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obtenção da ASPIRINA
Tipologia: Provas
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Não perca as partes importantes!
Belém/PA 2013 I. Introdução:
História da Aspirina: A Aspirina®, que ocupa a 3ª posição no ranking dos analgésicos mais consumidos no mundo, teve sua história iniciada em 400 a. C. O grego Hipócrates costumava preparar chás de folhas e casca da árvore salgueiro para aliviar febre e dores de cabeça. Mal sabia ele que tal planta possuía em sua composição o ácido salicílico, o composto que iria originar a Aspirina®. O princípio activo da casca, a salicina ou ácido salicílico (do nome latino do salgueiro Salix alba) foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano. No ano de 1853, o ácido foi sintetizado pela primeira vez através das mãos do químico francês Charles Gerhardt, ele acrescentou acetato na composição e obteve o ácido acetilsalicílico, mas sua fórmula não foi empregada na produção do medicamento. Somente em 1897, o químico Félix Hoffman que trabalhava para a empresa alemã Friedrich Bayer & CO, elaborou o analgésico; que chegou ao Brasil em 1901 e em 1906 o medicamento foi registrado internacionalmente pela Bayer. Em 1969 o sucesso da Aspirina® foi comprovado em uma missão espacial, a Apolo 11, o medicamento foi levado nas cápsulas espaciais dos astronautas. Anos se passaram e em 2002 estudos indicaram a Aspirina® como fator importante no combate ao câncer, ataque cardíaco e artrite, e que ainda pode evitar o mal de Alzheimer. Já no ano de 2010 novos estudos mostraram mais propriedades do produto, ele pode reduzir risco de morte em vítimas de câncer de mama. Em se tratando da ação analgésica e antitérmica, a aspirina só perde para o Paracetamol e o Ibuprofeno. Ela é usada diariamente por cerca de 216 milhões de pessoas no mundo. (WIKIPEDIA) (1)
ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (o ácido sulfúrico H 2 SO 4 ). Em um dado tempo, os produtos e reagentes entram em equilíbrio químico e
as velocidades das reações de formação dos produtos e dos reagentes se mantêm constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam úteis para que o equilíbrio seja estabelecido rapidamente. (LEITE, O.D; BRAGA, V.S.)
Formulação Farmacêutica: Uso Adulto e Pediátrico Uso Oral Aspirina® é apresentada na forma de comprimidos com 500 mg de ácido acetilsalicílico em embalagens de 20, 96 e 240 comprimidos. Após a administração oral, o ácido acetilsalicílico é rápida e completamente absorvido pelo trato gastrintestinal. Durante e após a absorção, o ácido acetilsalicílico é convertido em ácido salicílico, seu principal metabólito ativo. Os níveis plasmáticos máximos de ácido acetilsalicílico são atingidos após 10 a 20 minutos e os de ácido salicílico após 0,3 a 2 horas. Tanto o ácido acetilsalicílico como o ácido salicílico ligam-se amplamente às proteínas plasmáticas e são rapidamente distribuídos a todas as partes do organismo. O ácido salicílico aparece no leite materno e atravessa a placenta. O ácido salicílico é eliminado principalmente por metabolismo hepático; os metabólitos incluem o ácido salicilúrico, o glicuronídeo salicilfenólico, o glicuronídeo salicilacílico, o ácido gentísico e o ácido gentisúrico. A cinética da eliminação do ácido salicílico depende da dose, uma vez que o metabolismo é limitado pela capacidade das enzimas hepáticas. Desse modo, a meia-vida de eliminação varia de 2 a 3 horas após doses baixas, até cerca de 15 horas com doses altas. O ácido salicílico e seus metabólitos são excretados principalmente por via renal. ( BULASMED)
Propriedades Farmacológicas:
O ácido acetilsalicílico pertence ao grupo de fármacos antiinflamatórios não- esteróides, com propriedades analgésicas, antipiréticas e antiinflamatórias. Seu mecanismo de ação baseia-se na inibição irreversível da enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese das prostaglandinas. O ácido acetilsalicílico é usado em doses orais de 0,3 a 1 g para o alívio da dor e nas afecções febris menores, tais como resfriados e gripes, para redução da temperatura e alívio das dores musculares e das articulações. Também é usado nos distúrbios inflamatórios agudos e crônicos, tais como artrite reumatóide, osteoartrite e espondilite anquilosante. Nessas afecções usam-se em geral doses altas, no total de 4 a 8 g diários, em doses divididas. O ácido acetilsalicílico também inibe a agregação plaquetária, bloqueando a síntese do tromboxano A2 nas plaquetas. Por esta razão, é usado em várias indicações relativas ao sistema vascular, geralmente em doses diárias de 75 a 300 mg. (WIKIPEDIA. A) (2)
Mecanismo da esterificação catalisada por ácido
Fonte: estrutura desenhada usando o aplicativo chemwindow
II. Objetivos:
1ª Parte: Obtenção de Aspirina
Primeiramente pesou-se 5.05g de acido salicílico em um copo descartável. O material transferido para um Erlenmeyer com tampa. Mediu-se 7,0mL de anidrido acético com o auxílio de uma pipeta graduada 5ml na câmara de exaustão, em seguida transferiu-se para o mesmo Erlenmeyer. Adicionou-se 3 gotas de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) no Erlenmeyer, com auxílio da pipeta graduada, arrolhou-se e agitou sob aquecimento de 60ºC no banho maria por 15 minutos agitando em movimentos circulares frequentes. Adicionou-se 50 ml de água gelada e filtrou-se no funil de Büchner. Recolheu o sólido para um Erlenmeyer sem tampa, dissolveu-se a quente com o mínimo possível de etanol á temperatura de 60ºC, que no caso foi utilizado 5ml. Após este procedimento o Erlenmeyer foi etiquetado e vedado com papel alumínio, para evitar possíveis contaminações e deixado em repouso por 1 semana para cristalização.
