ESTUDIO PARA APRENDER, Apuntes de Química

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CAMPUS AREQUIPA

Tema: COMPUESTOS

ORGANCIOS

OXIGENADOS

Semana 11

ALCOHOLES

Un alcohol es un compuesto orgánico que contiene un grupo hidroxilo, -OH unido en forma covalente a un grupo alquilo. Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH. En la figura se muestran algunos alcoholes comunes. C (^) C C C H H H H H H H C C H H H H H H H OH OH H OH OH FENOL C C H H H H OH OH

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE UN ALCOHOL

• Número del C en el que está

el grupo (si es necesario + Prefijo (nº C) + sufijo “ ol ”.

• (^) No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplos: CH 3 –CH 2 –CH 2 OH: 1-propanol

• CH 3

–CH

2

–CH

2

–CH

2

OH: 1-butanol

• CH 2

OH–CHOH–CH

2

OH: propanotriol

• (^) CH

3 –CH 2 –CH=CH–CH 2 OH: 2-penten-1-ol

• (^) CH

3 –CH–CH 2 OH: metil-1-propanol

CH

3 CH 3

CH 3 –C–CH 2 –CH 2 OH : 3,3-dimetil-1-butanol

PRINCIPALES COMPUESTOS

EL METANOL (CH

3

-OH)

Es el alcohol alifático más sencillo, conocido como alcohol de madera, antiguamente

se preparaba por la destilación seca de la madera, pero en la actualidad se sintetiza en

forma industrial por la reacción de monóxido de carbono e hidrógeno molecular a

altas temperaturas y presiones:

CO(g) + 2H

2

(g) → CH

3

OH(l) metanol

El metanol es muy tóxico. La ingestión de unos cuantos mililitros puede causar

náuseas y ceguera y una cantidad mayor es mortal (una cantidad tan pequeña como

30 ml o 1 oz puede provocar ceguera permanente o la muerte). El envenenamiento

con metanol puede producirse también por exposición prolongada sobre la piel. Es

soluble en agua en toda proporción, su punto de ebullición es 64,7°C y su densidad 0,

g/cm

3

ETANOL:

El etanol, CH 3 CH 2 OH, es el alcohol que se produce para bebidas por fermentación de granos y de otros materiales que contienen azúcar y almidón. Una enzima cataliza la hidrólisis del almidón a unidades de azúcar. Si el azúcar es glucosa la reacción es: levadura C 6 H 12 O 6

→ 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2

La fermentación del azúcar presente en las uvas produce vino. La cerveza se hace de cebada malteada y otros cereales harinosos que se fermentan, dándoles sabor con lúpulo. El whisky se puede obtener destilando maíz, cebada o trigo fermentados. El vodka se prepara destilando alcohol de mosto de patatas. El ron se obtiene por destilación de la melaza de caña de azúcar fermentada. La bebida oriental llamada sake se prepara a partir del arroz. En todo los casos, el proceso de fermentación produce etanol. Las bebidas alcohólicas rara vez contienen más de 45 % de etanol, o 45o.

REACCIONES PRINCIPALES

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

OXIDACIÓN DE UN ALDEHIDO

Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de potasio en ácido sulfúrico o con permanganato de potasio en solución, formándose un ácido carboxílico. R – CHO + [O] → R – COOH Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permite su identificación en el laboratorio con el reactivo de Tollens o Fehling. K 2 Cr 2 O 7 y H 2 SO 4 o KMnO 4 R-CH 2 -OH + [O] R-CHO + H 2 O

EL METANAL O FORMOL

Llamado también formaldehído o aldehído fórmico, en el comercio se le expende con el nombre de FORMOL (30-40%). Fue descubierto por HOFFMAN en 1868. Es un gas de olor penetrante, irrita las mucosas, es muy soluble en agua, su punto de ebullición es -21 °C. El método de fabricación más empleado a escala industrial es la oxidación de metanol por el oxígeno del aire a 600°C, en presencia de cobre como catalizador. Cu 2CH 3 OH + O 2 → 2 H-CHO + 2H 2 O 600°C Las aplicaciones del metanal son múltiples: como potente desinfectante para conservar piezas anatómicas, en la industria de colorantes, para preparar bakelita, que es un plástico importante para preparar vidrio orgánico (formol + úrea), la galatita (formol + caseína), para variadas síntesis orgánicas, para el plateado de espejos a causa de su poder reductor, etc.

LA PROPANONA O ACETONA (CH

3

-CO-CH

3

Es la más sencilla de las cetonas, llamada también dimetilcetona y comercialmente acetona. Es un líquido muy volátil, incoloro, su punto de ebullición es 56 °C, densidad = 0.79 g/cm 3 , de olor característico, miscible con agua en toda proporción, también es soluble en alcohol y éter, muy inflamable, arde con llama azulada. Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias orgánicas: acetileno, materias grasas, resinas, acetatos, nitritos de celulosa, explica sus importantes aplicaciones como solvente; también es usado para preparar cloroformo (CHCl 3 ), yodoformo (CHI 3 ) y algunas pólvoras sin humo, como desnaturalizante del alcohol, para fabricar barnices y pinturas. La acetona se encuentra normalmente en la sangre y en la orina, siendo más abundante en ciertas condiciones patológicas como diabetes y acetonuria.

ÉTERES: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

• (^) ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales

(terminados en“ il ”) por orden alfabético seguidos de la palabra

“ éter ”.

Ejemplos: CH

3

–O–CH

2

–CH

3

: etil-metil-éter

CH

3

–O–CH

3

: dimetil-éter

Según IUPAC, se nombra escogiendo uno de los radicales (el de

menor número de átomos de carbono) como radical alcoxi el otro

radical se nombra como hidrocarburo.

CH

3

–O–CH

2

–CH

3

: metoximetano

CH

3

–CH

2

–O–CH

2

–CH

2

–CH

3

: etoxipropano

DI ETIL ÉTER CH

3

-CH

2

-O-CH

2

-CH

3

Es llamado también; éter etílico, éter ordinario o éter sulfúrico; es un líquido incoloro, móvil, olor agradable, sabor ardiente, su densidad es 0,714 g/ml, su p.e.=35,6°C y pf =- 117,6°C. El éter es apenas miscible con el agua, pero soluble en alcohol; es muy volátil, una pequeña muestra en la mano se evapora rápidamente con producción do frío. Se Inflama fácilmente, tiene una llama más viva que la del alcohol. Los vapores de éter más densos que el aire, se acumulan en el suelo de los ambientes donde se manipula este reactivo, pudiendo originar incendios o explosiones. Es empleado como disolvente (disuelve: grasas, resinas, hidrocarburos, yodo, bromo, etc.) y como extractor de esencias; en medicina se usa como anestésico local o general; cuando se respiran sus vapores provocan la insensibilidad de ciertos centros nerviosos, por lo que se le emplea muchas veces como narcótico. Usado como anestésico debe ser muy puro, en caso contrario resulta muy tóxico, pudiendo originar incluso la muerte. Es preferible utilizar el “neotil” o éter metilpropílico, CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 , como anestésico porque casi no presenta efectos secundarios.

Derivados de los éteres

Síntesis y

metacognición

FUNCIONES ORGÁNICAS II:

Grupos

funcionales

Alcoholes

(OH)

Primario

Secundario

Terciario

Aldehídos

(-CHO)

Cetonas

-(CO)-

Éteres

(-O-)