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CONCEPTO.- Dos compuestos se dicen ISÓMEROS entre sí
cuando presentan la misma fórmula empírica (o molecular) pero
distinta fórmula desarrollada (o estructural).
Ej.- Butano y metil-propano ÷
CLASES.- Existen dos tipos fundamentales de isomería:
- ISOMERÍA PLANA.- Cuando las diferencias entre los isómeros se pueden explicar sobre la fórmula desarrollada en un plano.
- ISOMERÍA ESPACIAL = ESTEREOISOMERÍA.- Cuando las diferencias entre los isómeros sólo se pueden explicar considerando
sus moléculas en tres dimensiones.
ISOMERÍA PLANA.- Describiremos cuatro modalidades.
- I. de CADENA.- La presentan compuestos con igual grupo funcional pero diferente cadena, que puede ser lineal o ramificada.
Ej.- Butano y metil-propano (ver más arriba).
- I. de POSICIÓN.- Estos isómeros presentan igual cadena y
grupo funcional, pero éste cambia de posición de un
compuesto a otro. Ej.- 1-propanol y 2-propanol. ÷
- I. de FUNCIÓN.- Se da entre compuestos con igual fórmula
empírica pero distinto grupo funcional. Ej.- Propanal y
acetona. ÷
- I. CIS-TRANS.- En cierto modo se puede considerar como un tipo intermedio entre la isomería plana y la estereoisomería.
Se debe a la presencia de dobles enlaces en las cadenas hidrocarbonadas: A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples,
los dobles enlaces (C=C) no permiten libre rotación.
Los isómeros cis-trans se diferencian uno de otro por la
localización de grupos o átomos unidos a los carbonos de un
doble enlace. Por ejemplo, hay dos alquenos que responden
al nombre de 2-buteno: el cis-2-buteno y el trans-2-buteno. ÷
Este tipo de isomería tiene especial relevancia en el caso de los ácidos grasos: en las cadenas CIS aparecen “codos”,ocasionados
por los dobles enlaces, que dificultan el empaquetamiento de las moléculas y condicionan el estado físico del compuesto, como
se verá más adelante.
ISOMERÍA ESPACIAL = ESTEREOISOMERÍA
Es el objeto de la estereoquímica, rama de la química que estudia la estructura de las moléculas
en tres dimensiones.
ESTEREOISÓMEROS son aquellos compuestos cuyas moléculas sólo se diferencian en la
disposición espacial de sus átomos.
En el caso de los compuestos orgánicos, la base de la estereoisomería reside en la estructura
tridimensional del átomo de carbono: sus 4 valencias se orientan hacia los vértices de un
tetraedro regular cuyo centro está ocupado por dicho átomo.
ACTIVIDAD ÓPTICA. ISÓMEROS ÓPTICOS
LUZ POLARIZADA.- La luz es una forma de energía que se propaga en forma de ondas electromagnéticas. Cada onda tiene un
plano de vibración. Un rayo de luz estaría formado por infinidad de ondas vibrando en todos los planos del espacio (ver dibujo).
÷ La LUZ POLARIZADA es aquella cuyas ondas vibran en un solo plano.
Se puede obtener con filtros especiales como los polaroid, de uso en fotografía para eliminar brillos y en los cines 3D, la turmalina
(silicato usado en joyería) y los llamados prismas de Nicol,
fabricados con espato de Islandia que es una variedad de
calcita.
Existen multitud de sustancias que, al ser atravesadas por
un rayo de luz polarizada, hacen ROTAR el plano de
vibración de ésta. Tales sustancias se denominan
ópticamente activas o que presentan actividad óptica.
- Unas rotan dicho plano en el sentido de las agujas del
reloj y se les denomina DEXTRÓGIRAS (ver dibujo). ÷
- Otras lo hacen a la inversa y se les llama LEVÓGIRAS.
- Aquellas sustancias que no alteran el plano de vibración
de la luz polarizada se dicen ÓPTICAMENTE INACTIVAS.
I S O M E R Í A
