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tablas espectroscopia, Apuntes de Química Orgánica

tablas de espectroscopia IR para desarrollo e identificador de compuestos orgánicos

Tipo: Apuntes

2019/2020

Subido el 20/03/2020

edupanda-m
edupanda-m 🇨🇴

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1
Tablas de Espectroscopia IR-Profesor HENRY INSUASTY DEPARTAMENTO
DE QUIMICA-UNIVERSIDAD DE NARIÑO IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES
Bandas : asimétrica (as), simétrica (s), tijera (t), balanceo (b), abanico (a), torsión (ts). Intensidad :
fuerte (f), débil (d), media (m).
Otros : ancha (an), aguda (ag), hombro (h), sobretono (st)
ALCANOS LINEALES: 29,43,57,71,85
Grupo
funcional
Vibraciones tensión del C-H en
cm-1
Vibraciones de deformación del
C-H en cm-1
CH3 2962 (as)
2872 (s)
1460 (as)
1375 (s)
CH2 2926 (as)
2853 (s)
1468 (t)
1306-1153 (a, ts)
720 (b)**
**(CH2)nsi n = 1-4, banda > 726 si n = 5 ó más, banda < 726
ALCANOS RAMIFICADOS
i-Pr = dos bandas casi iguales a 1380 y 1370
t-Bu = dos bandas 1390 y 1370 (mayor intensidad)
CICLOALCANOS
CH2 las vibraciones de tensión están a frecuencias superiores al CH 2 de un compuesto de cadena
abierta (por tensión angular).
Cicloalcano V. de tensión del CH2, en cm-1
ciclopropano 3103 (as) y 3024 (s)
ciclobutano 2990 (as) y 2900 (s)
ciclopentano 2952 (as) y 2866 (s)
ciclohexano 2927 (as) y 2854 (s)
ALQUENOS:41,55,69,83
Grupo
funcional
Vibraciones tensión,
en cm-1
V. deformación =C-H fuera
del plano, en cm-1
=CH 3090-3070 (as)
2985-2965 (s)
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1

Tablas de Espectroscopia IR-Profesor HENRY INSUASTY DEPARTAMENTO

DE QUIMICA-UNIVERSIDAD DE NARIÑO IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS

FUNCIONALES

Bandas : asimétrica (as), simétrica (s), tijera (t), balanceo (b), abanico (a), torsión (ts). Intensidad :

fuerte (f), débil (d), media (m).

Otros : ancha (an), aguda (ag), hombro (h), sobretono (st)

ALCANOS LINEALES: 29,43,57,71,

Grupo

funcional

Vibraciones tensión del C-H en

cm

Vibraciones de deformación del

C-H en cm

CH

3 2962 (as)

2872 (s)

1460 (as)

1375 (s)

CH

2 2926 (as)

2853 (s)

1468 (t)

1306-1153 (a, ts)

720 (b)

(CH

n

si n = 1-4, banda > 726 si n = 5 ó más, banda < 726

ALCANOS RAMIFICADOS

i- Pr = dos bandas casi iguales a 1380 y 1370

t -Bu = dos bandas 1390 y 1370 (mayor intensidad)

CICLOALCANOS

CH

2

las vibraciones de tensión están a frecuencias superiores al CH

2

de un c ompuesto de cadena

abierta (por tensión angular).

Cicloalcano

V. de tensión del CH 2

, en cm

ciclopropano 3103 (as) y 3024 (s)

ciclobutano 2990 (as) y 2900 (s)

ciclopentano 2952 (as) y 2866 (s)

ciclohexano 2927 (as) y 2854 (s)

ALQUENOS:41,55,69,

Grupo

funcional

Vibraciones tensión,

en cm

V. deformación =C-H fuera

del plano, en cm

=CH 3090-3070 (as)

2985-2965 (s)

RHC=CH

monosustituido

RHC=CHR

trans

RHC=CHR

cis

R

C=CH

vinilideno

R

C=CHR

trisustituido

ALQUINOS

Grupo

funcional

Vibraciones de tensión, en cm

Vibraciones de

deformación, en cm

=C-H 3333-3260 (s) (f, ag) 700-600 (b) (f, an)

