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Bioquímica : Conteúdo
A ligação pep�dica Amido Aminoácidos Biomassa Bioquímica Caracterís�cas dos lípides Caráter anfótero Celulose Cérides (ceras, cerídios) Classificação das proteínas Classificação dos carboidratos Classificação dos lípides Classificação e nomenclatura dos aminoácidos Desnaturação de uma proteína Enzimas Estrutura dos monossacarídeos Estrutura primária das proteínas Estrutura secundária das proteínas Fermentação Fermentação acé�ca Fermentação alcoólica a par�r do melaço Frutose Glicérides (glicéridos, glicerídios) Glicose Hidratos de carbono (carboidratos, açúcares, glúcides, glicídios) Hidrólise das proteínas Índice de iodo Índice de saponificação Isomeria nos açúcares Lípides (lipídios) Ocorrência dos aminoácidos Oléos e gorduras Oses (monossacáridos ou monossacarídeos) Oses epímeras Osídeos Principais óleos e gorduras Propriedades dos óleos e gorduras Propriedades �sicas dos glicídeos Propriedades químicas das oses Propriedades químicas dos aminoácidos Proteínas Proteínas conjugadas Sacarose Simplificação das fórmulas estruturais das oses
A ligação pep�dica
A ligação das moléculas de α–aminoácidos que se condensam, recebem o nome de ligação peptídica, que formam compostos denominados polipeptídeos.
A condensação de milhares de moléculas de aminoácidos é o resultado das proteínas.
Os produtos de massa molecular até 10.000u são denominados por convenção pep�deos, e os de massa molecular superior são denominados proteínas.
Amido
a) Ocorrência
O amido está presente na substância de reserva dos vegetais.
b) Cons�tuição
O amido é resultado da condensação de moléculas de α – glicose.
c) Aplicações
1) Alimentação
2) Fabricação de cola, da glicose (hidrólise) e álcool etílico.
3) Na iodometria, a solução de amido aparece como indicador. Adquire com o iodo uma coloração violeta, que desaparece com sofre aquecimento, mas a coloração volta quando houver resfriamento.
O glicogênio é o amido animal, formado no �gado, pela condensação de moléculas de glicose, queimando as exigências metabólicas.
Aminoácidos
Os aminoácidos são todos os compostos que possuem uma função mista amina (– NH 2 ) e ácido carboxílico (– COOH).
Classificação e nomenclatura dos aminoácidos
A classificação e a nomenclatura dos aminoácidos variam conforme a posição do grupo amino, como por exemplo: α, β, γ etc.
Biomassa
As árvores, arbustos, resíduos florestais, plantas aquá�cas, dejetos animais, entre outros, formam uma matéria orgânica denominada biomassa.
Para que se tenha energia u�lizável, deve haver o envolvimento de vários processos químicos e biológicos. Vejamos um desses processos:
2) Preparação do algodão – pólvora (pólvora sem fumaça), explosivo potente. É o �nitrato de celulose, ob�do pela esterificação das 3 oxidrilas para cada 6 átomos de carbono com mistura sulfonítrica.
3) Preparação das piroxilinas (mono e dinitrato de celulose), u�lização na fabricação de celulóide, filmes, linhos, sedas artificiais.
4) Fabricação de vidros de segurança para carros.
Cérides (ceras, cerídios)
Os cérides são considerados misturas de alcoóis superiores, ou seja, de cadeia carbônica grande com ésteres de ácidos graxos.
Classificação das proteínas
Existem duas classificações para as proteínas, vejamos cada uma delas:
As proteínas fibrosas são compostas de moléculas longas e filamentosas dispostas, que ficam lado a lado para formar as fibras e são insolúveis em água. Elas cons�tuem a estrutura dos tecidos animais. Exemplo: na unha, no cabelo, na lã e etc.
As proteínas globulares são formadas por moléculas dobradas com uma forma esferoidal e são solúveis em água. Pelo fato delas serem solúveis em água é que as moléculas se dobram. Exemplo: hemoglobina, enzimas, an�corpos e etc.
Classificação dos carboidratos
Classificação dos lípides
Desnaturação de uma proteína
Essa desnaturação consiste em uma precipitação irreversível da proteína, que ocorre por causa do calor, alguns agentes, base ou ácido. As modificações na estrutura secundária são chamadas de desnaturação.
