartou-se a fase inferior em uma proveta de 50 mL e anotou-se o volume. Destilou-se a fase inferior por destilação simples controlando a temperatura em 80°C a fim de recolher o álcool que não reagiu no balão coletor. Mediu-se o volume da fase superior (biodiesel) em uma proveta de 250 mL e retornou-se ao funil de separação. Lavou-se a solução com 50mL (5X 10mL) de solução aquosa de ácido clorídrico (HCl) 0,5% (v/v), posteriormente com 50mL (5X 10mL) de
Como pode-se observar, para a síntese do produto preparou-se uma solução de metóxido de potássio (que atua como catalisador) através da reação do hidróxido de potássio com metanol que posteriormente reagiria com o óleo de fritura. O uso do metanol ao invés de etanol, por exemplo, se dá, pois o metanol é um álcool com uma cadeia mais curta que conduz a transesterificação em um grau de extensão maior para os ésteres alquílicos. Desta forma, o rendimento da reação é maior quando se usa o metanol. Uma etapa importante do processo é a restituição do catalisador (metóxido de potássio), já que o seu retorno torna o processo mais barato e rentável. Essa restituição consiste na reação da fase inferior da mistura da reação do metóxido de potássio com o óleo de fritura. Essa fase da mistura reage com o excesso de álcool presente, restituindo o catalisador e formando um diacilglicerídeo. Esse sub-produto pode ser separado e utilizado para fabricação de cosméticos (cremes, condicionadores), pois funciona como um lubrificante. Esse reaproveitamento de sub-produtos salienta o baixo teor de desperdício da produção do biodiesel, onde além da obtenção do produto, pode-se recuperar o álcool, o catalisador e sub-produtos com utilidades viavelmente econômicas. Após a reação de síntese do biodiesel, submeteu-se o sistema à lavagens para purificação do produto. A primeira lavagem com ácido clorídrico se deu para a retirada de traços básicos do catalisador. A segunda lavagem com solução saturada de cloreto de sódio tinha como papel desfazer a emulsão formada anteriormente para que a separação das fases fosse mais eficiente. Finalmente, a terceira lavagem com água destilada se deu
para retirar o excesso de cloreto de sódio do produto. Para confirmar que o excesso do catalisador básico havia sido eliminado, mediu-se o pH da solução com fita de pH obtendo-se 7,0, confirmando a eliminação deste na fase aquosa. Para a retirada de traços de água adicionou-se sulfato de sódio anidro e posteriormente filtrou-se a mistura para a retirada do mesmo. A análise por cromatografia delgada do produto obtido deu - nos os seguintes resultados:
Placa 1 Placa 2 Placa 3
Na preparação da primeira placa cromatográfica (Placa 1) utilizou-se como eluente a mistura: éter de petróleo: éter etílico: ácido acético 80:19:1 e observou-se que tal solvente não era adequado pois as manchas a serem analisadas encontravam-se muito arrastadas pelo eluente. Testou-se então como eluente a mistura éter de petróleo e éter etílico 8:2 e sendo o solvente apolar, observou-se que a mancha correspondente ao produto obtido fora mais arrastada do que aquela correspondente ao material de partida haja visto que o produto era mais apolar do que o material de partida. Observou-se que tal eluente era adequado pois obteve-se uma boa separação entre as manchas. Também observou-se que após revelar em iodo, a mancha relativa ao produto obtido não apresentava-se nítida (Placa 2) e a fim de obter uma análise mais precisa, concentrou-se um pouco mais a amostra a ser aplicada de produto. Então, preparou-se uma nova placa utilizando amostra mais concentrada de produto, e ao realizar uma nova análise com o mesmo eluente, concluiu-se que as manchas eram nítidas e o solvente adequado que permitiram uma boa análise da placa. Calculou-se então o fator de retenção (Rf) correspondente a esta placa:
Distância percorrida pelo produto 6,5 cm
realizado a fim de testar se o álcool recuperado poderia ser reutilizado. O produto da destilação foi submetido à análise em infravermelho para confirmação da recuperação do álcool. Comparando-se os espectros do produto da destilação e de uma amostra de metanol puro, verificou-se que o metanol recuperado apresentava picos correspondentes à impurezas arrastadas durante o processo da destilação. Concluiu-se, então, que o metanol recuperado pode ser reutilizado para uma nova síntese de biodiesel, porém não deve ser utilizado em sínteses que tal reagente possa contaminar o produto. (Os espectros seguem anexos).
Análise da produção de biodiesel em escala industrial
Durante o processo de produção do biodiesel em laboratório, observou-se alguns problemas que podem ser relevantes quando este é produzido em escala industrial. Dentre eles estão a grande produção de glicerol (sub-produto) que pode servir como matéria prima para cosméticos, porém com uma produção exagerada o mercado ficaria saturado; logística adequada para recolhimento do óleo de fritura de casas e restaurantes, por exemplo; longo tempo para filtração do óleo já usado; impurezas no óleo que podem interferir no produto final, comprometendo motores de carros, por exemplo e grande formação de emulsões na separação das fases. Em escala laboratorial tais problemas podem ser facilmente resolvidos, mas deve-se ter um planejamento adequado para que a produção do biodiesel a partir de óleo de soja já utilizado seja viável e rentável.
Identificação da dibenzalacetona
O produto obtido no experimento anterior foi identificado através do seu ponto de fusão. Analisou-se duas amostras: uma pura (recristalizada) e uma impura. Obteve-se as seguintes faixas de temperatura de fusão:
Amostra Faixa de temperatura de fusão (°C) Impura 100 - 110 Pura 110 - 113
Pode-se comparara os valores obtidos com valores tabelados. Para a amostra pura, o valor tabelado é de 111°C, o que mostra que se obteve o produto esperado.
Cálculo do Rendimento:
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica, V. 1. 8ª ed. Rio de Janeiro, LTC, 2005. Tradução de Robson Mendes Matos. Páginas 117 – 119.
KNOTHE, Gerhard; GERPEN, Jonvan; RAMOS, Luiz Pereira. Manual do Biodiesel. São Paulo-SP: Edgard Blücher, 2006. Tradução de Luiz Pereira Ramos. Páginas 1-3.
Geris, R. ; Santos, N. A. C.; Amaral, B.A. ; Maia, I. S.; Castro, V. D.; Carvalho, J. R. M.; Biodiesel de Soja – Reação de transesterificação para aulas praticas de química orgânica. Quím. Nova , Vol. 30, No. 5, p.1369-1373, 2007
COLLINS, C. H. Introdução a métodos cromatográficos. 4. Ed., Campinas, Editora da UNICAMP, 1990, pág. 47, 52
Universidade Federal de Pelotas Disponível em
