Relatório Síntese da Ciclohexanona, Resumos de Química Industrial

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Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Ciências Exatas e Biológicas

Departamento de Química

QUI127 – Química Orgânica I

Síntese da

Ciclohexanona

Caio Lourenço

Ouro Preto – MG

2009

1 – Introdução

Assim como a maioria das substâncias orgânicas contendo ligações carbono- hidrogênio, os alcoóis queimam-se no ar para formar dióxido de carbono e água. Entretanto, sob condições brandas, os alcoóis sofrem oxidações seletivas que envolvem especificamente a função hidroxila.

O resultado da oxidação de um álcool depende de ele ser primário, secundário ou terciário pode ser oxidado a um aldeído.

H 3 CCH 2 CH 2 CH 2 OH + CrO 3 F 0 E 0CH 3 CH 2 CH 2 CHO

1 – Butanol Piridina Butanal ou Butiraldeído

O reagente usado para este fim é um complexo de trióxido de cromo (CrO 3 ) com a molécula orgânica da piridina. Os aldeídos são facilmente formados. Conseqüentemente, as oxidações de alcoóis primários com a maioria dos reagentes as oxidações de alcoóis primários com a maioria dos reagentes não param no estágio de aldeído, mas em vez disso, produzem ácidos carboxílicos.

CH 3 CH 2 OH + Na 2 Cr 2 O 7 F 0 E 0CH 3 – CO – OH

Etanol Ácido acético

A oxidação de um ácido carboxílico envolve a quebra de uma ligação simples carbono-carbono pelo Dicromato de Sódio misturado a um ácido (mistura oxidante).

Os alcoóis secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes.

• Condensador
• Banho de gelo
• Papel filtro
• Termômetro
• Ácido Sulfúrico
• Cicloexanol
• Dicromato de sódio
• Ácido oxálico
• Diclorometano
• Bissulfito de sódio
• 2,4-dinitrofenilidrazina - sulfato de sódio anidro

3.2 Procedimento

Colocou-se cerca de 30 g de gelo picado em um béquer de 125 mL e adicionou-se 7,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. A essa mistura, adicionou-se 10 mL de cicloexanol. Essa mistura foi mantida em banho de gelo.

Em um frasco à parte, dissolveu-se 12 g de dicromato de sódio em 8 mL de água destilada. Retirou-se a mistura cicloexanol-ácido do banho de gelo e à ela foi mergulhada um termômetro para monitorar a temperatura durante a reação. Com a ajuda de uma pipeta graduada, adicionou-se aproximadamente 1 mL da solução de dicromato de sódio à mistura cicloexanol-ácido. A solução ficou amarela e em pouco tempo ficou verde. Nesta etapa, a temperatura deve ser mantida à 35 oC

(não deve ultrapassar 35 oC, pois pode ocorrer oxidação da porção de

hidrocarboneto do cicloexanol, formando assim sub-produtos e diminuindo o rendimento final). Resfriou-se a mistura reacional em banho de gelo, antes de adicionar uma outra porção de solução aquosa de dicromato de sódio. Adicionou-se 3 mL da solução em alíquotas de 1 mL. A adição de mais solução de dicromato deve ser feita com agitação do meio reacional e sempre que a solução ficar verde. Continuou-se a adição e o resfriamento até que reste aproximadamente 3 mL de solução de dicromato de sódio.

Adicionou-se então, de uma única vez 3 mL de solução de dicromato de sódio. Agitou-se a mistura e deixou-se que a temperatura chegasse até cerca de 50 o^ C. Quando a temperatura retornou espontaneamente a 35o^ C, adicionou-se com

cuidado, 2 g de ácido oxálico, sob agitação constante para destruir o excesso de dicromato de sódio.

Transferiu-se o meio reacional para um funil de separação de 250 mL e efetuou-se duas extrações consecutivas com 100 mL de diclorometano. Separou-se a fase orgânica da fase aquosa e secou-se com sulfato de sódio anidro. Filtrou-se e transfira o conteúdo em um becker. Evaporou-se o produto através de destilação afim de separar o diclorometano.

3.3 Testes de identificação

ENSAIO DE BISSULFITO: Adicionou-se cerca de 1 mL de cetona a 3 mL de solução saturada fria de NaHSO3. O derivado bissulfítico da cicloexanona forma-se como um sólido cristalino, insolúvel no meio reacional.

REAÇÃO COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA: Coloca-se cerca de 5 gotas da amostra de uma cetona em um tubo de ensaio limpo. Adiciona-se, em seguida, de 3 a 5 gotas de 2,4-difenildrazina. Agita-se observando o que acontece.

REAÇÃO COM DICROMATO DE SÓDIO: Adicionou-se dicromato de sódio na amostra para se saber se ainda havia presença de cicloexanol (em caso positivo deveria permanecer com coloração verde).

4 – Apresentação e análise dos resultados

A cicloexanona foi preparada a partir do cicloexanol, através de uma reação de oxidação. Esta reação foi observada pela mudança de coloração, onde o

dicromato de potássio (K 2 Cr 2 O 7 ) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde.

Sendo a cicloexanona um líquido relativamente volátil, o refluxo dificulta a saída de seus vapores, à medida que esta é sintetizada. A purificação da cicloexanona foi feita utilizando a técnica de extração líquido-líquido.

O rendimento não foi calculado pois a separação do diclrometano da ciclohexanona foi feita por destilação, ao invés de usar o rotavapor pois o mesmo estava quebrado, e uma vez que a destilação não pode ser feita até a secura total, obtivemos 2 produtos separados que continham ciclohexanona.

Após a síntese e purificação do líquido foram realizados três testes para caracterização do produto.

5 – Conclusão

A síntese do líquido teve um bom rendimento teórico, porém o produto desejado, cicloexanona, foi obtido em pequena proporção, já que o líquido formado estava impuro, como foi comprovado pelos testes de identificação realizados.

6 – Referências Bibliográficas

Herman G. Richey Jr. Química Orgânica, Editora Prentice-hall do Brasil LTDA. Rio de Janeiro – 1986.

Allinger L. Norman et. AL Química Orgânica, Editora LTL. Rio de Janbeiro – 1978

(Acessado em 01 / 12 / 2009)

(Acessado em 01 / 12 / 2009)

(Acessado em 01 / 12 / 2009)