Alcinos, Notas de estudo de Química

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HIDROCARBONOS

3. ALCINOS

orgânica.alcinos

ALCINOS: Intro

• Alcinos contém uma ligação tripla entre

carbonos.

• Fórmula molecular =

C

n

H

2n-

• Cada ligação tripla tem 2 elementos de

insaturação.

• Tal como os alcenos, os alcinos também

sofrem reações de adição e oxidação.

• Algumas reações são específicas para

alcinos.

orgânica.alcinos

Qual é o nome?

CH

CHCH

CH

C

C

CHCH

CH

CH

3

C

C

CH

2

CH

2

Br

CH

C

CH

propino

5-bromo-2-pentino2,6-dimetil-3-heptino

orgânica.alcinos

Outros grupos funcionais

• Todos os outros grupos funcionais - exceto éteres e

haletos - têm maior prioridade do que alcinos paraefeitos de nomenclatura.

orgânica.alcinos

Nomes Comuns

ACETILENO como nome-base

CH

C

CH

metil-acetileno

CH

3

CHCH

3

CH

2

C

C

CHCH

3

CH

3

Isobutil-isopropil-acetileno

orgânica.alcinos

Propriedades Físicas

• Não polar: insolúvel em água• Solúveis na maior parte dos solventes

orgânicos.

• T

ebulição

similar a alcenos de mesma massa

molar.

• Menos densos do que a água.• Até 4 C são gases na temperatura ambiente.

orgânica.alcinos

Síntese do Acetileno:carbeto + água•

Uma mistura de carvão e cal virgem é aquecida, levando àprodução de carbeto de sódio - um composto inorgânico decarbono. Este composto reage violentamente com a água,formando o acetileno.

H

C

C

H

Ca(OH)

2

CaC

2

H

2

O

C

CaO

CaC

CO

carvão

cal

*Esta reação era usada pelos mineirosem suas lâmpadas de carbeto

orgânica.alcinos

Estrutura eletrônica

• A ligação sigma é uma sobreposição sp-sp

• Os dois orbitais p não hibridizados formamorbitais moleculares pi, que se mistura numaforma cilíndrica.

orgânica.alcinos

Acidez dos Alcinos

• Alcinos terminais, R-C

C-H, são mais ácidos do que

os outros hidrocarbonos

• Acetileno

acetileto por NH

, mas não por

hidróxido ou alcóxido (OH

or RO

• Maior caráter s: ânion tem elétron mais próximo do

núcleo. Com menor separação de carga, o íon émais estável.

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Tabela de Acidez

orgânica.alcinos

TESTE QUALITATIVO

de alcino terminal

• O reagente é AgNO

3

or CuNO

3

em álcool.

• O sólido é bastante explosivo quando seco.• CANOS de COBRE não podem ser usados para acetileno!!!

CH

3

C

C

H

+ Cu

CH

3

C

C

Cu

(S)

H

orgânica.alcinos

Separação de Misturas

CH

C

C

CH

CH

CH

C

C

H

Cu

Cu

No reactionCH

3

CH

2

C

C

Cu

red-brown precipitate

Filter the solid to separate, then regenerate the terminal

alkyne by adding dilute acid.

CH 3 CH 2 C C Cu

HCl

CH 3 CH 2 C C H CuCl

orgânica.alcinos

SOMENTE HALETOS

PRIMÁRIOS

• Se o haleto for secundário, o produto da reação é

outro.

• A reação é de eliminação e ocorre via E

CH

C C:

-^

Na

CH

Br CH CH

CH

C C H H

C CH CH

orgânica.alcinos

Adição de acetileto a

carbonilas

Íon acetileto + grupo carbonila = alcinol

H

2

O

O

H

H

H

R

C

C

C

O

H

C

O

R

C

C

^
^

R

C

C

C

O