Trabalho - Lapachol, Trabalhos de Engenharia Ambiental

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FACULDADE DO NOROESTE DE MINAS – FINOM

ENGENHARIA AMBIENTAL IV

RELATÓRIO DE QUIMICA PRÁTICA

LAPACHOL E SUA APLICAÇÃO

DANIEL BARBOSA DE OLIVEIRA

PARACATU – MG

Lapachol

O Lapachol é um composto orgânico natural isolado de árvores aparentadas com o Ipê (Gênero Tabebuia, especialmente a Tabebuia avellandedae) Quimicamente, é um derivado da naftoquinona, estruturalmente relacionada com a vitamina K, obtida de fonte natural produzido como um pó sem gosto de amarela intensa. Já estudado como possível tratamento para certos tipos de câncer, o potencial do lapachol é agora considerado baixo devido aos seus efeitos colaterais tóxicos.

Especificações:

• Faixa de fusão 141 a 143ºC
• U.V 251,5 a 278, 331nm
• Doseamento (UV) 98,0% (mín.)
• Perda por dessecação (105oC)1,0% (máx.). O interesse por esse substância é devido ao fato de apresentar inúmeras atividades biológicas, que incluem atividade anti-cancerígena (carcinoma de Walker 256, carcinoma de Ehrlich, sarcoma de Yoshida, carcinoma das células da cavidade oral, adenocarcinoma hepático)1, antiinflamatória tópica2, analgésica3, antimicrobiana, além de atividade contra Schistosoma mansoni (esquistossomose)4, Plasmodium falciparum (malária)5 e Aedes aegypti ( transmissor da dengue)6. A ações anti-tumor do produto já foram estudadas pelo U.S.National Cancer Institute, cuja pesquisa parou sem resultados conclusivos. Mais tarde o Lapachol e alguns de seus derivados foram testados com bons resultados experimentais em tumores como o walker 256 carcinoma e várias pesquisas estão hoje sendo feitas. É solúvel em etanol, metanol, clorofórmio, benzeno, ácido acético et al. Visando obter derivados do lapachol e os respectivos dados de atividade biológica, optou-se por reações onde fossem introduzidas aminas no C-2 do lapachol. A escolha por derivados aminados foi feita baseada em trabalho da literatura com algumas quinonas, que revelaram a potencialidade destes derivados como agentes anticancerígenos. Em trabalho anterior relatamos a síntese de derivados onde utilizamos as aminas piperidina, pirrolidina e