Grupos funcionales en química orgánica: clasificación y propiedades, Diapositivas de Bioquímica

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Parte 3

Biomoléculas orgánicas:

Grupos funcionales

Átomos o grupos de átonos que se unen a través de enlaces covalentes a las cadenas de hidrocarburos al sustituir uno o más de un H de la cadena, confiriéndoles características específicas. Ejemplo: Cada grupo funcional caracteriza a una clase de compuesto orgánico y determina ciertas propiedades, es decir su función química.

Importante: R= unida a la molécula representa una cadena carbonada cualquiera (alifática), grupo alquilo. Las cadenas carbonadas son no polares (hidrofobas). Ejemplo:

Grupos funcionales

Ar= representa un anillo aromático, grupo fenilo o arilo. Ejemplo:

Ejemplos

Reacciones químicas

R + R 🡪 P (ecuación química) R: reactivo o reactante (elemento o compuesto) P: producto 4 3 2 NaOH + HCl → NaCl + H 2 O Reactivos Productos P (producto) puede variar según las condiciones, las cantidades permanecen constantes Óxido de hierro Hierro expuesto al O 2 del aire de forma natural

Funciones Oxigenadas: Clasificación

Algún átomo de H de los hidrocarburos fue sustituido por algún grupo que presenta átomos de oxígeno (O).

Funciones Oxigenadas

Algún átomo de H de los hidrocarburos fue sustituido por algún grupo que presenta átomos de oxígeno (O).

Grupo oxidrilo o hidroxilo (-OH)

Se forma al unir al carbono de una cadena carbonada un grupo hidroxilo u oxidrilo (–OH). Es un grupo hidrofílico (polar).

Alcoholes

H (1 o varios) sustituidos por grupos (-OH).

Alcohol

La formación de Puentes de H entre las moléculas de alcohol y moléculas de agua. Hidrofilia

Funciones oxigenadas

Fenoles

El grupo hidroxilo (–OH) está unido a un anillo aromático. 2 OH difenoles 3 OH trifenoles mas OH polifenoles. Pueden generar puentes de H, aunque con menor afinidad por el agua (que los alcoholes). Fenol

Grupo éter

Unión de dos alcoholes con pérdida de agua (por deshidratación). Un alcohol (grupo OH) otro alcohol (grupo OH) Grupo éter Pérdida de agua

Funciones oxigenadas

Éteres

Son compuestos de fórmula general R-O-R , R-O-Ar o Ar-O-Ar

Grupo Carboxilo Doble enlace con O y una unión simple con otro OH. El grupo confiere hidrofilia a los ácidos y permite formación de puentes de H entre ácidos carboxílicos y H 2

O.

Funciones oxigenadas

Ácidos carboxílicos

Presentan el grupo carboxilo (COOH). Puede estar unido a H, R o a un arilo (Ar).

Funciones oxigenadas

Ésteres

Se forman al sustituir el H de un ácido carboxílico por una cadena hidrocarbonada, R‘ o Ar. Su fórmula general es RCOOR‘ o RCOOAR

Grupo éster

Se origina por la reacción entre un alcohol con un ácido carboxílico. El H del grupo carboxílico se sustituye por la cadena carbonada del alcohol que cede OH.

Grupo amida

Unión entre un ácido carboxílico y una amina. Se sustituye el grupo OH del ácido por un grupo NH 2 , NHR o NRR‘ (llamado grupo amino).

Funciones Nitrogenadas

g. carboxilo g. amina G. amida Pérdida de agua Dependiendo el grado de sustitución del átomo de Nitrógeno habrá amidas:

Grupo fosfato

P (fósforo) central unido a 4 átomos de O con disposición tetraédrica. 1 unión covalente doble 3 uniones covalentes simples.

Funciones fosfatadas

Enlace fosfoester

Este grupo puede unirse a una cadena carbonada con un grupo oxidrilo (OH), mediante un enlace fosfoéster (enlace covalente). Tres O pueden unirse a átomos de H (oxidrilos) confiriendo gran hidrofilia.