ALCINOS
• Os alcinos mostram o mesmo tipo de reação de adição com o cloro e bromo que oa
alcenos.
Adição eletrofílica de Bromo e Cloro a Alcinos
dibromoalceno tetrabromoalcano
Dicloroalceno Tetracloroalcano
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Apostila sobre alcenos, compostos orgânicos derivados do petroleo
Tipologia: Notas de aula
2021
1 / 17
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ALCINOS
- Os alcinos mostram o mesmo tipo de reação de adição com o cloro e bromo que oa alcenos.
Adição eletrofílica de Bromo e Cloro a Alcinos
dibromoalcen o tetrabromoalcano
Dicloroalceno (^) Tetracloroalcano
Adição de Haleto de hidrogênio
Haloalceno gem -dialeto
2-bromo-1-hexeno 2,2-dibromo-hexano
- Adição anti-Markovnikov de brometo de hidrogênio a alcinos ocorre quando os
peróxidos estão presentes na mistura reacional. Essas reações ocorrem através de um
mecanismo de radicais livres.
Um alcino é menos estável do que os alcenos.
Relembrando a estabilidade relativa dos
Carbocátions.
Adição Anti - Markovnikov
ADIÇÃO DE ÁGUA A ALCINOS
Nos alcenos a adição de água forma como produto o álcool.
Os alcinos também sofrem adição de água catalisa por ácido. O produto é um enol que sofre o processo de tautomerização , chamado tautômeros ceto-enol.
Os tautômeros ceto e enol estão em equilíbrio em solução, e o tautômero ceto , por ser muito mais estável que o tautômero enol , predomina no equilíbrio.
Hg 2+^ é adicionado para aumentar a velocidade de adição de água a
alcinos terminais
Hidroboração–Oxidação de Alcinos Internos
Adição de Hidrogênio - Formação de Alceno Cis
Conversão de Alcinos Internos em Alcenos
Trans
Quebra Oxidativa de Alcinos
Material de apoio baseado em:
1-Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 7º
edição, Editora LTC, 2000.
2-McMurry, J., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 6º edição, Editora Thomson,
3-Barbosa, L.C.A., Química Orgânica, uma introdução para as ciências
agrárias e biológicas, Editora UFV, 2003.
4-Bruice, Paula Yurkanis, Química Orgânica, 4ª edição, volume 2,
Pearson Prentice Hall,2006.