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Asignatura: Quimica, Profesor: Matés Matés, Carrera: Biología, Universidad: UMA
Tipo: Ejercicios
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Copyright © 2011 Pearson Canada Inc.
11-
Reacciones de sustitución
11-
Sustitución nucleófila
11-
Mecanismo SN
11-
Mecanismo SN
11-
Sustitución electrófila aromática
11-
Efectos electrónicos
11-
Reacciones de adición
11-
Reacciones de eliminación
11-
¿Sustitución o eliminación?
11-
Reacciones de los alcoholes
11-
Reacciones de transposición
11-
Reacciones de polimerización
11-
Síntesis orgánica
Taxol
SN: afectan mayoritariamente a enlaces C-O y C-X^ •
Sustitución de grupo electronegativo (-OH, -X), unido aun C saturado, por el ataque de un nucleófilo (
La rapidez de la SN es mayor a más nucleófilo elatacante y menos el grupo saliente
SE: se sustituye H por electrófilo (Cl
+^ , Br
-^
-^
-^
POLARIZABILIDAD: La formación del estado de transición por elmecanismo S
2 implica la transferencia de densidad electrónicaN^
desde el nucleófilo hasta un orbital vacío localizado sobre el C(electrófilo). A más polarizable más velocidad del proceso
Paul Walden (1893)Rusia (1863)-Alemania (1957)
(S)-2-iodobutano
(R)-2-butanol
-^
-^
-^
El nucleófilo atacante es débil
-^
El saliente está unido a carbono terciario (muy estable)
-^
En disolventes muy polares que estabilizan al intermedio
Perfil de reacción de la reacción entre el bromuro de
t-butilo y agua
Orden uno
-^
Dos etapas
-^
La primera (lenta)limita la velocidad