Éteres, Trabalhos de Química

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Éteres

 Os éteres são substâncias que têm dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio.  Os grupos orgânicos podem ser alquila, arila ou vinila e o átomo de oxigênio pode fazer parte de uma cadeia linear ou de um anel.  Têm fórmula geral R–O–R , quando os dois grupos orgânicos são idênticos e são chamados de éteres simétricos. Podem também ter fórmula geral R–O–R’, quando os dois grupos orgânicos são diferentes e são chamados de éteres assimétricos.

 O nome usual de um éter é criado usando- se os nomes dos dois grupos orgânicos em ordem alfabética após o prefixo éter, e adicionando o sufixo ico.

Nomenclatura dos éteres

 Na nomenclatura dos éteres, é usado o nome de classe éter ou o prefixo alcoxi-. Por exemplo, o éter dietílico pode ser chamado de etoxietano e o éter metil t -butílico pode ser chamado de 2-metil-2-metoxipropano.

 Os éteres podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que os átomos de hidrogênios, H–O–H , foram substituídos por grupos orgânicos R–O–R. Como consequência, a geometria dos éteres é muito semelhante à da água. As ligações R– O–R apresentam um ângulo de ligação próximo ao tetraédrico (112° no éter dimetílico) e o oxigênio possui hibridização sp³.

Estrutura e propriedades

 Os éteres são relativamente estáveis e pouco reativos, o que confere a sua propriedade de solvente.  À temperatura ambiente podem ser sólidos, líquidos ou gasosos, dependendo do tamanho da cadeia carbônica.  Devido à existência de pares de elétrons isolados no átomo de oxigênio, comportam- se como bases de Lewis.

 Éteres geralmente têm ponto de ebulição mais altos do que os alcanos de peso molecular comparável, uma vez que as interaçoes de Van deer Waals e de dipolo- dipolo precisam ser superadas para um éter atingir seu ponto de ebulição.

 O átomo de oxigênio dos éteres conferem polaridade às moléculas, porém, quanto maior a cadeia de alcanos, que são apolares, ligados ao átomo de oxigênio, menor será a solubilização em água.

 Embora tenha ângulos de valência iguais ao da ligação carbono-carbono, o grupo éter, em virtude dos pares de elétrons não compartilhados do oxigênio, apresenta propriedades polares.  Por isso as moléculas de éteres são polares: O átomo de oxigênio é hidrofílico e os grupos hidrocarbônicos são lipofílicos.

Função Biológica e

Farmacológica

 O Sistema Nervoso Central (SNC) constitui o principal órgão alvo de ação do éter.  O éter atua como anestésico diminuindo a amplitude e frequência das ondas cerebrais durante a anestesia.

Éter como anestésico

 A nonactina é um antibiótico ionóforo, que desorganiza as concetrações da bomba de sódio e potássio agindo como um éter de coroa.  O seu diâmetro é capaz de se ligar especificamente aos íons potássio.  A concentração diminuída de potássio dentro da célula causa a morte da bactéria.

Nonactina

 Química orgânica, quarta edição, volume 1/ Paula Yurkanis Bruice.̶ São Paulo : Pearson Prentice Hall, 2006.  Química orgânica, 1 / T. W. Grahan Solomons, Craig B. Fryle. – Rio de Janeiro : LTC, 2009.  Química orgânica, vol. 1 / John McMurry. – São Paulo: Cengage Learning, 2008.

Referências bibliográficas

 Química farmacêutica, primeira edição / Andrejus Korolkovas , Joseph H. Burckhalter.

• Guanabara Koogan, 2008.  Química para estudantes de farmácia, primeira edição / Satyajit D. Sarker e Lutfun Nahar. - Guanabara Koogan, 2009.  www.biomania.com.br/