Acidez e basicidade de Lewis de Bronsted-Lowry, Notas de estudo de Química

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Acidez e basicidade

de substâncias orgânicasde substâncias orgânicas

Prof

a. Valéria Belli Riatto

SumárioSumário

Teoria da dissociação eletrolitica (Arrhenius);
Teoria da transferência protônica (Bronsted-Lowry);
Definição de p

K;a

Fatores que influenciam a acidez de Bronsted

• Lowry;

Fatores que influenciam a acidez de Bronsted

• Lowry;

Basicidade de compostos nitrogenados;
Teoria eletrônica (Acidos e Bases de Lewis);
Teoria de dureza e moleza (

HSAB - hard and soft acids and bases

);

Quimiosseletividade segundo a teoria

HSAB

.

Acidos e Bases de Bronsted-Lowry (1923)

Thomas Martin LowryThomas Martin Lowry

Johannes Nicolaus BrönstedJohannes Nicolaus Brönsted AH + B

-^

BH

+^

- A

HCl + H

O^2

HO^3

+^ + Cl

Acidez:Acidez:

medida da tendência de uma substância em liberar um Hmedida da tendência de uma substância em liberar um H

++

Basicidade:Basicidade:

medida de afinidade de uma substância por um Hmedida de afinidade de uma substância por um H

++

99%>99%

CH

COOH + H 3

O^2

HO^3

+^ + CH

COO 3

1 %1 %

umum^

ácido forteácido forte

, produz uma, produz uma

base conjugada fracabase conjugada fraca

umauma

base fortebase forte

, produz um, produz um

ácido conjugado fracoácido conjugado fraco

O valor de p

Kde alguns compostosa^

Prevendo o deslocamento do equilíbrio

de uma reação ácido base ácido + base

ácido conjugado + base conjugada

forte^

forte^

fraco^

fraca

p K maiora^

p K menora^ ácido + base

ácido conjugado + base conjugada^ forte

forte

fraco^

fraca p K maiora^

p K menora^

3. Deslocalização da carga (3. Deslocalização da carga (-

OH^

OH << <<^

50

43

13,

pp^ KKaa

OH^

O OH

O S^ OH O HC^3 <<

15,

4,^

-1,

pp^ KKaa

16

10

pp^ KKaa

estes dois pares deestes dois pares deelétrons livres estão emelétrons livres estão emorbitaisorbitais

(^22) spspe não se sobrepõeme não se sobrepõem ao sistemaao sistema

ππππππππ^ do anel aromático.do anel aromático.

este par de elétrons livreseste par de elétrons livresestá em orbitalestá em orbital

pp^ e se sobrepõe aoe se sobrepõe ao

eistemaeistema

ππππππππ^ do anel aromático.do anel aromático.

4. Hibridização:4. Hibridização:

50

44

26

pp^ KKaa

<<^

5. Efeito Indutivo:5. Efeito Indutivo:

EFEITO INDUTIVOEFEITO INDUTIVO

O O

H

AMIDASAMIDAS deslocalização do pardeslocalização do parde elétrons livres do nitrogêniode elétrons livres do nitrogêniono sistemano sistema

ππ

nitrogênio é umnitrogênio é umhíbridohíbrido

(^22) spsp e o pare o par

de elétrons livres estãode elétrons livres estãono orbitalno orbital

pp

boa sobreposiçãoboa sobreposiçãocom o par de elétronscom o par de elétrons

ππ^ dada

carbonilacarbonila

Basicidade de bases nitrogenadas

densidade eletrônica do nitrogênio

basicidade

densidade eletrônica do nitrogênio

basicidade

1.1. Grupo doador de densidade eletrônica ligado ao nitrogênio:Grupo doador de densidade eletrônica ligado ao nitrogênio:^ Em fase gasosa:Em fase gasosa:

NH

3

MeNH

2

Me^2

NH^

Me^3

N

<<^

<<^

Em solução aquosa:Em solução aquosa:Em solução aquosa:Em solução aquosa:

NH^4

+^

MeNH

+^3

Me^2

NH^2

+^

Me^3

+NH

p^ Ka^

9,^

10,

10,

9,

maior estabilização da carga (+) pelos grupos alquilamaior estabilização da carga (+) por pontes de H com o solvente