Bioaktivne komponente hrane, Slajdovi od Farmacija

Preuzmite Bioaktivne komponente hrane i više Slajdovi u PDF od Farmacija samo na Docsity!

BIOLOŠKI AKTIVNI SPOJEVI U

HRANI BILJNOG PORIJEKLA

Polifenoli

hidroksitirozol resveratrol

kvercetin

katehini

pirolokinolin kinon

put šikiminske kiseline L-fenilalanin cimetna kiselina

hidroksibenzojeve kiseline

p -kumarinska kiselina

flavonoidi (^) hidroksicimetne kiseline

PAL

• antioksidacijski kapacitet fenolnih spojeva - sposobnost gašenja radikala, doniranja atoma vodika ili elektrona, uz nastajanje manje reaktivnog fenoksil-radikala

• F-OH + R• F-O•+ RH

• Podjela fenola po razlici u strukturi: flavonoidi te fenolne kiseline i srodni spojevi
• flavonoidi su skupina polifenolnih spojeva koji se nalaze u mnogim biljkama, koncentrirani u sjemenkama, koži ili kori voća, kori drveća, lišću i cvijeću
• velik broj ljekovitih biljaka sadrži flavonoide koji imaju izraženu antioksidacijsku i antiradikalsku aktivnost - terapijska djelovanja, npr. antibakterijsko, protuupalno, antialergijsko, antimutageno, antiviralno i antikancerogeno, a znatno utječu na boju i okus hrane
• do danas je identificirano više od 6400 flavonoida
• prema topljivosti dijele se na lipofilne i hidrofilne flavonoide, a najčešće su prisutni u obliku O- i C- glikozida

Flavonoidi se dijele u brojne podskupine:

• flavonoli,
• flavonol glikozid,
• flavoni,
• izoflavoni,
• flavanoli,
• flavanoni,
• procijanidini,
• dihidrohalkoni,
• antocijanidini i
• antocijan glikozidi

• Antioksidacijski kapacitet flavonoida ovisi

o:

• stupnju hidroksilacije i položaju -OH

skupina u B prstenu (više supina veći AK)

• dvostruka veza između C-2 i C-3 atoma

zajedno s 4-okso-skupinom u prstenu C –

veći AK

• supstitucija – OH skupina u prstenu B

metoksi -skupinama

• glikozilacija flavonoida
• stupanj polimerizacije

Osnovna struktura antocijana (R1, R2 - H, OH, OCH3; šećer – glukoza,

arabinoza, galaktoza)

Fenolne kiseline i srodni spojevi

• hidroksicimetne kiseline (C6-C3),
• hidroksibenzojeve kiseline (C6-C1) i njihovi derivati
• razlika u strukturi između pojedinih hidroksicimetnih i

hidroksibenzojevih kiselina posljedica su stupnja

hidroksilacije i metilacije aromatskog prstena

• fenolne kiseline se nalaze isključivo u vanjskim

slojevima biljaka, osobito u žitaricama i zelju

• stupaju u kovalentnu vezu s policikličnim aromatskim

ugljikohidratima i time potiskuju njihovo kancerogeno

djelovanje

• u pokusima na životinjama fenolne kiseline blokiraju

kemijski induciran nastanak raka jednjaka, želuca, kože i

pluća

Antioksidacijski kapacitet fenolnih kiselina

ovisi o:

• broju i položaju -OH skupina u odnosu na -COOH

funkcionalnu skupinu

• monohidroksibenzojeve kiseline s – OH skupinom na

ortho - ili para - položaju u odnosu na –COOH skupinu ne

pokazuju antioksidacijsku aktivnost, meta - pokazuju

• AK se povećava sa stupnjem hidroksilacije

(trihidroksilirana galna kiselina pokazuje visok AK)

• supstitucija OH- supina na 3- i 5- položaju s metoksilnim

skupinama smanjuje aktivnost

• hidroksicimetne kiseline veći AK od

hidroksibenzojevih kiselina (CH =CH-COOH – veća

mogućnost doniranja atoma H)

Hidroksibenzojeve kiseline

• Hidroksibenzojeve kiseline, osnovne strukture C6-C1nastaju izravno

iz benzojeve kiseline i obično su prisutne kao slobodne kiseline

• Najčešće su prisutne u topljivom obliku, konjugirane šećerima ili

organskim kiselinama

HIDROKSIBENZOJEVE KISELINE

1.galna R 1 =R 2 =R 3 =OH

2.protokatehinska R 1 =H R 2 =R 3 =OH

3.vanilinska R 1 =H R 2 =OH R 3 =OCH 3 4.siringinska R 2 =OH R 1 =R 3 =OCH 3

KOMPONENTA IZVOR KORIST Flavonoli (kaempferol miricetin quercetin, rutin)

Luk, jabuke, čaj, brokula Neutralizira slobodne radikale koji mogu oštetiti stanice

Antocianidini (cianidin delfinidin malvidin pelargonidin)

različito jagodasto i bobičasto voće (trešnje, crveno voće, crveni grejp)

Imaju antioksidativnu moć i doprinose poboljšanju aktivosti mozga

Flavanoli i flavan-3-oli (katehini,epikatehini, teaflavini, proantocijanidini ) Čaj,čokolada,^ jabuke,kakao^ Doprinose^ poboljšanju^ funkcije srca

Flavanoni (hesperidin naringenin) Citrusni plodovi^

Neutralizira slobodne radikale koji mogu oštetiti stanice, jaki antioksidansi

Proantocianidini Borovnica,jagode,jabuke,kikiriki,cimet Poboljšanje funkcije srca i urinarnog trakta

• Djelovanje na krvožilni sustav:
• Prevencija oksidacije LDL – vežu Fe ili

hvataju ROS

• Prevencija adherencije monocita
• Inhibicija aktivacije trombocita i

proširenje krvnih žila

• Antimikrobno djelovanje:
• antibakterijsko, antifungalno i antiviralno i

antiparazitsko

Određivanje antimikrobne

aktivnosti

• Radijus ili dijametar zone rasta bakterija oko diska impregniranog sa antimikrobnom supstancom
• Inhibicija rasta bakterija u agaru koji sadrži antimikrobnu supstancu
• Minimalne koncentracije antimikrobne supstance pri kojoj se postiže inhibicija rasta m.o.
• Promjene optičke gustoće ili impedancije u tekućem mediju koji sadrži antimikrobnu supstancu