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Exercícios Sobre Isomeria espacial e Óptica
- Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas "armas químicas".
Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado para a atmosfera. Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido jasmônico.
Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas. () Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida. () Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. () Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. () Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. (___) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A seqüência correta é a) V - F - V - V - F. b) F - V - V - F - F. c) F - V - F - V - F. d) V - F - F - V - V. e) F - V - V - F - V.
- O hidrocarboneto de fórmula C 5 H 10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: a) apenas de cadeia e de posição b) apenas de função, de cadeia e de posição c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
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- A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo,
assinale a alternativa correta. a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia.
- Sejam os compostos orgânicos a seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.
- O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C 3 H 6 BrCl é a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
- A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio aclimatada na Península Ibérica, é empregada, desde a Antigüidade, como matéria-prima na fabricação de perfumes. A estrutura da substância chamada linalool, responsável pelo cheiro agradável do óleo de alfazema, encontra-se representada abaixo.
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se classificar o linalool como um álcool a) primário, com isomeria geométrica. b) terciário, com isomeria ótica. c) primário, com isomeria ótica. d) terciário, com isomeria ótica e geométrica.
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- Dada a estrutura abaixo:
para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser:
a) -H ou –NH 2 b) –CH 3 ou -NH 2 c) –CH 3 ou -CH 2 CH 3 d) -H ou –CH 3 e) -CH 2 CH 3 ou -NH 2
- Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C 10 H 8 , sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto:
a) aromático que apresenta atividade óptica. b) aromático aquiral. c) cíclico saturado. d) acíclico. e) cíclico insaturado quiral.
- Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase.
a) Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura.
b) Explique a função da dopa decarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina.
- Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica?
a) Ciclo-propano. b) Ciclo-buteno. c) Ciclo-pentano. d) Ciclo-hexano. e) Benzeno.
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- Um determinado jornal noticiou que "... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar. c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
- A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui: a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.
- Observe a estrutura do composto abaixo:
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
- Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster.
- Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
- Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
- A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp^3 e três com hibridização sp^2.
- Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.
- Considere as fórmulas estruturais seguintes:
I. CH 2 (OH) - CH 2 (OH)
II. CH 3 - CH(OH) - CH 2 – CH 3
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- Dados os compostos
é (são) opticamente ativo(s):
a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e III.
- Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica. b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
- Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.
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a) Quantos carbonos assimétricos e quantos isômeros D possui a glicose?
b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose?
c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose.
- A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: a) geométricos b) de posição c) funcionais d) óticos
- Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH. O isômero cis foi denominado de ácido maleico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar que a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos. b) ambos têm o mesmo ponto de fusão. c) os ácidos maleico e fumárico não sofrem reação de desidratação. d) formam um par de antípodas ópticos. e) por adição de H 2 , em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico.
- A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada:
a) Copie a fórmula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associada.
b) Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da fermentação completa de 6 mols de glicose.
- Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol
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17. V F F V V
18. C
19. F V V V V V F
- a) Observe a figura a seguir:
b) 2-clorobutano
- C 22. B
- a) Quatro a sete.
b) Função.
c) Teremos:
24. D
25. E
- a) A glicose possui 4 átomos de carbono assimétricos e a isomeria existente é óptica:
b) Doze mols de etanol.
- A
- D
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- a) Teremos:
b) 2-metil-butanal.
c) Teremos:
- Teremos:
