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TEMA 7 (III) : Alcaloides
Los alcaloides son un grupo de metabolitos secundarios muy específico y diverso. Son muy importantes en Farmacia. Tienen efectos tóxicos a nivel del sistema nervioso central (SNC).
Tienen:
- HETEROGENEIDAD QUÍMICA
- HETEROGENEIDAD BIOLÓGICA: Son muy específicos.
- DISTRIBUCIÓN RESTRINGIDA: Se encuentran en animales, hongos, bacterias y mayoritariamente en plantas.
Conocemos la estructura de 10.000 alcaloides.
Hay más especies no estudiadas que sí estudiadas.
ESTRUCTURA MOLECULAR:
- Alcaloides verdaderos.
- Protoalcaloides
- Pseudoalcaloides.
1. Definición
Los alcaloides tienen una definición difícil. Son compuestos de naturaleza básica, tienen un N heterocíclico, tienen un metabolismo activo, provocan toxicidad en el SNC, son muy complejos y no conocemos sus funciones.
2. Origen biosintético
• AMINOÁCIDOS:
Ornitina Lisina Fenilalanina Tirosina Triptófano
- PURINA
- METABOLISMO TERPÉNICO
3. Papaverina
4. Triptamina
Grupo indólico: es el precursor de algunas hormonas.
Participa el ácido mevalónico.
Se obtiene de la Quinidina de la corteza del árbol chinchana.
Es un potente antiarrítmico.
5. Vinblastina
2 β,3β,4β,5α,12β,19α)-15-[(5 S ,9 S )-5-etil-5-hidroxi-9-(metoxicarbon yl)-1,4,5,6,7,8,9,10- octahidro-2 H -3,7-metanoazacicloundecino[5,4- b ] indol-9-il]-3-hidroxi-16-metoxi-1- metil-6,7-didehidroaspidospermidina-3,4- dicarboxilato
Se obtiene en Madagascar de la Cataranthus roseus (VINCA).
Potente antitumoral
6. Triptófano
General todos los alcaloides del tifol.
Forma los alcaloides peptídicos cuando se incorpora la alanina y la valina (aa).
Produce el LSD (droga de efectos en el SNC)
Claviceps purpurea (hongo ‘cuernos’ en el centeno)
7. Alcaloides de origen diverso
No derivan directamente de aminoácidos: alcaloides terpénicos y otros compuestos. Tienen biosíntesis mixta.
- HISTIDINA: Imidazólicos.
- METABOLISMO TERPÉNICO: Diterpénicos y esteroidicos.
- PURINA: Bases xánticas.
8. Alcaloides purínicos: bases xánticas (Adenina y Guanina)
Ejemplos: R1 R2 R
Cafeína CH3 CH3 CH
Teofilina CH3 CH3 H
Teobromina (chocolate) H CH3 CH
