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TEMA 7 (IV) : Quinonas
C. Aromáticos. Grupo ceto. Derivados de poliacetatos (acetil – S – CoA). Amplia distribución.
- MONOCÍCLICAS: Benzoquinonas Pigmentos amarillos. Agente alergizantes.
- BICÍCLICAS: Naftoquinonas Amarillos al anaranjado. Agentes alergiantes. Agentes alelopáticos.
Drosera rotundifolia: poder antiinflamatorio. (Tiene pelos con glándulas que segregan mucílago que se abre y segrega enzimas hidrolíticas y se “comen” las hormigas)
Jugla regians (nogal): Efecto alelopático.
- Filoquinona y Menaquinona (Dr. Dam y Dr. Doisy, Premio Nobel en 1943) Dam estudió los efectos del colesterol y descubrió el efecto de la vitamina K. Doisy descubrió la estructura química. Nunca se da como metabolito secundario debido a su importancia. La vitamina K es fundamental para la coagulación sanguínea. Hay 3 tipos de vitamina K:
Filoquinona: en verduras verdes, leche, cereales, etc.
Menaquinona: en los humanos después de ingerir filoquinona. Antraquinona: actividad farmacológica.
- TRICÍCLICAS: Antraquinona.
Si lo tienen en 1 y 8 : actividad farmacológica para el estreñimiento = glucósidos antraquinónicos. Ej. Aloe vera, ruibarbo, casia, se,etc. Producen dependencia en el intestino.
1. Glucósidos cianogenéticos
α-hidróxinitrilos por Glc (normalmente). Sus diferencias se deben a una variación en aglicón y a la adición de otro glúcido a la unidad de Glc. Hay entre 50 y 60 en 3.000 especies vegetales. Se libera CNH (veneno respiratorio que interrumpe la cadena respiratoria llegando a la intoxicación mortal) Las principales familias son Rosaceae (melocotonero, ciruelo, almendro, albaricoque, manzano, cerezo…), Fabaceae (habas), Poaceae (gramíneas), Araceae, Euphorbiaceae y Passifloraceae. Hay 2 tipos de almendra, la dulce que es comestible y la amarga que es tóxica y en concentración de mg es mortal.
2. Amigdalina
Con β-glucosidasa se libera azúcar quedando
Que a su vez con una hidroxinitrilo liasa libera el CN produciéndose la toxicidad (en las pepitas de la manzana)
3. Linamarina
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