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Cálculo da lambda do espectro na região do ultravioleta.
Tipologia: Notas de estudo
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CÁLCULO DO λmax NO ULTRAVIOLETA – VISIVEL PARA CROMÓFOROS CONJUGADOS
Dienos (^) Enonas
Z
O
o m
p
m
o
Aromáticos carbonílicos
214 nm (Dieno trans ou heteronuclear)
Z=C 215 nm (Acíclica ou em anel com 6 membros)
Z=C 202 nm (Em anel com 5 membros)
Z=H 208 nm (Aldeído)
Dienona acíclica 245 nm
Z = H 250 nm (Aldeído)
Z=C 246 nm Alquil ou resíduo de anel (Cetonas)
Z=OH, OR 230 nm (Ácido e éster)
Acréscimos ao valor base
(Dieno CIS ou homoanular)
+39 nm +39 nm -
C=C adicional conjugada +30 nm^ +30 nm^ -
(C=C em posição exocíclica)
+5 nm +5 nm -
Substituintes: R (Alquil ou resíduo de anel)
α +10 nm β +12 nm γ,δ +18 nm o,m + 3 nm p + 10 nm
Cl + 5 nm α β^ + 15 nm+ 12 nm o,m + 0 nmp + 10 nm
Br + 5 nm α β^ + 25 nm+ 30 nm o,m + 2 nmp + 15 nm
OH + 5 nm
α + 35 nm β + 30 nm δ + 50 nm
o,m + 7 nm p + 25 nm
OR + 5 nm
α + 35 nm β + 30 nm γ + 17 nm δ + 31 nm
o,m + 7 nm p + 25 nm
OCOR + 0 nm α,β,δ + 6 nm + o nm
O-^ + 0 nm β + 75 nm
o + 11 nm m + 20 nm p + 78 nm SR + 30 nm β + 85 nm + 0 nm
NH 2 + 0 nm + 0 nm
o,m + 13 nm p + 58 nm NHR + 0 nm + 0 nm p + 73 nm
NR 2 + 60 nm β + 95 nm
o,m + 20 nm p + 85 nm
NHCOR + 0 nm + 0 nm
o,m + 20 nm p + 45 nm