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Capítulo 13
Espectrometria de
massa e
espectroscopia no
infravermelho
Química Orgânica
4th Edição
Paula Yurkanis Bruice
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Capítulo 13: Espectrometria de Massas e Espectroscopia NIR na Química Orgânica, Manuais, Projetos, Pesquisas de Química
Este capítulo aborda as técnicas de espectrometria de massas (ms) e espectroscopia nir (espectroscopia no infravermelho) na química orgânica. O texto explica como obter informações sobre a massa molecular e a estrutura molecular de substâncias utilizando espectros de massas e como utilizar espectros nir para determinar as vibrações moleculares. Além disso, o capítulo discute como interpretar espectros de massas e nir para identificar fragmentos iônicos e determinar a presença de isótopos.
Tipologia: Manuais, Projetos, Pesquisas
2014
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Capítulo 13
Espectrometria de massa e espectroscopia no infravermelho Química Orgânica 4 th Edição Paula Yurkanis Bruice
A massa molecular A fórmula molecular Certas características estruturais das substâncias
Informações Obtidas da Espectrometria
de Massas
Um Espectrômetro de Massas
O espectrômetro de massas registra o espectro de massas
Um espectro de massas registra apenas fragmentos carregados positivamente m/z = razão massa/carga do fragmento
- (^) O pico base é o pico de maior intensidade devido à sua maior abundância.
- (^) Ligações fracas se rompem preferencialmente em relação às ligações fortes.
- (^) Ligações que se rompem para formar fragmentos mais estáveis se rompem preferencialmente àquelas que formam fragmentos menos estáveis.
O pico base de 43 no espectro de massas do pentano indica a preferência pela fragmentação de C 2
–C
Para identificar fragmentos iônicos, determine a diferença entre o valor de m/z de um fragmento iônico e o valor de m/z do íon molecular.
O 2-metil-butano possui o mesmo m/z do pentano, mas o pico em m/z = 57 (M – 15) é mais intenso
Isótopos na Espectrometria de Massas
- (^) Os picos que são atribuídos aos isótopos podem ajudar a identificar a substância responsável por um espectro de massas.
- (^) Pico M + 2: uma contribuição do 18 O ou da presença de dois isótopos pesados na mesma molécula.
- (^) A presença de um pico M + 2 grande é uma evidência de que a substância contém cloro ou bromo: um Cl se M + 2 for 1/3 da altura de M; um Br se M + 2 for da mesma altura de M.
- (^) Ao calcular as massas moleculares de íons moleculares e fragmentos, a massa atômica de um único isótopo do átomo deve ser usada.
A ligação mais fraca é a ligação C–Br. O pico base está em m/z = 43 [M – 79, ou (M + 2) – 81]. O cátion propila possui o mesmo padrão de fragmentação que ele exibiu quando foi formado pela clivagem do pentano.
O Espectro de Massas do 2-cloro-
propano
Clivagem resultam da clivagem homolítica de uma