Exercícios básicos para aprimorar, Exercícios de Histologia

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Apostila de Aulas práticas

Química Orgânica Experimental I

Aula Prática 01

Reconhecimento de Funções Orgânicas

Objetivos

Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização de alguns

grupos funcionais.

Diferenciar algumas classes de compostos orgânicos.

Introdução

São mais comuns, dentre as funções orgânicas, os alcanos (hidrocarbonetos

saturados), alquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos (hidrocarbonetos

insaturados), alcoóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e fenóis. Cada uma dessas

classes de compostos apresenta reações químicas específicas que podem ser

utilizadas para sua caracterização.

Na presente atividade faremos uso de algumas dessas reações para ensaiar e identificar

grupos funcionais, conforme apresentado abaixo.

1. Diferenciação de hidrocarbonetos saturados e insaturados

2. Caracterização e diferenciação de alcoóis

3. Caracterização de haletos de alquila

4. Caracterização de ácidos carboxílicos

5. Caracterização de fenóis

Material

Tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, conta-gotas, água destilada, solução

aquosa 4% de KMnO 4 , cicloexano, cicloexeno, etanol, cicloexanol, terbutanol, cloreto

de t - butila, ácido acético, formol, acetona, solução aquosa de 10% de fenol, 2,4-

dinitrofenilhidrazina, solução aquosa de 10% de bicarbonato de sódio, solução etanólica

a 10% de cloreto férrico.

Procedimentos

Teste com permanganato (teste para insaturação)

Coloque 1 mL (menos que 1 cm no tubo de ensaio) do composto 1 num tubo de ensaio

e adicione 2 gotas de solução de KMnO 4. Faça o mesmo com o composto 2. Observe

o descoramento da solução de KMnO 4 e formação de um precipitado marrom

Aula Prática 02

Destilação Simples e Fracionada

Objetivos

Diferenciar os tipos de destilação;

Avaliar a composição de amostras de acetona através de destilação fracionada.

Introdução

A destilação é um dos métodos mais utilizados para separação de líquidos devido

ser bastante simples e, se tomado todos os cuidados necessários, apresenta grande

qualidade na separação. A destilação também apresenta boa versatilidade, pois pode

ser usada para separar líquidos de outras substâncias que podem ser sólidas ou líquidas

também, desde que tenham pontos de ebulição bem distintos.

Esta técnica se baseia na propriedade dos líquidos puros possuírem, a uma dada

pressão, um ponto de ebulição (p.e.) bem determinado, permitindo designadamente

separar um líquido volátil de substâncias não voláteis nele dissolvidas, ou separar

líquidos voláteis com p.e. diferentes. A operação consiste na vaporização da fase líquida

seguida da condensação da fase vapor.

Destilação simples

A destilação simples permite separar um líquido volátil de substâncias não

voláteis, ou ainda, separar substâncias voláteis, desde que tenham p.e. muito diferentes.

Quando uma substância pura é destilada a pressão constante, a temperatura

permanecerá constante durante a destilação desde que seja fornecido calor suficiente

para assegurar uma velocidade de destilação uniforme e se evite o sobreaquecimento.

Na prática estas condições ideais podem não se verificar pois as correntes de ar podem

causar uma condensação do vapor antes de este atingir o termômetro e pode também

ocorrer sobreaquecimento do vapor. Devido a estes efeitos, considera-se um intervalo

de temperaturas de 1 ºC como representando um ponto de ebulição essencialmente

constante. Com cuidados técnicos adequados consegue-se observar durante a

destilação de um composto puro um intervalo de temperaturas de 0,1 ºC.

Destilação Fracionada

Aquecendo-se água pura em um equipamento de destilação, a pressão de vapor do

líquido, ou a tendência das moléculas saírem da superfície, aumenta até se igular a

pressão atmosférica, quando então o liquido começa a ferver. Continuando o

aquecimento, o sistema vai absorvendo o calor necessário para a transformação do

liquido em vapor (vaporização). A destilação é efetuada lentamente, porém de forma

contínua, de modo que o bulbo do termômetro tenha constantemente uma gota do

condensado e este é banhado por uma corrente de vapor, líquido e vapor devem estam

em equilíbrio e a temperatura marcada é o ponto de ebulição. Se empregarmos um calor

excessivo o vapor se torna superaquecido, a gota desaparece e o equilíbrio vapor-

liquido se rompe, elevando a temperatura acima do ponto de ebulição. O

superaquecimento do vapor pode ser evitado se o operador tomar devidos cuidados,

porém é quase inevitável o superaquecimento do líquido porque nem todo o calor

absorvido é dissipado imediatamente por vaporização, “calor de vaporização”. Se o

bulbo do termômetro estiver submerso no líquido a temperatura registrada poderá ser

um pouco superior ao ponto de ebulição.

