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Carboidratos
Tipologia: Notas de estudo
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Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona Mais abundante biomolécula da Terra: Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO 2 e H 2 O em carboidratos (celulose e outros açúcares)
MONOSSACARÍDEOS adeia carbonada não ramificada igações C-C simples carbono ligado ao oxigênio través de dupla ligação grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona
MONOSSACARÍDEOS possuem centro assimétric São opticamente ativos Molécula com n centro quiral: 2 n estereoisomeros stereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros
MONOSSACARÍDEOS Séries das cetoses
Formação de hemiacetais e hemicetais Formação das duas formas cíclicas da D-glicose Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero e
Monossacarídeos são agentes redutores
DISSACARÍDEOS Dois monossacarídeos ligados por uma ligaç O -glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar age com o carbono anomérico de outro acú (formação de acetal)
POLISSACARÍDEOS ou GLICANOS Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede
AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose (amilose e amilopectina) Amilose: linear, ligações glicosídicas ( 1 4) ) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas ( 1 4) ) e ( 1 6) a cada 24 a 30 ) a cada 24) a 30
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: celulose e quitina
10.000 a 15.000 D- glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias
(flip 180 de cada unidade)
Derivados de hexoses -OH do C2 é substituído por –NH 2 -NH 2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C Subst. –OH por -H Oxidação do C6) a cada 24 a 30 : ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol:
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: quitina
Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS
Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Componente do peptideo- glicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Lisozima: rompe a Ligação 1 4) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) desenvolvimento de