UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESB
DEPARTAMENTO DE QUÍMICAS E EXATAS – DQE
DOCENTE: GLÓRIA DEL CARMEN M. SALAZAR
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO
DE ISOAMILA
Vanessa de Jesus Ferreira
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acetato de isoamila, Notas de estudo de Engenharia Química
sintese do acetato de isoamila
Tipologia: Notas de estudo
2012
1 / 4
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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESB
DEPARTAMENTO DE QUÍMICAS E EXATAS – DQE
DOCENTE: GLÓRIA DEL CARMEN M. SALAZAR
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO
DE ISOAMILA
Vanessa de Jesus Ferreira
Jequié-Ba
Março/
OBJETIVO
Este experimento tem como objetivo preparar e isolar o acetato de isoamila por meio da reação de esterificação.
INTRODUÇÃO
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster.
Os químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contêm ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos.
O odor e o sabor naturais dificilmente podem ser reproduzidos com exatidão, mas apenas pessoas com bom poder de degustação conseguem diferenciar o sabor natural do artificial. Um éster não é usado individualmente para imitar o sabor natural. A fórmula que imita o sabor natural do abacaxi, por exemplo, inclui 10 compostos (ésteres e ácidos carboxílicos) que podem ser facilmente sintetizados em laboratório e sete óleos de origem natural.
Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência.
METODOLOGIA EXPERIMENTAL
Foi observado que as primeiras gotas saíram com 130°C indicando que o componente era o álcool isoamílico. Logo após a neutralização, outra etapa de purificação foi à secagem do conteúdo para eliminar os traços de água. Para isso usou o sulfato de sódio anidro. 2 NaHCO 3 + H 2 SO 4 → Na 2 SO 4 + H 2 O + CO (^2) NaHCO 3 + CH3CO 2 H → CH3CO 2 Na + CO 2 + H 2 O A ocorrência da reação foi comprovada pelo aroma liberado durante a destilação. Este experimento partiu de um excesso de reagentes, para deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação do éster. Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formado, a utilização de um excesso de reagente aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O mecanismo da reação da síntese do acetato de isoamila, é um mecanismo de reações de adição nucleofílica-eliminação nos átomos de carbono acila, como demonstra a reação abaixo :
O álcool isomílico recebe um próton do catalisador, sendo este o ácido sulfúrico concentrado. O álcool isoamílico ataca o grupo carbonila protonado para fornecer um intermediário tetraédrico. Um próton é perdido em um átomo de oxigênio e recebe em outro, ocorrendo a perda de uma molécula de água, fornecendo um éster protonado. A transferência de um próton para uma base leva ao éster.
CONCLUSÃO
Nesta prática foi observado que o acetato de isoamila foi sintetizado através da reação de esterificação. Isto foi comprovado com o sucesso da síntese do etanoato de 3-metil-butila, pois através do olfato pode-se verificar o aroma característico do éster que é um odor de banana.