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Quais são os principais elementos dos compostos
orgânicos?
O carbono, o silício e o boro destacam-se entre os demais elementos químicos pelo número de compostos que são capazes de formar. Seus átomos podem se ligar entre si formando grandes cadeias e anéis fechados em combinações praticamente infinitas. O carbono, quando forma cadeias, costuma aparecer acompanhado de hidrogênio e, às vezes, de oxigênio, nitrogênio, halogênios e enxofre, aqui enumerados da freqüência maior para a menor. O estudo dos compostos de carbono e hidrogênio, chamados hidrocarbonetos, forma a chamada química orgânica, por sua relação com a química dos seres vivos.
1. Estrutura das cadeias de carbono
O carbono está situado no segundo período, grupo IVA, da Tabela Periódica e tem quatro elétrons de valência. Os átomos de carbono têm a propriedade de formar cadeias entre si de extensão muito variável. Essas cadeias podem ser fechadas ou abertas. Estas, por sua vez, podem ser
lineares ou ramificadas.
2. Isomeria
Quando uma série de compostos tem a mesma fórmula molecular, mas propriedades distintas, diz-se que são isômeros. A isomeria pode ser de diferentes classes. Na isomeria de cadeia, os compostos têm os mesmos átomos, mas distribuição diferente na cadeia — em um é linear e em
outro, ramificado:
A ligação entre dois átomos de carbono pode ser simples, dupla ou tripla. Na figura, as valências livres são representadas apenas por um traço. Elas deverão ser ocupadas por outros elementos, em geral pelo hidrogênio, ou por outro átomo de carbono
A isomeria de posição ocorre nos compostos que têm o mesmo grupo funcional ou ramificação em
pontos distintos da cadeia; o primeiro é um álcool primário e o segundo, um álcool secundário:
CH 3 – CH 2 – CH 2 OH e CH 3 – CHOH – CH 3
Quando dois compostos têm a mesma fórmula, mas grupo funcional diferente, como um aldeído e
uma cetona, a isomeria é de função:
O metano é o alcano mais simples; sua forma geométrica é a de um tetraedro regular em cujo centro se encontra o carbono e, nos quatro vértices, os hidrogênios
CH 3 – CH 2 – CHOH e CH 3 – CO – CH 3
Tautomeria é um tipo de isomeria na qual os compostos isômeros se interconvertem o tempo todo. Esta situação dinâmica na qual um isômero origina o outro é denominada equilíbrio tautométrico. Um caso famoso de tautomeria é o equilíbrio entre a propanona (acetona) e o álcool 2-hidroxipropeno, ou 2-propenol. Este equilíbrio também é conhecido como equilíbrio ceto-enólico
e é um caso particular de tautomeria.
3. Alcanos ou parafinas
As parafinas são hidrocarbonetos saturados, isto é, todas as suas ligações são simples. Sua fórmula geral é CnH2n+2, onde n é o número de carbonos que os compõem, e têm suas cadeias abertas lineares ou ramificadas. Encontrados no petróleo, não são solúveis em água e podem se apresentar nos três estados, conforme o número de carbonos. Os mais leves são gasosos e os mais pesados, sólidos. Ao queimar, como todos os hidrocarbonetos, produzem dióxido de carbono
e água:
Compostos com cinco carbonos até os que têm 14 carbonos (C 14 H 26 ) são líquidos. Os de maior
número de carbonos são sólidos.
O acetileno é um composto orgânico com múltiplas aplicações industriais na produção de plásticos e de borrachas artificiais. É obtido a partir do petróleo ou do gás natural. Também pode ser produzido em laboratório a partir do carbono, carbonato de cálcio e água, resultando em carbeto de cálcio como produto intermediário
6a. O acetileno Este é um dos alcinos mais simples e um dos poucos produtos orgânicos que podem ser obtidos a partir de uma substância inorgânica, como o carbeto de cálcio: CaC 2 + 2 H 2 O HC – CH + Ca(OH) 2. Sua forma geométrica é linear: os quatro átomos alinhados, os dois carbonos unidos por uma ligação tripla e os dois hidrogênios em posições opostas. Em estado puro, é um gás incolor e inodoro. As impurezas, porém, lhe conferem um cheiro desagradável
característico.
7. Derivados halogenados
São hidrocarbonetos com um ou vários de seus hidrogênios substituídos por halogênios (F, Cl, Br, I). É comum obtê-los por reação direta, iniciada pela luz, de um alcano com cloro molecular ou
halogênio correspondente:
Derivados halogenados também podem ser obtidos pela adição de substâncias à dupla ligação. As maneiras mais comuns são a adição de um halogênio ou de um haleto ácido composto insaturado. Nos exemplos abaixo obtemos produtos halogenados, seja pela adição de uma molécula de cloro
(Cl2)ou de um ácido clorídrico (HCl) a um hidrocarboneto insaturado:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl - CH 2 Cl + 2HCl ou CH 2 = CH 2 + HCl CH 3 – CH 2 Cl
O ácido cianídrico (HCN) pode atuar como halogênio, formando nitrilas: CH 3 – CH 2 CN.
7a. Diversidade de produtos da reação Nas reações de substituição, como a de obtenção de um haleto orgânico a partir de um alcano e um halogênio (X), o resultado não seria apenas um produto, mas uma mistura de derivados
halogenados em que o halogênio ocuparia todas as posições possíveis.
8. Hidrocarbonetos cíclicos A cadeia de um hidrocarboneto não é linear, razão por que pode se fechar sobre si mesma, se formando um hidrocarboneto cíclico. Quando todas as ligações são simples, recebem o nome de
cicloalcanos, que são hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada. Sua fórmula geral é CnH2n.
O mais simples deles é o ciclopropano:
Esses hidrocarbonetos são mais instáveis que os de cadeia aberta com o mesmo número de
carbonos, e seus pontos de fusão e de ebulição são mais altos.
9. Hidrocarbonetos aromáticos
Quando um composto químico cíclico e com ligações duplas adquire grande estabilidade — porque as ligações duplas podem se situar em diversas posições —, diz-se que é um composto aromático. Para representar essa aromaticidade, substitui-se muitas vezes as ligações duplas por um anel que indica que essas ligações são deslocalizadas, de modo que todos os carbonos são idênticos. Os hidrocarbonetos aromáticos são, em geral, líquidos incolores e insolúveis em água,
mas se misturam bem com todos os solventes orgânicos. Ao queimar, produzem fumaça negra.
9a. O benzeno Composto aromático de grande estabilidade, possui seis carbonos e seis hidrogênios, todos num mesmo plano. Apresenta também três ligações duplas sem posição fixa, como acontece com todos os aromáticos. As poucas reações químicas de que participa permite a obtenção, por síntese, de uma grande variedade de substâncias aromáticas.O benzeno é um solvente utilizado em sínteses orgânicas.