Quando a destilação se realiza em um sistema aberto, o ponto de ebulição é a

temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se iguala à pressão atmosférica. A

destilação pode ser feita a vácuo com conseqüente diminuição do ponto de ebulição,

pois mais rapidamente a pressão de vapor do líquido se iguala a pressão de vapor do

sistema.

Soluções de líquidos miscíveis, CCl 4 (Pe= 76,

o C) e tolueno (Pe= 110,

o C) por exemplo,

destilam a temperaturas intermediárias entre os dois pontos de ebulição e a composição

do destilado varia progressivamente durante o processo. Os dois pontos de ebulição e

a composição do destilado varia progressivamente durante o processo. Uma vez que

as duas substâncias são mutuamente solúveis, cada uma delas é diluída pela outra com

conseqüente diminuição na pressão de vapor de cada um dos liquidos. Entretanto, os

liquidos exercem uma pressão comum frente à pressão atmosférica e a ebulição

começa quando a soma das pressões parciais se iguala à pressão atmosférica.

Se a mistura CCl 4 /tolueno for destilada num aparelho de destilação simples, o ponto de

ebulição final é um pouco menor que o do tolueno; observa-se que todas as frações

destiladas são misturadas e se consegue uma separação mínima dos dois

componentes.

A coluna de fracionamento contém obstáculos de vidro que formam um empacotamento

para equilibrar o vapor e o condensado. Quando a mistura entrar em ebulição, o primeiro

vapor que sobe aquece a coluna em sua longitude total e a parte menos volátil do vapor

da mistura que ferve condensa-se e flui através do enchimento. Novos vapores

provenientes do balão sobem através do condensado com correspondente troca de

calor, pois o vapor está mais aquecido que o líquido. A parte mais volátil do condensado

se evapora e a parte menos volátil do vapor se condensa. O equilíbrio tem lugar em toda

Transfira as frações destiladas sob temperaturas baixas (em torno de 60

o C) para o

frasco identificado na capela e despreze as demais (as destiladas na temperatura

superior) na pia, sob água corrente. Despreze também o resíduo do balão com cuidado

de não perder os pedaços de porcelana na pia.

Obs: se corrente de ar causarem dificuldades na destilação, enrole alumínio, papel ou

folha de amianto na coluna.

Questões sobre a atividade

1 - Apresente na tabela abaixo os volumes de destilados obtidos

Volume (mL) Temperatura (

o C) Volume (mL) Temperatura (

o C)

a a

a a

a a

a a

a a

a a

2 - Face aos resultados, identifique os prováveis constituintes da amostra.

3 - Construa uma curva de destilação (T x V) com base nos resultados obtidos durante

a atividade para a amostra.

4 - Como é medida a eficiência de uma coluna de destilação? O que são pratos teóricos?

Aula Prática 03 e 04

Destilação sob Arraste de Vapor e Extração com Solventes

Objetivos

Introduzir a técnica da destilação por arraste de vapor;

Isolar componentes essenciais de plantas através de destilação a vapor.

Introdução

Muitas substâncias de interesse industrial, medicinal ou biológico são de origem

natural. Sabores e odores característicos de frutos são geralmente provenientes de

compostos orgânicos. O limoneno, o citral e o citronelol são exemplos típicos de

constituintes de óleos essenciais. Pertencem a uma classe de substâncias naturais

denominadas terpenos, compostos cujos esqueletos carbônicos são constituídos por

unidades isoprênicas (o isopreno, 2-metil-1,3-butadieno, é um dieno de ocorrência

natural). O limoneno é o principal terpeno encontrado em muitos óleos, incluindo o de

limão, laranja e mexerica enquanto citral e citronelol são encontrados no óleo do capim

cidreira.

