UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Obtenção da Acetanilida a partir da
Anilina
Alunos:
Disciplina: Química Orgânica Experimental
BELO HORIZONTE
1
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Relatório experimental, Exercícios de Química Orgânica
Relatório de um experimento de orgânica
Tipologia: Exercícios
2021
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Obtenção da Acetanilida a partir da
Anilina
Alunos: Disciplina: Química Orgânica Experimental BELO HORIZONTE
Introdução
A acetanilida é um composto que, originalmente, tinha função idêntica ao do paracetamol – análgesico e antipirético. No entanto, com o decorrer das pesquisas descobriu-se que a acetanilida era muito tóxica ao organismo humano e foi abandonada como medicamento. Sua descoberta foi em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp. Nos dias atuais, a acetanilida é usada como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos. A acetanilida é classificada como uma amida secundária, e pode ser sintetizada através de uma reação da anilina – com um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. A fórmula molecular do composto é C 8 H 9 NO. As aminas são definidas como compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. O par de elétrons não ligantes do grupo amino confere a esse grupo a capacidade de atuar como uma base de Lewis. Logo a amina age como um nucleófilo doando seu par de elétrons para um reagente eletrofílico. . Nesse tipo de reação, a escolha de um bom eletrófilo é fundamental, já que irá interferir no rendimento final da reação. Grupos carboxila são em geral bons eletrófilos, pois possuem uma deficiência de elétrons no carbono acila.
Objetivos
Ilustrar experimentalmente uma sequência de síntese orgânica. Obter um composto de interesse industrial a partir de um composto orgânico simples comercialmente disponível.
Derramou – se o líquido aquecido de maneira lenta e contínua em um béquer de 1 L contendo 250 mL de água fria, agitou – se continuamente com o bastão de vidro. Esfriou – se e filtrou – se o produto impuro sob pressão reduzida. Parte II – Purificação (Por recristalização) Transferiu – se a acetanilida impura para um erlenmeyer de 1 L e adicionou – se água destilada fria em pequenas porções, aqueceu – se a solução até a ebulição após cada adição de água até que a acetanilida estivesse inteiramente dissolvida. Ela, inicialmente, se fundiu aparecendo como um líquido oleoso no fundo do erlenmeyer. Retirou – se a solução do aquecimento e depois de alguns minutos adicionaram – se cerca de 2 g de carvão ativo, levou – se – a novamente ao fogo até a fervura por 5
- 10 minutos. Fez – se uma filtração á quente utilizando um funil de Buchner, previamente aquecido pela filtração de água destilada em ebulição, utilizou – se dois papéis de filtro. Transferiu – se o filtrado para um erlenmeyer de 1 L. Resfriou – se para a separação da acetanilida em cristais incolores. Quando a mistura ficou bem fria, filtrou – se os cristais com sucção (funil de Buchner), lavaram – se os cristais com cerca de 10 mL de água fria. Transferiu – se os cristais para um vidro de relógio previamente tarado. Deixou – se secar, calculou – se o rendimento.
Proposta de mecanismo das reações envolvidas
Etapa 1 – Adição nucleofílica:
Resultados e discussão
O que ocorre nesse experimento é que na etapa de preparação da solução, o par de elétrons não ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido acético (que tem reatividade considerável), forçando o par de elétrons da ligação dupla C – O a se Etapa 2 – Reação de prototropismo: Etapa 3 – Formação da Acetanilida:
Referências Bibliográficas
Apostila de química orgânica experimental - UFMG. Acetanilida. Disponível em: < http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/ >. Acesso em 11 de julho de 2022. Síntese Acetanilida. Disponível em : <http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/sintese %20acetanilida.pdf>. Acesso em 11 de julho de 2022.
Questionário
- Dê o mecanismo completo envolvido na obtenção da acetanilida. R-
- Qual a função do ácido acético nesta reação? R- O ácido acético é utilizado como catalisador da reação, pois ele ativa a carbonila presente no anidrido acético.
- Pesquise e descreva sobre outros agentes de acetilação utilizado. R- O ácido acético glacial que possui grande utilização por ter menor custo, mas requer longo tempo de aquecimento; O cloreto de acetila (cloreto de etanoíla, CH 3 COCl), que não é recomendado principalmente por reagir vagarosamente liberando ácido clorídrico, que converte metade do reagente em sal tornando-o incapaz de participar na reação;
- Qual a função do carvão ativo no processo de recristalização? R- Remover as impurezas presentes na solução contendo o produto final da síntese.
- Explique por que é necessário realizar a filtração a quente. R- A filtração deve ser realizada a quente, pois o produto da síntese é solúvel a quente e insolúvel a frio, assim a filtração deve ser realizada com a solução ainda quente para garantir que todo o produto estava ainda dissolvido durante a filtração.