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GRUPOS FUNCIONALES (ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÈRES, ALDEHÌDOS,
CETONAS, ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS)
Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la mayoría de los compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga. Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molécula puede suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son mucho menos toxico. A continuación se analizarán los grupos funcionales como alcoholes, éteres, ésteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y amidas. ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH) como grupo funcional que determina las propiedades características de esta familia. Propiedades físicas de los alcoholes Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas, esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua.
ÉTERES Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de oxígeno. La fórmula general de los éteres es R-O-R (el símbolo RI representa otro grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los éteres normalmente se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter. Propiedades físicas de los éteres. Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas octanoato de heptilo: olor a frambuesa pentanoato de pentilo: olor a manzana. ALDEHÍDOS Y CENTONAS De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona, comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. Es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante. ALDEHÍDOS Propiedades físicas de aldehídos y cetonas El punto de ebullición: de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se
debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo – COOH (RCO 2 H). Ejemplo: CH 3 ― C ― OH Ácido etanoico ó Ácido acético Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los ácidos carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc. Se observa que, como clase, los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más elevadas que los alcoholes. El ácido propiónico (p.e. 141 ºC), por ejemplo, hierve a unos 20 ºC más que el alcohol de peso molecular comparable, el n-butílico (p.e. 118 ºC). Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno, sino por dos: Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes como el fórmico y acético, hasta los abiertamente desagradables. Los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. AMINAS Los compuestos orgánicos nitrogenados más frecuentes son las aminas, las amidas.
AMIDAS son compuestos que están formados por los grupos funcionales de aminas y ácidos carboxílicos. Propiedades físicas de las amidas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su masa molecular.
https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/ quimicaII/L_GruposF.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf Actividad 2 de acuerdo al texto completa la tabla. compuesto Ordena de mayor a menor punto de ebullición Ordena de mayor a menor punto de fusión Ordena de mayor a menor solubilidad Arma y dibuja con los modelos moleculares 1)Propanona