Esses óleos podem ser obtidos submetendo determinadas partes da planta a uma

destilação por arraste de vapor. O vapor da água passa pela menbrana das células e

arrasta consigo substâncias (solúveis e insolúveis em água). Uma posterior extração

utilizando solventes orgânicos nos permite separar esses óleos e essências das plantas.

A destilação a vapor é um meio muito utilizado para separação e purificação de

compostos orgânicos. Essencialmente, a operação consiste em volatilizar uma

substância, que seja insolúvel ou muito pouco solúvel em água passando-se vapor em

uma mistura aquosa do composto. Caso o composto desejado tenha uma pressão de

vapor apreciável a 100

o C ( pelo menos 5-10 mmHg), ele destilará com o vapor e pode

ser separado do destilado, já que é imiscível em água. A destilação a vapor tem lugar à

uma temperatura abaixo do ponto de ebulição da água e, portanto, em numerosos

casos, bem abaixo do ponto de ebulição do composto desejado.

Dessa forma a destilação a vapor constitui um bom recurso para purificação de

substâncias de alto ponto de ebulição, principalmente aquelas que se decompõem ao

serem destiladas à pressão atmosférica.

A destilação a vapor encontra suporte na lei de Dalton das pressões parciais, na

qual uma mistura de vapores de líquidos (mesmo sendo completamente imiscíveis) terá

uma pressão total correspondente à soma das pressões parciais de cada componente.

Material

Condensador reto, balão de destilação, balão de fundo redondo, tubos de vidro,

tubos de látex, alonga, tela de amianto, proveta de 10 mL, erlenmeyers, bico de gás,

termômetro, garras, suportes, mufas, mangueiras para condensador, pérolas de vidro

(ou pedaços de porcelana), funil, pequenos pedaços de planta verde, Na 2 SO 4 , éter

etílico, funil de separação, sistema para destilação simples (ou evaporador rotativo),

reagentes para reconhecimento de funções químicas.

Procedimentos

1. Obtenção do óleo

Faça a montagem do sistema a ser utilizado na destilação.

Corte as partes da planta em pedacinhos fazendo uso de faca ou tesoura. Pese

o material antes de transferi-lo para o balão apropriado. É necessário um mínimo de 50

gramas de planta.

Transfira a fase orgânica para um balão de fundo redondo com boca esmerilhada

(pese-o antes) e destile o éter em evaporador rotativo. Atente para a temperatura do

banho para não haver muita perda de solvente.

Se as quantidades obtidas de óleo forem muito pequenas, talvez seja conveniente

destilar as fases etéreas de mais de um grupo num mesmo balão. Nesse caso, os

grupos envolvidos deverão transferir entre si seus dados para os cálculos do rendimento

do processo e da composição do destilado.

Pese o balão com o óleo para determinar o rendimento do processo. Meça o

volume de óleo obtido (com proveta de 1 a 10 mL, ou pipeta) para calcular a composição

do destilado.

Questões

1 - Determine o rendimento do processo.

2 - Que grupos funcionais você identificou?

3 - Em que circunstâncias a destilação a vapor é recomendada?

4 - Qual o principal constituinte do óleo essencial extraído e qual a sua estrutura?

5 - Qual o rendimento da extração do óleo essencial descrito na literatura para a

amostra estudada?

Aula Prática 05

Recristalização do Ácido Salicílico

1 – INTRODUÇÃO

As substâncias orgânicas líquidas podem ser purificadas com uma relativa facilidade

utilizando-se, em geral, destilação simples ou fracionada, ou ainda por cromatografia em coluna.

As substâncias sólidas podem também ser purificadas em colunas cromatográficas, no entanto,

existe outro método de purificação muito utilizado para essas substâncias denominado

recristalização.

A recristalização de substâncias sólidas contaminadas com pequenas quantidades de

impurezas geralmente são purificadas por cristalização com um solvente apropriado ou uma

mistura de solventes. O processo baseia-se na diferença de solubilidade do sólido no solvente

quente e frio. O sólido a ser purificado deve se dissolver totalmente no solvente quente e ser

insolúvel no solvente à temperatura ambiente, assim, ao resfriar a solução, o sólido se recristaliza

e é separado por filtração.

O processo de recristalização corretamente executado fornece substâncias muito puras e,

por isso, é muito utilizado como método de purificação em indústrias de química fina.

ETAPAS DA RECRISTALIZAÇÃO:

1 – Escolher o solvente.

2 – Dissolver a amostra no solvente a quente.

