4. Estereoquímica de
alcanos e cicloalcanos
Based on
McMurry’s Organic Chemistry, 6th edition, Chapter 4
©2003 Ronald Kluger
Department of Chemistry
University of Toronto
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slides de esterioquimica de alcanos e ciclanos
Tipologia: Slides
2011
1 / 12
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4. Estereoquímica de
alcanos e cicloalcanos
Based on McMurry’s Organic Chemistry , 6 th edition, Chapter 4 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of Toronto
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 4 2
As formas das moléculas
(^) Forma tridimensional depende de várias forças (^) A molécula pode assumir diferentes formas, as conformações , que estão em equilíbrio à temperatura ambiente ( os isômeros conformacionais são chamados de confôrmeros ,) (^) O estudo sistemático das formas das moléculas e das propriedades destas formas, esta é a estereoquímica (^) A estereoquímica é parte central da Química Orgânica com muitos tópicos de grande importância
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 4 4
Representing Conformations
(^) Represntação em cavalete representa as moléculas em ângulo (^) Ligações C-C na margem do papel e todas as C-H são mostradas (^) Projeções de Newman mostra a C-C como se dirigindo para o centro do papel (^) Ligações pra frente saem do centro do círculo (^) Ligações pra trás saem da margem do círculo
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 4 5
Conformações do Etano
(^) Barreira rotacional (12 kJ/mol; 2.9 kcal/mol), conformação mais estável é a estrela (as 6 C–H o mais distante possível) (^) Conformação menos estável é a eclipsed na Projeção Newman –tensão torsional
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 4 7
4.3 Conformações do Butano
(^) Conformação anti tem dois grupos metil com angulos de 180° entre si (^) Estrela com ângulo de 60° das metilas conformação gauche
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 4 8
4.4 Estabilidade dos cicloalcanos:
Tensão torcional
(^) Baeyer (1885): Ângulo de 109°, ângulos torcidos nos anéis (^) Aneis de 3 a 30 C’s existem mas são tensionados por distorções nas ligações e efitos estéricos
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 4 10
Sumario: Tipos de tensão
(^) Tensão angular – expansão ou compressão do ângulo da para a forma mais estável (^) Tensão torsional – Eclipsação das ligações nos átomos vizinhos
Tensão estérica – Interações repulsivas entre átomos não ligados entre si, mas espacialmente próximos
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 4 11
4.8 Conformações do ciclohexano
(^) Ciclohexanos substituídos ocorrem largamente na natureza (^) O anel do ciclohexano é livre de tensão angular e torsional (^) A conformação alterna atomos em um plano comum e tem angulos tetraédricos entre todos os carbonos s (^) É chamada conformação em cadeira