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TEMA 2: LOS GLÚCIDOS
1.- Características de los glúcidos:
Glúcido: Biomolécula constituida por una o más cadenas formadas por C, H, y O, en la proporción (CH 2 O) (^) n. También son llamados azúcares o hidratos de carbono/ carbohidratos por la proporción existente entre C, H y O. aunque este término es erróneo ya que no son átomos de carbono hidratado, es decir, enlazados a moléculas de H2O, y no es así, ya que los átomos de C están unidos a grupos Hidroxilo (-OH) y a radicales hidrógeno (-H) Todos los glúcidos tienen en grupo carbonilo, es decir, un átomo de Carbono unido por un doble enlace a un átomo de Oxígeno. Este grupo carbonilo puede ser:
• Aldehído (-CHO) Además de unido con un doble enlace a un átomo de Oxígeno, el
carbono también está unido a un radical de hidrógeno, formando Polihidroxialdehido.
• Cetona / Cetónico (- CO) Unido únicamente a un átomo de Oxígeno por doble enlace,
formando una Polihidroxiacetona
Polihidroxialdehido Polihidroxiacetona
1.1.- Clasificación de los glúcidos:
Dependiendo del número de cadenas que lo constituyen, los glúcidos pueden ser:
• Monosacáridos: Glúcidos constituidos por una sola cadena, de 3 a 7 átomos de
Carbono. No pueden hidrolizarse. (Ejemplos: Glucosa, galactosa, ribosa,…)
• Oligosacáridos: Están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos. Entre ellos
destacan los disacáridos (2 monosacáridos). (Ejemplos: Sacarosa, maltosa…)
• Polisacáridos: Formados por la unión de mas de 10 monosacáridos. (Normalmente
centenares) (Ejemplos: Almidón, glucógeno …)
- Los oligosacáridos y los Polisacáridos, gracias a la acción de enzimas hidrolasas o de un ácido, pueden hidrolizarse (=Separarse), es decir, se pueden desdoblar en monosacáridos.
------- + H2O -----OH + H----
• Glúcidos asociados a otro tipo de moléculas (Ejemplo: Glucolípidos, glucoproteínas…)
2.- Los Monosacáridos u Osas:
Se clasifican según su numero de átomos de Carbono y se de nominan añadiéndole –osa a ese número. (Triosa, Tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa) Aldehído -> Aldosa Un grupo funcional Cetona -> Cetosa
2.1.- Propiedades físicas:
Son sólidos, cristalinos, blancos y dulces. También son hidrosolubles (Solubles en
agua) debido a la elevada polaridad eléctrica de los radicales hidroxilo (-OH) y de los
radicales hidrógeno (-H) que establecen fuerzas de atracción eléctrica entre ellos y las
moléculas de agua, que también son polares.
2.2.- Propiedades químicas:
Pueden oxidarse, es decir, perder electrones, ante otras sustancias que, cuando los aceptan, se reducen y liberan energía (--- > Debido a ello los glúcidos son la principal fuente de energía celular)
También pueden:
- Aminarse: Asociarse a grupos amonio (-NH 2 )
- Reaccionar con ácidos e incorporar grupos fosfato (-H 2 PO 4 ) y grupos sulfato (-HSO 4 ), por lo que pueden contener átomos de N, S, y P
- Unirse a otros monosacáridos.
2.2.1: Proceso de reducción del reactivo Fehling:
La capacidad de oxidarse se utiliza en el laboratorio para identificar su presencia y valorar su concentración, para ello se comprueba si reducen o no en el reactivo Fehling. Este reactivo es una disolución de sulfato de cobre en agua, que al disolverlo los grupos los monosacáridos se oxidan y desprenden electrones., que son captados por los iones Cu2+ Cuando los iones Cu2+ se reducen (Ganan electrones), pasan a iones Cu+ (Pasan de cúprico a cuproso) y se produce un cambio de color en la disolución que nos revela la presencia de glúcidos.
ISOMERÍA:
Al cerrarse se puede formar un hexágono (Pirano) como en la glucosa; O un pentágono (Furano) Como la fructosa. Debido a ello, estas moléculas al ciclarse, se denominan “Glucopiranosa” y “Fructofuranosa”
Ciclación de la glucosa (forma piranosa) En la estructura cíclica de la glucosa reacciona el grupo aldehído del primer carbono con el grupo alcohólico del quinto carbono, quedando ambos unidos por un átomo de oxígeno. La molécula adquiere así forma de ciclo hexagonal., por lo que se denomina “Glucopiranosa”. SE ha formado un enlace hemiacetal (Aldehído + Alcohol). El grupo –OH que tiene ahora el carbono 1 se denomina “Hidroxilo hemiacetalico”. Este carbono ahora es asimétrico y se denomina “Carbono anomérico”. Según la posición de su grupo –OH, a un lado u otro del plano, se distinguen dos nuevas estructuras denominadas: Anómero α y anómero β. El Anómero tiene el grupo –OH del C1 en posición trans, es decir, al otro lado del plano donde esta situado el –CH2OH del C5. El anómero es β si estos dos radicales están en posición cis, es decir, en el mismo plano.
2 tipos de Hexosas:
1. Aldohexosas: Glucosa, Galactosa…
Tienen 4 Carbonos asimétricos, y por lo tanto 16 estructuras moleculares diferentes. Las más importantes son:
- Glucosa: Aporta la mayor parte de energía que necesitan las células. Algunas células como las neuronas y glóbulos rojos dependen exclusivamente de la glucosa como fuente de energía. En la naturaleza se encuentra libre en los frutos maduros como la uva, el citoplasma celular… En la sangre humana se encuentra con la concentración de 1 g/L. Polimerizada da lugar a polisacáridos con función de reserva energética, como el almidón, el glucógeno; O con función estructural, como la celulosa.
