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Asignatura: Anatomía del sistema visual, Profesor: , Anatomía, Carrera: Óptica y Optometría, Universidad: UCM
Tipo: Apuntes
2016/2017
1 / 25
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Glúcidos. Composición GeneralTema 10:
CONTENIDO
PolisacáridosLos disacáridosEl enlace glucosídicoDerivados de monosacáridosLos monosacáridos se ciclanCentros quiralesMonosacáridos: aldosas y cetosasIntroducción
Homopolisacáridos
estructurales: celulosa y quitinade reserva: almidón y glucógeno
Heteropolisacáridos
Glicosaminoglicanos
de 3 a 7, de manera que de forma genérica se les llamaLos monosacáridos, en cuanto a su longitud en el número de carbonos pueden ser
triosas,
tetrosas,
algunas hexosas son cruciales en el metabolismo energético Algunas pentosas son importantes porque forman parte de los ácidos nucleicos ypentosas, hexosas y heptosas.
carbonos quirales.Los monosacáridos con la excepción de la dihidroxiacetona, presentan uno o másLOS MONOSACÁRIDOS TIENEN CENTROS QUIRALES
Esto implica que se pueden presentar isómeros opticamente
Una molécula que tiene uno se le llama D y al otro L.asimétrico puesto que presenta cuatro sustituyentes distintos. Por convención aactivos. Si tomamos el gliceraldehído, esta molécula tiene un carbono quiral o
n
centros quirales puede tener 2
n
estereoisomeros. El
aldohexosas con 4 carbonos quirales tendrán 16 esteroisomeros.gliceraldehído tiene 1 carbono quiral por lo que solo tiene 2 estereoisómeros. Las
ALDOSAS
CETOSAS
piranosa (por su semejanza con el pirano). Por los tanto la glucosa podrá serEl compuesto formado tras la ciclación, con 6 átomos de carbono se denomina
-D-
glucopiranosa o
-D-glucopiranosa.
Furano Pirano
Las
aldohexosas
tambien
se
furanosasde 5 átomos. A estas se les llamapueden ciclar formando un anillo
porque
recuerdan
la
estructura del furano.
Las formas isoméricas de los monosacáridos que difieren unicamente
en su
anómeros. Al carbono se le denomina anomérico. El paso de la formaconfiguración en el carbono hemiacetálico o hemicetálico reciben el nombre de
a la
en
el
carbono
anomérico
se
produce
por
medio
de
un
proceso
denominado
de nave, que es mucho menos frecuente.silla. También existe otra conformación llamadaque tiende a tomar una estructura en forma de Los monosacáridos no son anillos planos sinomutorrotación.
Las
cetohexosas
también
tiene
tienenel C-2 y el C-5. Estas formas tambiénciclación, pero en este caso es entre
un
carbono
anomérico
y
por
consiguientes
las
correspondientes
formas
y .
(endo) u opuesto (exo) que el C-5’.C-3’, se encuentra en el mismo ladoen el mismo plano y el quinto, C-2’ otal que cuatro átomos se encuentran La estructura de la pentosa ribosa es
por un enlace denominadoLos disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos covalentementeGLUCOSÍDICOLOS MONOSACÁRIDOS SE UNEN POR EL ENLACE
O
-glucosidico. Este enlace se establece cuando el
carbonoCuando se forma el enlace glucosídico elalcohol.un acetal a partir de un hemiacetal y un Esta reacción da lugar a la formación dehidroxilo de un monosacárido reacciona con el hidroxilo de un carbono anomérico.
anomérico
no
existe
en
forma
Otrode los ácidos.bases pero se puede romper por el efectoEl enlace glucosídico es resistente a laspuede y se le llama extremo reductor.embargo el del segundo monosacárido silineal, por lo que ya no es reductor. Sin
enlace
glucosídico
en
el
N
carbonoglucosídico que se da entre el OH del
anomérico
y
un
grupo
amino.
nucleótidos.Este enlace se da en las glucoproteínas y
C-4. En esta molécula la posición del enlace esEl disacárido maltosa presenta dos moléculas de glucosa unidas entre el C-1 y el
, mientras que el carbono
reductor libre puede ser
ó .