3 – Filtrar a solução a quente para remover o material insolúvel.

4 – Deixar o filtrado resfriar lentamente, a temperatura ambiente, para ocorrer a cristalização.

5 – Separar o sólido por filtração a vácuo.

6 – Secar o sólido obtido.

ESCOLHA DO SOLVENTE:

A escolha do solvente adequado é a parte mais importante da recristalização. As

características ideais que um solvente deve possuir para ser utilizado numa recristalização são:

1 – Ser inerte, isto é, não reagir com nenhum dos componentes da mistura a ser purificada.

2 – Solubilizar muito bem a substância desejada à temperatura próxima de seu ponto de ebulição

e não solubilizar a substânica à temperatura ambiente.

3 – Não solubilizar a(s) impureza(s) à temperatura próxima a seu ponto de ebulição, ou então,

dissolver prontamente a(s) impureza(s) à temperatura ambiente.

4 – O solvente deve ser o menos tóxico possível.

Aula Prática 06

Cromatografia em Camada Delgada (CCD)

Objetivos

Introduzir a técnica da cromatografia em camada delgada (CCD);

Analisar o eugenol obtido na aula anterior.

Introdução

Cromatografia é uma técnica utilizada para purificar, analisar, identificar, separar

ou dosear substâncias orgânicas ou inorgânicas presentes em uma mistura. A

cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por

distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra móvel.

A mistura é adsorvida em uma fase fixa e uma fase móvel separa os

componentes, por capilaridade (cromatografia em camada delgada) ou por gravidade

(cromatografia em coluna). Uma maior ou menor interação dos constituintes que estão

sendo separados com a fase fixa depende da constituição desta fase.

Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras variáveis,

pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente.

Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e aqueles com

maior interação ficam mais retidos.

O tipo de cromatografia mais utilizado em laboratório é a cromatografia sólido-

líquido (cromatografia em camada delgada, papel, coluna).

Cromatografia em camada delgada (CCD)

A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e

muito importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas

quantidades de material.

Esta técnica normalmente é utilizada para: determinar a pureza do composto;

identificar os componentes em uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar

o curso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos

reagentes; ainda para isolar componentes puros de uma mistura.

Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada

fina do adsorvente sobre um suporte (o mais usado é uma placa de vidro).

A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações de uma

solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha

circular. À medida que o solvente sobe pela placa os diversos componentes da mistura

são separados. Quando estiverem presentes várias substâncias, cada uma se

comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos

grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 1).

b

a

a'

a"

Antes da eluição Após a eluição

Figura 1: Cromatografia em camada delgada.

Deve-se tomar cuidado de aplicar as substâncias a pelo menos 1 cm da base

da placa cromatográfica para evitar que elas entrem em contato direto com o eluente na

cuba de eluição e sejam solubilizadas. Em outras palavras, as substâncias aplicadas

devem ficar sempre acima do nível do eluente.

Deve-se também evitar a aplicação das substâncias muito próximo às bordas da

placa cromatográfica para impedir que elas sofram desvios para as laterais devido à

evaporação do eluente que ocorre durante o processo de eluição.

Se os componentes são substâncias coloridas, as manchas serão claramente

visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque

correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar a placa".

Para que a mancha possa ser visualizada utilizam-se reveladores, dependendo do

grupo funcional de cada molécula, porque cada indicador reagirá especificamente com

certos grupos funcionais. No entanto pode-se usar indicadores universais como vapores

de iodo, que reage com muitos compostos orgânicos formando complexos de cor café

ou amarela e também solução de ácido sulfúrico em etanol que após o aquecimento das

placas é possível visualizar manchas pretas, conseqüência da decomposição do

material.

Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "fator de retenção"

de um composto (Rf). Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela

mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente. Veja a Figura 1.

Portanto:

Rf = a/b

~1cm da base

Deixe o solvente evaporar e realize a revelação da placa cromatográfica com o revelador

indicado pelo professor.

Meça as distâncias entre o ponto de aplicação da amostra e a frente do solvente,

bem como do ponto de aplicação e o centro de cada uma das manchas para os cálculos

dos Rf’s.

Questões:

1. O óleo essencial analisado estava puro ou apresentou mais de um constituinte?

2. Os valores de Rf encontrados estão coerentes com as estruturas dos compostos

analisados?