- Galactosa: Se halla en la orina de los animales. Junto con la D-Glucosa forma el disacárido lactosa, que es un glúcido propio de la leche.
- Manosa: Se encuentra en tejidos vegetales…
2. Cetohexosas : La más importante es la fructosa o D-Fructofuranosa, que se
encuentra libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma sacarosa. Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
3.- Enlaces Glucosídico:
2 tipos de enlaces:
3.1.- El enlace O-Glucosídico : Es el enlace entre hidroxilo del grupo carbonilo del
primer monosacárido con cualquier hidroxilo del segundo monosacárido, formándose un disacárido y una molécula de agua. Dependiendo de qué hidroxilo del segundo monosacárido sea, se distinguen dos tipos de enlace O – Glucosídico:
- Enlace monocarbonílico: Enlace entre el hidroxilo del grupo carbonilito del primer monosacárido y otro hidroxilo cualquiera.
- Enlace dicarbonílico: Enlace entre los dos grupos hidroxilos de los dos grupos carbonílicos de los dos monosacáridos.
Para nombrar el disacárido obtenido:
- Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.
- Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos OH intervienen en el proceso (X → X`). Se escribe el segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido, si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa.
El enlace es “Alfa” si el primer monosacárido lo es, y “Beta” igual.
Así el ejemplo del esquema será: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa
3.2.- Enlace N – Glucosídico: Se forma entre un grupo hidróxilo de un monosacarido y un compuesto aminado. Formandose aminoazucares. Las principales sustancias derivadas de los monosacáridos son los aminoglucidos, que provienen de la sustitución de un grupo hidroxilo, por un grupo amino (-NH2). Entre ellos destacan la D-Glucosamina y la N-acetil- Glucosamina.
4.- Los Disacáridos:
Unión de dos monosacáridos por enlace O- Glucosídico. Son sólidos, cristalinos, blancos, dulces y solubles en agua. Los más importantes son:
- Maltosa o azúcar de malta: (Glucosa + Glucosa) frmada por dos moléculas de D – Glucopiranosa unidas mediante enlace α (1- 4). Se encuentra libre en el germinado de la cebada y de otras semillas. En la industria su obtiene a partir de la hidrólisis del almidón
- Celobiosa: Unión de dos D – Glucopiranosa unidas mediante enlace β (1 – 4). Se obtiene por hidrólisis de celulosa.
- Celulosa: Polisacárido con función de sostén propio de los vegetales. Formada por la unión de β-Glucopiranosa con enlaces β (1 – 4), formando un polímero lineal dispuesto en cadenas paralelas unidas por puentes de hidrógeno, formando micelas de celulosa. La unión de 20 -30 micelas, forman microfibrillas, y éstas, unidas forman fibras de celulosa, visibles a simple vista.
- Quitina: Polímetro lineal formado por la unión de N-acetilglucosamina β (1- 4). Forma cadenas paralelas unidas por puentes de hidrógeno. Se encuentra es el exoesqueleto de los artrópodos, pared celular de los hongos…
2. HETEROPOLISACARIDOS: Polímetros formados por mas de un tipo de monosacárido
distinto.
- Pectina: En la pared celular. Gran capacidad gelificante
- Agar: Se extrae de las algas rojas y se utiliza para preparar medios de cultivo y alimentos.
- Goma arábiga: Sustancia segregada por las plantas que actúa como protector de heridas y grietas de la corteza. También se utiliza en la fabricación de pinturas y pegamentos.
6.- Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas:
- Heterósidos: (Glúcidos + 1 o varias moléculas no glucídicas) Antocianósidos.
- Proteoglucanos: Moléculas formadas por (80%) de polisacáridos y (20%) de fracción proteica. Acido hialurónico y sulfatos de codina. Y Heparina.
- Glucoproteínas: Moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica y gran fracción proteica. Ej. Mucinas de secreción, inmunoglobulinas, Glucoproteinas...
- Peptidoglucanos: N-acetil-Glucosamina + acido N-Acetil-Murámico, unidos por aminoácidos. Se encuentran en la pared celular -Glucolípidos: Glúcidos + Lípidos, se encuentran en la membrana celular. Cerebrósidos y gangliósidos.
7.- Las funciones de los glúcidos:
-Energética: Destaca la glucosa, que puede atravesar la membrana plasmática sin necesidad de ser transformada en moléculas pequeñas. A partir de un gramo de glucosa, por la vía respiratoria se pueden obtener 4.3 Kcal. Gracias a glucógenos y al almidón se pueden almacenar centenares de glucosas sin afectar la concentración del medio interno.
- Estructural: Gracias al enlace β-Glucosídico posibilita estructural moleculares muy estables, como la celulosa, la quitina, los Peptidoglucanos, la ribosa y la desoxirribosa.
- Especificidad en la membrana plasmática: Las Glucoproteinas y los Glucolípidos seleccionan el transporte de moléculas a la célula a trabes de la membrana celular.
- Otras funciones: Función antibiótico, Vitamínica (Vitamina C), Antibiótica, Anticoagulante…
- Principios activos de plantas medicinales: Los cardiotonicos, como la digitalina actúan sobre el corazón
Monosacárido
Monosacárido
Monosacárido
Monosacárido
C nH2nO n + nO 2 F 0E 0 n (CO 2) + n (H20) + Energia
CuSo 4 F 0 4 4Cu 2+^ + SO 2- 4 COLOR AZUL
Cu2+^ + 1 e-^ F 0 A 8Cu +^ COLOR ROJO