A ovalbumina é um exemplo de desnaturação que ocorre por causa do calor na coagulação da clara do ovo.
Enzimas
As enzimas são proteínas que apresentam facilidade de catalisar reações químicas. Na nomenclatura usa-se o sufixo “ase” para denominar uma enzima, como por exemplo: pep�dase.
Estrutura dos monossacarídeos
O estudo das estruturas das oses é realizado a par�r da aldose mais simples, o aldeído glicérico (aldotriose).
Este aldeído apresenta 1 átomo de C assimétrico, e pode ser representado por dois an�podas óp�cos: o dextrogiro (aldeído d – glicérico) e o levogiro (aldeído l – glicérico).
As fórmulas de projeção dos antípodas aldeídos glicéricos, na vertical, são:
As oses possuem estruturas convencionadas a par�r dos aldeídos glicéricos. A cadeia carbônica da oses só aumenta a par�r do grupo aldeídico.
Como por exemplo: a par�r do aldeído d – glicérico, uma aldotetrose em que a base (os úl�mos átomos de carbono) da cadeia será igual a da altotriose inicial.
A nomenclatura das duas aldotetroses receberão a letra d, pois são resultantes do aldeído d – glicérico. A mesma regra deve ser seguida com as aldotetroses resultantes do aldeído l
Estrutura primária das proteínas
Uma proteína por convenção é considerada um polipep�deo que contêm massa molecular acima de 10.000u. Uma proteína é considerada uma poliamida, contendo resíduos de aminoácidos, que ficam ligados uns aos outros através da ligação amida.
O grupo amida :
A sequência dos resíduos de aminoácidos na cadeia pep�dica é chamada de estrutura primária.
Com os aminoácidos glicina e alanina são possíveis dois dipep�deos diferentes.
Estrutura secundária das proteínas
A forma que as cadeias pep�dicas se “espalham” no espaço, é denominada estrutura secundária. Essas cadeias podem formar hélice e folhas, o que recebe o nome de cadeias enoveladas. Essas formas são “sustentadas” pelas pontes de hidrogênio que ligam as cadeias partes da mesma cadeia ou cadeias diferentes.
Fermentação
A fermentação consiste na reação que ocorre entre dois compostos orgânicos, onde essa reação é catalisada por enzimas ou fermentos, que são elaborados por microorganismos.
Glicérides (glicéridos, glicerídios)
São ésteres de glicerol com ácidos graxos. Os óleos e gorduras animais e vegetais são misturas de glicérides (os óleos minerais não são glicérides).
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa, mais freqüentes na cons�tuição dos glicérides dos óleos e gorduras são:
ácido graxo saturado é: Cn H (^) 2n+1COOH.
Exemplos :
- ácido palmí�co: C 15 H 31 COOH
- ácido esteárico: C 17 H 35 COOH
Se o ácido possui uma dupla ligação, o número de átomos de hidrogênio diminui duas unidades.
- ácido oléico: C 17 H 33 COOH
Para cada dupla ligação que aparece no ácido, número de átomos H diminui das unidades.
- ácido linoléico: C 17 H 31 COOH
- ácido linolênico: C 17 H 29 COOH
A glicerina ou glicerol é 1,2,3-propanotriol:
A glicerina ou glicerol é um líquido incolor, viscoso, inodoro, adocicado e higroscópico, seu nome oficial pela IUPAC é propano-1,2,3-triol. O seu ponto de ebulição é 290°C e a sua densidade é 1,261 g/mL a 20°C.
Glicose
(glucose, dextrose, açúcar de uva)
a) Ocorrência
A glicose é encontrada no mel e frutos doces (principalmente uva).
b) Obtenção
Hidrólise do amido em meio ácido:
c) Aplicações
Fabricação de álcool etílico.
Alimentação de crianças, de atletas (após as compe�ções).
Hidratos de carbono (carboidratos, açúcares, glúcides, glicídios)
Os hidratos de carbono são considerados compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, formando os referidos compostos de função mista.
Fórmula geral:
Exemplos :
Glicose: C 6 H 12 O 6 ou C 6 (H 2 O) (^6)
Frutose: C 6 H 12 O (^6)
Hidrólise das proteínas
A hidrólise das proteínas ocorre no processo de aquecimento prolongado de uma proteína na presença de ácido forte ou base forte diluídos formando assim α–aminoácidos. A hidrólise catalí�ca ocorre no organismo humano, ocorrendo pela ação das enzimas como pepsina o suco gástrico e erepsina suco pancreá�co.
Índice de iodo
Índice de iodo é a massa do iodo em gramas que é adicionada por 100g de glicéride.
Índice de saponificação
Esse índice é considerado a massa de KOH, dado em miligrama, que é necessária para que ocorra a saponificação de um grama de óleo ou gordura.
Isomeria nos açúcares
Quando uma aldose apresenta n átomos de carbono, ela irá possuir (n - 2) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou seja, 2n-2^ isômeros opticamente ativos.
Quando uma Cetose apresenta n átomos de carbono, ela irá possuir (n – 3) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou seja, 2n-3^ isômeros opticamente ativos.
- Glicose e gactose são epímeros em C 4.
Osídeos
Os osídeos são dos os açúcares que se hidrolisam formando oses.
Eles se classificam em:
1) Holosídeos:
Holosídeos são osídeos, que através da hidrólise fornecem oses.
Eles se subdividem em:
Dissacáridos (dissacarídeos):
Dissacáridos (dissacarídeos) são os açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacáridos.
Vejamos o exemplo:
Sacarose, maltose, de fórmula C 12 H 22 O (^11)
Polissacáridos:
Polissacáridos são os açúcares que se hidrolisam, originando mais de duas moléculas de monossacáridos.
Vejamos o exemplo:
Amido, celulose, de fórmula (C 6 H 10 O 5 )n.
2) Heterosídeos:
Heterosídeos são osídeos, que através da hidrólise fornece tanto as oses como outros compostos.
Vejamos o exemplo:
Amidalina (semente de amêndoas amargas)
Principais óleos e gorduras
Propriedades dos óleos e gorduras
A) Hidrólise e saponificação
A formação de uma triglicéride é uma reação de esterificação, podendo se tornar reversível.
A hidrólise sendo feita no meio ácido de uma gordura ou de um óleo, forma-se o glicerol e uma mistura de ácidos carboxílicos, podendo assim ser separados por des�lação fracionada.
B) Transformação de óleo em gordura
Com a hidrogenação do óleo na presença de níquel a 150° C, todos os glicéridos insaturados ficam saturados, tornando-se sólido, ou seja, o óleo é transformado em gordura.
Observação : se os óleos vegetais forem hidrogenados, irá obter a margarina.
C) Rancificação de óleos e gorduras
Rancificação é considerada uma transformação química complexa, formada de hidrólises e oxidações. Dentro do processo químico, obtem-se compostos que deixam o produto com cheiros desagradáveis.
Propriedades �sicas dos glicídeos
Como já vimos, as oses são consideradas compostos cristalinos, que são solúveis em água, incolores e não muito solúveis em solventes orgânicos, com saber adocicado. As propriedades dos dissacarídeos possuem propriedades �sicas parecidas. Já os polissacarídeos são insolúveis em água, sem sabor e amorfos.
Propriedades químicas das oses
a) Estrutura de óxido
Em solução, os monossacarídeos fornecem semi – acetais (álcool-éter) internos, havendo a possibilidade de formar semi-acetais pentacíclicos denominado furanoses, ou até mesmo semi- acetais hexacíclicos denominado piranoses.
b) Mutarrotação
É quando o poder rotatório específico de um monossacarídeo varia no decorrer de um intervalo de tempo, quando o açúcar é dissolvido em água.
Propriedades químicas dos aminoácidos
O grupo carboxila ( - COOH) e o grupo amino ( - NH 2 ), estão presentes na estrutura dos aminoácidos, por este mo�vos aminoácidos possuem um caráter anfótero e também uma importante propriedade de passar por uma polimerização formando proteínas.
Proteínas
As proteínas são consideradas compostos orgânicos complexos, que são sinte�zados por organismos vivos, através da condensação de moléculas de α–aminoácidos. Elas cons�tuem a
