Profa. Dra. Catchia Hermes Uliana
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Carboidratos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos, Exercícios de Bioquímica
Este documento aborda a forma como os carboidratos são armazenados no corpo, com foco em elementos estruturais, glicoconjugados e classificação de carboidratos em monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. Além disso, discute a ciclização dos carboidratos, mutarrotação e a formação de ligações glicosídicas em dissacarídeos. O documento também aborda a composição dos monossacarídeos, classificação de acordo com o número de carbonos e a natureza química (aldose ou cetose).
Tipologia: Exercícios
2020
1 / 55
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Profa. Dra. Catchia Hermes Uliana
Carboidratos
Funções
Energética.
Forma armazenadora de energia (glicogênio e
amido).
Elementos estruturais.
Constituintes do DNA e RNA (ribose e
desoxirribose).
Ligados a proteínas e lipídios, onde conferem muitas
funções importantes – glicoconjugados.
Importantes nos processos de reconhecimento
célula-célula.
Aldose x Cetose
Classificação (quanto ao tamanho)
Monossacarídeos: uma unidade poli-hidroxialdeídica ou cetônica. Ex.: glicose (dextrose).
Oligossacarídeos: 2 a 20 unidades (ligações glicosídicas).
Ex.: dissacarídeos (sacarose).
Polissacarídeos: mais de 20 unidades de monossacarídeos.
Ex.: celulose e glicogênio.
Quanto ao grupo funcional:
Aldose Cetose
Monossacarídeos
Classificação
Natureza química: aldose ou cetose.
Número de carbonos.
Aldotriose Cetotriose
Motta, V. T. (2005). Bioquímica. Caxias do Sul: Educs.
Estereoisomeria dos monossacarídeos
Geralmente, uma molécula com n centros quirais pode ter
2 n^ estereoisômeros.
Ex: gliceraldeido 21 = 2
aldohexose 24 = 16
Diastereoisômeros
São isômeros mas não são imagens especulares.
Qual hidroxila observar?
Ciclização
As formas predominantes dos carboidratos, não são cadeias abertas, mas sim estruturas cíclicas, devido à interações intramoleculares.
estabilidade.
Em geral, um aldeído pode reagir com um álcool formando um hemiacetal:
http://gabeents.com/Data/bioquimica/carbohidratos_lipidos_y_proteinas/carbohidratos/imagenes/hemicetal.gif
O aldeído em C1 na forma aberta da glicose, reage com a
hidroxila (OH) em C5, formando um hemiacetal intramolecular.
Piranose: anel com 6 átomos (5 C e 1 Oxigênio)
https://image.slidesharecdn.com/009acucares20112013-121110055055- phpapp02/95/009-acucares-20112013-7-638.jpg?cb=
Em geral, uma cetona também pode reagir com um álcool formando um hemicetal:
O grupamento cetona em C2 na forma aberta da frutose, pode reagir com a hidroxila (OH) em C5, formando um hemicetal intramolecular.
Furanose (4C e 1 Oxigênio )
Pirano e Furano
As formas cíclicas são de pirano e furano
Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!
Como saber se é ou ?