alcanos e ciclanos, Slides de Farmácia

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3. Compostos Orgânicos:

Alcanos e Cicloalcanos

Based on McMurry’s Organic Chemistry , 6 th edition, Chapter 3 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of Toronto

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 2

Famílias de Compostos Orgânicos

 (^) Moléculas orgânicas podem ser agrupadas em famílias por suas semelhanças estruturais  (^) Veremos inicialmente as moléculas orgânicas que contem somente carbono e Hidrogênio, e que possuam apenas ligações simples, ALCANOS

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 4

Análise dos Grupos Funcionais

 Os grupos funcionais afetam a reatividade, a

estrutura e as propriedades físicas das

moléculas nas quais estão presentes

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 5 Tipos de Grupos Funcionais: Múltiplas ligações carbono-carbono  (^) Alcenos tem ligação dupla C-C  (^) Alcinos tem ligação tripla C-C  (^) Arenos tem ligações duplas C-C altenadas

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 7

Isômeros dos Alcanos

 CH

4 = metano, C 2 H 6 = etano, C 3 H 8 = propano  (^) A fórmula molecular dos alcanos com mais de 3 carbonos podem dar mais de uma estrutura  (^) C 4 (butano) = butano e isobutano  (^) C 5 (pentao) = pentano, 2-metilbutano e 2,2- dimetilpropano  (^) Alcanos ligados a não mais que 2 outros carbonos são lineares ou alcanos normais  (^) Alcanos com 1 ou mais carbonos conectados a 3 ou 4 outros carbonos são alcanos de cadeia ramificada

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 (c) 2003 8

Isômeros Constitucionais

 (^) Isômeros que diferem no modo como seus átomos estão organizados são chamados de isômeros constitucionais  (^) Outras moléculas podem ter isômeros constitucionais  (^) Devem ter a mesma fórmula molecular

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 10

Hidrocarbonetos menores

No. de Carbonos Formula Name (C n H 2 n + ) 1 Metano CH 4 2 Etano C 2 H 6 3 Propano C 3 H 8 4 Butano C 4 H 10 5 Pentano C 5 H 12 6 Hexano C 6 H 14 7 Heptano C 7 H 16 8 Octano C 8 H 18 9 Nonano C 9 H 20 10 Decano C 10 H 22

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 11

3.3 Grupos alquil

 Grupo alquil – remoção de H do alcano

Abreviação “R” ( Radical, uma espécie

incompleta ou fragmento de molécula)

 Nome: substitui – ano do alcano por – il

 (^) CH 3 é “metil” (do metano)  (^) CH 2 CH 3 é “etil” do etano

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3.4 Nomenclatura dos alcanos

 (^) Moléculas recebem nomes sistemáticos  (^) Segue-se regras específicas:  (^) Nomeia-se a maior cadeia  (^) Numera-se os carbonos da cadeia  (^) Substituítes são numerados a partir do ponto de ligação  (^) O nome da molécula é uma única palavra  (^) Substituíntes complexos são nomeados como moléculas devem ser

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3.5 Propriedades dos Alcanos

 Parafina (Baixa afinidade): não reagem com

a maioria das moléculas

 Queiman na chama produzindo dióxido de

carbono, água e calor

Reagem com Cl 2 em presença de luz,

substituição de H’s por Cl’s (descontrolada)

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 3 (c) 2003 16

3.5 Propriedades dos Alcanos

 Reação Radicalar

o (^) Etapa de Iniciação o (^) Etapa de Propagação o (^) Etapa de Terminação

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3.5 Propriedades dos Alcanos

Reação radicalar (reação em cadeia)

Iniciação Propagação Terminação

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3.6 Cicloalcanos

 (^) Cicloalcanos são alcanos cujos átomos estão arranjados em forma de anel (compostos alicíclicos)  (^) Cicloalcanos simples: unidades CH2 , C n H2 n  (^) Estrutura mostra forma de polígono regular, carbonos nos vértices ciclopropano ciclopentano ciclohexano ciclobutano

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Cicloalcanos Complexos

 (^) Produtos naturais contêm cicloalcanos complexos  (^) Exemplos: acido crisantêmico (ciclopropano), prostaglandinas (ciclopentano), esteróides (ciclohexanos e ciclopentano)