disacaridos:Para evitar ambigüedades se siguen unas normas a la hora de definir a los
1.- Se define si el carbono del primer monosacárido es
ó
3.- Se indican los carbonos del enlace: (C-1 y C-4) (1 2.- se nombra el residuo no reductor
4.- Se nombra el segundo residuo
manera tan compleja. Lactosa, sacarosa, maltosa son tres ejemplos.Evidentemente hay casos de disacáridos en los que no se nombran de una
Enlace N- N-
-glucosidico
C-
La
unión
ente
la
ribosa
y
las
bases
nitrogenadas
en
los
a nucleósidos y nucleótidos ocurren
través
de
enlaces
N-
glucosídicos.
La LOS POLISACÁRIDOS
mayoría
de
los
azúcares
se
encuentran
formando
polisacáridos
que
son
dela que están ramificados. Cuando los polisacaridos están formados por un solo tipoLos polisacáridos difieren entre sí en los monómeros que lo forman y la manera enpolímeros de peso molecular medio y alto.
monómero
se
trata
de
homopolisacáridos
y
si
son
diferentes
heteropolisacáridos.
glucógenoLos polisacáridos más importantes de reserva son el almidón en las plantas y elLOS POLISACÁRIDOS DE RESERVAenzimas que los polimerizan.el ADN, mientras que los polisacáridos no tiene y depende exclusivamente de losejemplo en las proteínas. El motivo es que las proteínas siguen el patrón que dictaLos polisacáridos no suelen tener pesos moleculares definidos como sucede porhomopolisacaridos cuyo monómero es la glucosa.Dos polisacáridos de almacenamiento son el almidón y el glucógeno que son
en
los
animales.
Ambos
se
encuentran
en
las
células
formando
Tantoagrupaciones de gran tamaño.
el
almidón
como
el
glucógeno
se
encuentran
extraordinariamente
hidratados
debido
a
que
forman
muchos
puentes
de
hidrógeno
entre
los
las moléculas de aguagrupos hidroxilos de las glucosas y
El
glucógeno
está
formado
por
moléculas
de
glucosa
que
recuerda
en
sus
Los enlaces en las partes lineales son del tipo (estructura global a la amilopectina pero más ramificados (cada 8 – 12 residuos).
- y en las ramificaciones del
tipo (
Este hecho, hace que el glucógeno esté más compactado que el
músculo.El glucógeno es muy abundante en el hígado (hasta el 7% del peso total) y en elalmidón. El glucógeno
millonespresentar un peso molecular de varios Los gránulos de glucógeno además de
poseen
también
las
enzimas
responsables
de
sus
síntesis
y
su
medio del enlace (lineales se engarzan unas con otras porreductor puesto que todas las cadenasEl glucógeno presenta solo un extremodegradación.
6), por lo que no
individual. Los enzimas que degradan elhay extremos reductores en cada rama
simultáneamente, por lo que la degradación a monómeros es muy rápida.glucógeno lo hacen partiendo de los extremos no reductores y por varios puntos
polisacáridos la celulosa tiene las glucosa en la formaunas 10000 – 15000 unidades de D-glucosa. Sin embargo a diferencia de los otroscelulares de las plantas. La celulosa es un polímero lineal de glucosa formado porLa celulosa es una sustancia fibrosa e insoluble que se encuentra en las paredes
. Por consiguiente , los
enlaces son de tipo (
4). Este hecho hace que la estructura tridimensional de la
celulosa y de la amilosa sean muy diferentes.La celulosa y la quitina
Los
polimeros
de
-D-glucosa
tienen
facilidad
para
formar
puentes
de
hidrógeno
entre
los
de tipo fibrosa.rígida y la estructura general seaque la cadena de glucosas quedeglucosídicos. Este hecho ocasionahidroxilos próximos a los enlaces
que La estructura más estable es aquella en la
cada
silla
se
encuentra
girada
tambiénse aproximan varias cadenas lineales estasrespecto a la subunidad precedente. Cuando
forman
puentes
de
hidrógeno
intracatenarios
que
le
dan
a
toda
la
estructura más resistencia a la tensión.