QMC5230 – Química Orgânica Experimental I Data de realização do experimento: 31/08/2021
QMC5230 – Química Orgânica Experimental I
Preparação de um aromatizante artificial: acetato de isoamila
Vinicius dos Santos Machado.
Palavras Chave: Esterificação, acetato, isoamila.
Introdução
Para o melhor entendimento desse experimento
serão necessários alguns conceitos.
Ésteres são compostos orgânicos que apresentam
aromas e são usados na indústria como
flavorizantes. Apresentam massa molar e pontos de
ebulição baixos.
O ácido acético glacial (CH3COOH) é um ácido
carboxílico fraco e em temperatura ambiente é um
líquido incolor e com odor característico. Apresenta
massa molar de 60,05g/mol e densidade de
1,05g/cm3.
O álcool isoamílico (C5H12O) é chamado
oficialmente por 3-metil-1-butanol e é um álcool
claro e incolor. Líquido em temperatura ambiente,
possuiu massa molar de 88,15g/mol e densidade de
0,81g/cm3.
O acetato de isoamila (C7H14O2) é um éster com
forte odor de banana quando não está diluído e um
odor semelhante a pêra quando diluído. Possui
massa molar de 130,19g/mol, densidade de
0,876g/cm3 e ponto de ebulição de 142ºC.
A reação de esterificação é uma reação química
reversível na qual um ácido carboxílico reage com
um álcool formando éster e água. É utilizado
aquecimento e ácido sulfúrico para acelerar o
processo. Esse ácido atua como catalizador tanto
para a reação de esterificação quanto para a reação
inversa de hidrólise do éster.
O processo de destilação fracionada se da por meio
de uma separação de uma mistura homogênea
formada por líquidos que apresentam pontos de
ebulição diferentes. Nessa técnica é usada uma
coluna de fracionamento, composta por diversas
esferas de vidro, que são utilizadas para diminuir a
entrada de vários gases no condensador.
Objetivos
Este experimento tem o objetivo de sintetizar um
aromatizante artificial, conhecido como acetato de
isoamila, a partir da esterificação de Fisher e
posteriormente a sua purificação por meio de
destilação fracionada.
Discussão dos Resultados
Em um balão de fundo redondo de 50ml foram
adicionados 12ml de ácido acético glacial, 10ml de
álcool isoamílico, juntamente com 1,0ml de ácido
sulfúrico concentrado. Após uma cuidadosa mistura
manual dos reagentes, foi adicionado 3 pedras de
porcelana pequenas e levado a manta de
aquecimento. Foi observado uma mudança de
coloração quando adicionado o ácido sulfúrico, de
transparente para uma cor próxima ao caramelo
escuro.
Depois de propriamente montado o condensador de
refluxo, foi iniciado o aquecimento até o ponto de
ebulição da mistura, e assim cronometrado uma
hora até o final do processo.
Figura 1. Sistema de refluxo.
Fonte: Vinicius dos Santos Machado
Durante esse tempo ocorreu o processo de
esterificação de Fischer, onde o álcool isoamílico e
o ácido acético glacial reagem para a formação do
acetato de isoamila por meio de uma substituição
nucleofílica do grupamento acila catalisado pelo
ácido sulfúrico.
“O ácido sulfúrico protona o átomo de oxigênio do
grupo carbonila, tornando o ácido carboxílico muito
mais reativo ao ataque nucleofílico do álcool, dando
origem a um intermediário tetraédrico. A partir daí, a
transferência de um próton de um oxigênio para
outro origina um segundo intermediário tetraédrico e
converte o grupo OH em um bom grupo de saída.
Finalmente a perda de um próton regenera o
catalisador ácido, originando um éster”.