2º parte: Purificação por filtração á vácuo e Cristalização Depois de uma semana em repouso a solução foi filtrada no funil de Büchner. Deste procedimento, foi obtido um sólido branco no papel de filtro. Fez - se então a filtração a vácuo e adicionando água destilada para retirar os excessos de material do Erlenmeyer. Recolheu-se o sólido branco para um vidro de relógio previamente pesado (44.269g). Levou-se para estufa por 10 minutos e fez-se nova pesagem juntamente com o sólido (45.849g), e respectivamente (45.841g). O experimento de secagem foi repetido somente 2x até que o peso do vidro de relógio com o sólido fosse constante. Adicionou-se 50 ml de água gelada destilada a solução contida no Erlenmeyer, caso houvesse precipitação fazia-se filtração a vácuo. Após esse
procedimento recolheu-se o sólido para uma placa de petri previamente pesado (57.634g). Levou-se para estufa por 5 minutos e fez-se nova pesagem juntamente com o sólido (59.553g). Este procedimento do precipitado foi realizada 7x para obtenção do peso constante. (59.374g); (59.212g); (59.030g); (58.886g); (58.853g); (58.851g). 3º parte: Rendimento e Caracterização. Rendimento:
No procedimento de determinação do rendimento da Aspirina, após uma semana de repouso, o composto presente no Erlenmeyer apresentava uma parte sobrenadante e outra cristalizada no fundo do recipiente. A massa de aspirina reduziu com o procedimento de exposição a estufa.
Caracterização.
Com auxílio de uma lamparina, vedou-se uma das extremidades de um tubo capilar. Com auxílio de uma espátula, retirou-se uma pequena quantidade da aspirina reservada e despejou-se sobre um vidro de relógio, com auxílio da espátula pressionou-se o sólido para trituração deste. Dois capilares foram devidamente vedados na chama de uma lamparina Transferiu-se para cada capilar uma pequena quantidade de aspirina seca. Compactou-se bem a aspirina no fundo dos capilares. Colocou-se o capilar com a amostra no aparelho de ponto de fusão, e observando o ponto de fusão em que a aspirina fundiu foi de 37ºC pelo fato do aparelho medidor de ponto de fusão já está em uma temperatura alta.
Reação de Confirmação:
Em um tubo de ensaio foi colocado uma pequena quantidade do cristal, 2ml de álcool etílico e 3 gotas de Cloreto férrico obtendo cor amarelada; em outro tubo de ensaio, colocou-se aproximadamente a mesma porção do precipitado, 2ml de álcool etílico e uma gota de Cloreto férrico, obtendo cor violeta resultando que contém impurezas.
V. Resultados.
Estequiometria da reação.
impurezas contidas no material. A água gelada foi utilizada para facilitar a precipitação do sólido. O método de esterificação de Fischer utilizado se mostrou eficaz para síntese da Aspirina. Na reação de caracterização, o ponto de fusão obtido no experimento foi 37°C, comparado com o valor encontrado na literatura (135°C), pelo fato do aparelho medidor de ponto de fusão já está em uma temperatura alta. Na reação de Confirmação, a reação com os cristais do acido salicílico apresentou coloração amarela, no caso satisfatório por não apresentar impurezas. Pode-se dizer que este procedimento funciona como um falso positivo, sendo o fator determinante para conclusão de obtenção da Aspirina. Já na reação do precipitado com a adição do álcool apresentou coloração violeta confirmando a presença de impurezas. O rendimento obtido no processo foi de 42,38%. Um valor considerado abaixo da média, não seria viável para produção industrial. Sendo que, um rendimento ideal seria na faixa de 75 a 80%, devido a menor quantidade de impurezas.
VII. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
WIKIPEDIA. A (1) enciclopédia livre. Ácido Acetilsalicílico. Disponível em: http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico. Acesso em: 04 /09/2013. As 17:
LEITE, O.D; BRAGA, V.S. Esterificação e Transesterificação. Disponível em: http://educacao.uol.com.br/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca- as-caracteristicas-dessas-reacoes.jhtm Acesso em: 04/09/2013. As 18:
SILVA,A.C.Z; MARIS,F.A. Caracterização do ácido acetilsalicílico. Disponível em: http://pt.scribd.com/doc/45270853/Relatorio-4-Sintese-e-caracterizacao-do- acido-acetilsalicilico. Acesso em: 05/09/2013. As 16:
WIKIPEDIA. A (2) enciclopédia livre. Propriedades Farmacológicas. Disponível em: http://pt.wikipedia.org/wiki/Anidrido_ac%C3%A9tico. Acesso em: 05/09/2013. As 17:
WIKIPEDIA. A (3) enciclopédia livre. Ácido Salicílico. Disponível em: http:// pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico. Acesso em: 03/09/2013. As 19:
BULASMED. Bulas Medicamento. Disponível em: http://www.bulas.med.br/ bula/1976/aspirina.htm Acesso em: 05/09/2013. As 17:
