Baixe Hidrocarbonetos e outras Resumos em PDF para Engenharia Química, somente na Docsity!
Esta é a seção dos compostos orgânicos constituídos unicamente de hidrogênio e carbono: os chamados Hidrocarbonetos, que se classificam de acordo com a estrutura da cadeia, vejam como:
- Alcanos – ligações simples entre carbonos;
- Alcenos – uma ligação dupla entre carbonos;
- Alcinos – ligação tripla entre carbonos;
- Alcadienos – duas ligações duplas entre carbonos;
- Cicloalcanos – cadeia fechada com simples ligações;
- Cicloalcenos – cadeia fechada com duplas ligações;
- Aromáticos – presença de anel benzênico.
Os alcanos apresentam simples ligações entre átomos de carbono e cadeia aberta.
São também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas , esse termo vem do latim: parum = pequena + affinis = afinidadade, que explica porque os alcanos são pouco reativos. Como são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, formam uma série homóloga de fórmula geral CnH 2 n +2, o primeiro membro é o metano (CH 4 ).
A estrutura física dos alcanos é de cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea, ou seja, cadeia aberta que apresenta simples ligação entre átomos de carbono.
Metano
Os alcanos se apresentam em condições ambientes, nas fases sólida, líquida ou gasosa, conforme o número de átomos de carbono. Alcanos de cadeia normal se apresentam da seguinte maneira:
- Um a quatro carbonos: gases.
- Cinco a dezessete carbonos: líquidos.
- Dezoito carbonos em diante: sólidos. Os alcanos puros são incolores, os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por exemplo).
Os alcanos são todos apolares. Desse modo, são insolúveis em solventes fortemente polarizados, como a água, porém são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o álcool.
Os compostos de cadeia aberta como o alcano, foram denominados alifáticos (do grego aleifatos = gordura) no sentido de lembrar a sua natureza gordurosa. Os alcanos são encontrados na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Existem principalmente no petróleo, no gás natural, no xisto betuminoso (camada de rocha sedimentar) e na cera mineral. Eles são utilizados, dentre outras coisas, como matéria-prima para a preparação de muitos compostos na indústria petroquímica e também como combustível.
Os Alcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados, que possuem a cadeia aberta com apenas simples ligações.
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) criou uma nomenclatura oficial para os alcanos que segue uma regra fixa estabelecida:
Regra 1 : Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono);
Regra 2 : Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:
1 carbono - MET 6 carbonos - HEX 2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT 3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT 4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON 5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC
Regra 3 : O membro intermediário do nome será a sigla: an.
Regra 4 : O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.
Demonstração da nomenclatura:
Butano
Prefixo But = 4 carbonos → C, C, C, C
Intermediário an = apenas ligações simples ligam os carbonos → C- C- C- C
Sufixo o = hidrocarbonetos - isso quer dizer que as valências dos carbonos são
complementadas por hidrogênio (H).
Hexano
Prefixo Hex: número de carbonos = 6
Intermediário an = apenas simples ligações
Sufixo: o = função hidrocarboneto
Exemplo: Nomear corretamente o composto C 5 H 12 :
Regra 1 : Determine a cadeia principal.
H 3 C ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH (^3)
A cadeia é linear, ou seja, fica fácil determinar a cadeia principal.
Regra 2 : Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto
será PENT.
Regra 3 : O membro intermediário do nome será a sigla: AN.
Regra 4 : O Sufixo da nomenclatura será a letra: O.
A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto C 5 H 12 recebe o nome de PENTANO.
Os alcenos possuem uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, ou seja, são
insaturados. Eles também são chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas , são constituídos por carbono e hidrogênio, sua fórmula geral é CnH 2 n , o primeiro membro desta série de compostos é o eteno (C 2 H 4 ), sua estrutura é de cadeia carbônica acíclica (alifática). O mais simples dos alcenos é o eteno (ou etileno), esse se apresenta como um gás incolor e insolúvel na água. Quando em reação com cloro ou bromo, esse gás tem a propriedade de formar líquidos oleosos, por isso recebeu o nome de gás oléfiant (gás gerador de óleo). Daí a denominação olefinas, que é empregada para todos os alcenos.
Essa classe de compostos não possui cor (incolor) e nem cheiro (inodoro). Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. Os alcinos são mais reativos que os alcenos e os alcanos, devido à presença da tripla ligação que traz instabilidade, eles são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. Mas a preparação industrial está voltada especialmente para um composto: o Acetileno, que também é chamado de etino.
O acetileno é parcialmente solúvel em água, e é a partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Esse hidrocarboneto é importantíssimo na indústria, é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões tão essenciais nas construções. O filme de PVC, por exemplo, é usado para armazenar ou para transportar alimentos in natura, crus, processados ou até prontos
Os Alcinos são hidrocarbonetos que apresentam uma tripla ligação entre átomos de carbono, eles são hidrocarbonetos alifáticos insaturados. A nomenclatura oficial para os alcinos segue uma regra fixa estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada ( IUPAC ). A nomenclatura para os demais compostos orgânicos (alcanos, alcenos) é regida pelas mesmas regras. Observe o funcionamento das normas:
Prefixos: 1 carbono - MET 6 carbonos - HEX 2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT 3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT 4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON 5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC
Intermediário: in Sufixo: o
Exemplo:
A partir de um único Alcino, podemos definir a fórmula geral:
C 5 H 8 → fórmula geral C (^) n H (^) 2 n - 2
São hidrocarbonetos alifáticos instaurados por duas duplas ligações. Para denominar
os alcadienos, basta seguir as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados.
Exemplo:
Prefixo: nº de carbonos = 4 → But Intermediário: ligações = 2 duplas → dien Sufixo: função = hidrocarboneto → o
Localização das insaturação → entre 1, 2 e 2, 3.
Sua fórmula geral será:
C 4 H 6 → Fórmula geral dos dienos C (^) nH (^) 2n-
Hidrocarbonetos são todos os compostos constituídos unicamente por carbono e hidrogênio (C, H). Vejamos as características gerais dos componentes desta classe:
- Alcanos ou parafinas : são hidrocarbonetos alifáticos saturados, isto é, apresentam cadeia aberta com apenas simples ligações. O nome parafinas vem do latim: parum = pequena + affinis = afinidade, e quer dizer "pouco reativas". Fórmula geral: CnH 2 n+
- Alcenos ou olefinas : são hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. Este termo olefinas provém do latim: oleum = óleo + affinis = afinidade, e significa que eles reagem com substâncias oleosas. Fórmula geral: CnH 2 n
- Alcinos : são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. Fórmula geral: CnH 2 n-
- Alcadienos ou dienos : são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Fórmula geral: CnH 2 n-
Hidrocarbonetos Cíclicos Esta classe se subdivide em:
- Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas : apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações. Fórmula geral: CnH 2 n
- Cicloalcenos, ciclenos ou ciclolefinas : são hidrocarbonetos cíclicos insaturados com uma dupla ligação.
- Aromáticos : são hidrocarbonetos que em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático.
Grupos Orgânicos Substituintes e Radicais:
Grupos substituintes : os compostos orgânicos também têm a capacidade de originar radicais. Quando essas espécies orgânicas aparecem substituindo um ou mais átomos de hidrogênio de uma estrutura orgânica, elas são denominadas grupos orgânicos substituintes.
Radicais : são agrupamentos ou átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron de valência livre, podendo ser representados geralmente por R—.