1370-1220 (sobretonos)

RC=CH

RC=CR

ausente en alquinos simétricos 2140-

2100 (s)

2260-2190 (s)

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Grupo

funcional

Vibraciones de tensión, en cm

Vibraciones deformación fuera

del plano, en cm

=C-H 3100-3000 (f con 1h) 900-675 (f, ag)

C=C 1600-1500 (hasta 4 bandas)

2000-1667 (sobretonos)

Deformación =CH aromático

Anillo

aromático

número

bandas

ν, en cm

aproximada

monosustituido 2 750 y 700

1,2-disustituido 1 750

1,3-disustituido 2 800 y 700

1,4-disustituido 1 820

1,2,3-trisustit. 2 780 y 730

1,2,4-trisustit. 2 880 y 800

1,3,5-trisustit. 2 850 y 700

ALCOHOLES y FENOLES

Grupo

funcional

Vibraciones

de tensión, en cm

Vibraciones deformación

fuera del plano, en cm

O-H libre

O-H sociado

3640-3610 (f, ag)

3550-3200 (f, an)

no se observa

769-650 (d, an)

C-O 1260-1000 (as) (f) 1500-1300 (f, an) def.

O-H en el plano

** O-H del agua da una banda ancha y débil cerca de los 3480 cm

ÉTERES

Poseen una o dos bandas típicas, debidas a la vibración de tensión del enlace C-O-C

Tipo de éter ν de tensión del C-O-C, en cm

Alifáticos 1150-1070 (as) (f)

Aril-alquílicos 1275-1220 (as) (f)

Aril-alquílicos 1075-1020 (s) (f)

AMINAS

Grupo

funcional

Vibraciones

de tensión, en cm

Vibración deformación, en

cm

R-NH

a

R

-NH (

a

R

-N (

a

3550-3420 (as) (d ó m)

3450-3320 (s) (d ó m)

3500-3300 (d)

ausencia de esta banda

1640-1560 (t) (f)

900-650 (a) (an)

1580-1490 (t) (d)

ausencia de esta banda

C-N alifático

C-N aromát.

a

doblete)

1340-1260 (doblete)

ALDEHÍDOS y CETONAS

Grupo

funcional

Vibración de tensión del

C=O, en cm

Vibración de tensión, del

C-H, en cm

Cetona 1740-1720 -

Aldehído 1740-1720 2830-2695 (2) bandas (d)

**C=O conjugado, la frecuencia de tensión es menor que 1720 cm

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Grupo

funcional

efecto inductivo

O

R

Y

efecto de resonancia

O O

R R

Y Y

C=O >> 1715 cm

haluros, ácidos, ésteres

<< 1715 cm

amidas, tioácidos, tioéster

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Grupo

funcional

Vibración de tensión, en

cm

Vibración deformación, en

cm

O-H asociado

O-H libre

3300-2500 (an)

920 (m, an) en el plano

C=O 1760 (f) monómero

1720-1707 dímero

C-O 1320-1210 (f) doblete en

ácidos grados

1440-1395 (an) C-O-H

fuera del plano

C=O conjugado, la frecuencia de tensión es menor: 1660-1680 cm

ÉSTERES

Tipo de

éster

Vibración de tensión

del C=O, en cm

Vibración de tensión del

C-O-C, en cm

Alifático saturado 1750-1735 1275-1185 (as) (f, an)

Aromáticos, 1730-1715 1160-1050 (s)

formiatos e insat.

C-O-C de acetatos da 2 bandas a 1245 y 1050 cm

aproximadamente.

HALUROS DE ACILO y AROILO

Grupo funcional Vibración de tensión, en cm

C=O no conjugado 1815-

C=O conjugado 1780-

Los haluros de aroilo presentan dos bandas en la región del C=O, una de la tensión nornal y otra por

conjugación con el anillo aromát.