Baixe síntese do ciclo hexeno e outras Resumos em PDF para Química Industrial, somente na Docsity!
Universidade Estadual de Goiás – UEG
Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET
Síntese do cicloexeno a partir do cicloexanol
Acadêmico: Lucas Rodrigues Ferreira. Luiz Fernando Pessôa Orientador : Luciana Machado Ramos.D Disciplina : Química orgânica experimental II. J
Anápolis, 23 de abril de 2010.
INTRODUÇÃO
O cicloexeno (citado também como ciclo-hexeno ou ciclohexeno ) é um hidrocarboneto com a fórmula C 6 H 10. Este cicloalqueno é um líquido incolor com um odor penetrante. É um intermediário em vários processos industriais. Cicloexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos. [1] Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos. [2] Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário (mecanismo E 1 ). [2] Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições reacionais) as reações de substituição nucleofílica também podem ocorrer no meio reacional, fornecendo éteres como sub-produtos. [2]
OBJETIVO
Sintetizar o cicloexeno a partir do cicloexanol, utilizando-se o ácido fosfórico como catalisador e o permanganato de potássio em meio ácido como identificador do cicloexeno.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Materiais e equipamentos - 4 béquers de 50mL - 3 pipetas Pasteur - Balança analítica - Balão de fundo redondo de 100mL - 1 tubo de ensaio - 3 suportes universais - 1 condensador reto - Garras - Manta elétrica - Coluna de Vigreaux - Cabeça de destilação - Termômetro - Adaptador de destilação - 2 conexões de látex
deficiência de elétrons. Assim, há a formação do cicloexeno e água (na presença do catalisador utilizado na reação, ácido fosfórico).
Figura 02: Mecanismo da síntese do cicloexeno. Fonte: própria.
Para a síntese do cicloexeno é essencial a realização da catálise ácida com o aquecimento da solução em meio ácido. Assim, houve o aquecimento da solução de cicloexanol em meio ácido, através da destilação fracionada, como é ilustrado na figura 03.
Figura 03: Destilação fracionada de cicloexanol na presença de H 3 PO 4. Fonte: própria.
Após o término da destilação fracionada, o destilado foi coletado em um tubo de ensaio, onde ficou em repouso por alguns minutos até o resfriamento do destilado à
temperatura ambiente. Em seguida, foram adicionadas ao tubo algumas gotas de ácido sulfúrico e permanganato de potássio para a identificação do cicloexeno. Notou-se que a cor violeta do permanganato de potássio se descorou formando uma cor marrom, devido à presença do alceno, como pode ser observado na figura 04.
Figura 04: Identificação do ciclo hexeno com KMnO 4 em meio ácido. Fonte: própria.
Cálculo do rendimento
C 6 H 11 OH(aq) H 3 PO 4 C 6 H10(aq)
Foi obtida uma massa de 14,10 g de cicloexeno. Para saber o rendimento
percentual que foi obtido na prática, precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a
equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental.
Dados:
Massa Molar C 6 H 11 OH: 100,16 g
Massa Molar C 6 H 10 : 82,14 g
REFÊNCIA BIBLIOGRÁFICA
- WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre. Disponível em: . ACESSO: 15/04/10 às 19 hs.
- QUÍMICA FÁCIL, Química Orgânica experimental. Disponível em: < http://ube- 167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/desidratacao_de_alcoois.ht m>. ACESSO: 15/04/10 às 19:30 hs.
