Funções Orgânicas, Notas de estudo de Química

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Funções OrgânicasFunções OrgânicasFunções OrgânicasFunções Orgânicas^ Funções QuímicasFunções Químicas

Funções QuímicasFunções Químicas

1.1.^ ConceitoConceito

É um conjunto de compostos que apresentam propriedadesÉ um conjunto de compostos que apresentam propriedadesquímicas semelhantes.químicas semelhantes. 2.2. ClassificaçãoClassificação

a)a)^ Simples: quando o composto apresentaSimples: quando o composto apresenta

só um gruposó um grupo

funcionalfuncional

na molécula. Hna molécula. H

CC^ – –^ CHCH 33

• –^ CHCH 22
• –^ OHOH 22

funcionalfuncional

na molécula. Hna molécula. H

CC^ – –^ CHCH 33

• –^ CHCH 22
• –^ OHOH 22

b)b)^ Múltipla: quando o composto apresentaMúltipla: quando o composto apresenta

dois ou maisdois ou mais

grupos funcionais iguaisgrupos funcionais iguais

na molécula.na molécula.

HHCC –– CH^33

CH –– CHCH

22

OH^

OH

OH^

OH

c)c)^ Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais gruposMista: Quando o composto apresenta dois ou mais gruposfuncionaisfuncionaisdiferentes na molécula.diferentes na molécula.

NH^22

Um alcano muito importante: metanoUm alcano muito importante: metano O metano é um gás inodoro e incolor. SuaO metano é um gás inodoro e incolor. Suaprodução na natureza ocorre a partir daprodução na natureza ocorre a partir dadecomposição, na ausência de ar, dedecomposição, na ausência de ar, dematerial orgânico, quer de origemmaterial orgânico, quer de origemanimal, quer de origem vegetal. É umanimal, quer de origem vegetal. É umdos principais constituintes dodos principais constituintes dochamadochamado

gás naturalgás natural

..

OO^ gás naturalgás natural

é uma fonte de energiaé uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas“limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associadono subsolo, podendo estar associadono subsolo, podendo estar associadono subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleoou não ao petróleo. Comparado ao óleocombustível, é 12% mais barato.combustível, é 12% mais barato.As reservas brasileiras comprovadas sãoAs reservas brasileiras comprovadas sãoda ordem de 225 bilhões de mda ordem de 225 bilhões de m

33 ,,

concentrandoconcentrando-

-se principalmente nosse principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Paraestados do RJ, RN e AM. Paracomplementar a produção nacional, ocomplementar a produção nacional, ogás metano é importado da Bolívia e dagás metano é importado da Bolívia e daArgentina. O gás importado daArgentina. O gás importado daArgentina chega ao Brasil por hidrovia.Argentina chega ao Brasil por hidrovia.No caso da Bolívia, a solução foiNo caso da Bolívia, a solução foiconstruir umconstruir um

gasodutogasoduto

..

Funções Orgânicas

Um alcano muito importante: metanoUm alcano muito importante: metano O gasoduto BolíviaO gasoduto Bolívia –

• Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 KmBrasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasodutono Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasodutopassa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santapassa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, SantaCatarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios.Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios.

Funções Orgânicas

AlcinoAlcino -

• EtinoEtino -
• AcetilenoAcetileno

Acetileno é o nome usualmenteAcetileno é o nome usualmenteempregado para designar o menor eempregado para designar o menor emais importante dos alcinos: o etinomais importante dos alcinos: o etino(HC(HC==

HC).HC). Esse gás é obtido a partir deEsse gás é obtido a partir desubstâncias abundantes na natureza:substâncias abundantes na natureza:carvão, calcário e água, por meio decarvão, calcário e água, por meio dereações.reações.O acetileno tem, como propriedadeO acetileno tem, como propriedade^ característica, a capacidade decaracterística, a capacidade decaracterística, a capacidade decaracterística, a capacidade de^ liberar grandes quantidades de calorliberar grandes quantidades de calordurante sua combustão, isto é,durante sua combustão, isto é,durante a reação com oxigênio (Odurante a reação com oxigênio (O

).). 22

Quando, nos maçaricos deQuando, nos maçaricos deoxiacetileno, o acetileno reage comoxiacetileno, o acetileno reage comoxigênio puro produzindo (COoxigênio puro produzindo (CO

) e) e 22

água (Hágua (H

O), a chama obtida podeO), a chama obtida pode 22 alcançar a temperatura de 2.800ºC.alcançar a temperatura de 2.800ºC.É muito usado em processos de soldaÉ muito usado em processos de soldade metais que exigem temperaturasde metais que exigem temperaturaselevadas.elevadas.

Funções Orgânicas

Principais FunçõesPrincipais Funções

A.3)A.3)^ ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)^ ApresentaçãoApresentação

: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula GeralFórmula Geral

: C: CHHnn2n2n –

• 2^2

ExEx::^

HHC = C = CHC = C = CH^22

⇒⇒^ CCHH 22 33

CCHH^3344

HHC = CHC = CH –^22

– CH = CHCH = CH

⇒⇒^ CCHH 22 44

CCHH^4466

A.4)A.4)^ ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)^ ApresentaçãoApresentação

: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. ApresentaçãoApresentação

: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula GeralFórmula Geral

: C: CHHnn2n + 22n + 2 ExEx::^

HHCC –– CC –^33

– CHCH^ ⇒⇒

CCHH^33 2.32.3 –

⇒⇒^ CC– 2 2

HH 3344

HHCC –– CC –^33

– CC –– CHCH

⇒⇒^ CC 33 44

HH⇒⇒2.42.4 –– 2^2

CCHH^4466

A.5)A.5)^ CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)^ ApresentaçãoApresentação

: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula GeralFórmula Geral

: C: CHHnn2n2n ExEx: a)^

CH

: a)^

CH^22

b) Hb) HCC –^22

– CHCH^22

CCHH^44 2.42.

HHC^22

CH

C^

CH⇒⇒^22

CCHH^33 2.32.^

⇒⇒^ CCHH^33

66

HC = CH

C

HC = CH

CHH^44

(^88) Funções Orgânicas

A.6)A.6)^ CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)^ ApresentaçãoApresentação

: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação.única dupla ligação.^ Fórmula GeralFórmula Geral

: C: CHHnn2n2n –

• 2^2

ExEx: a)^

CH

: a)^

CH^22

b) HCb) HC –– CH

CHCC^22

HH 44 2.42.4 –– 2^2

HC^

CH

HC^

CH^ ⇒⇒

CCHH^33 2.32.3 -

⇒⇒^ CC- 2 2

HH 3344

HC = CH

C

HC = CH

C^ HH

Principais FunçõesPrincipais Funções

HC = CH

C

HC = CH

CHH^44

66

A.7)A.7)^ AROMÁTICOSAROMÁTICOS^ ApresentaçãoApresentação

: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais anéis benzênicos.anéis benzênicos.^ Fórmula Geral:Fórmula Geral:

não tem

// com um anel benzênico: C não tem

// com um anel benzênico: C

HHnn2n2n -- 6^6

ExEx::

CCHH^6666

CCHH^881010

CCHH^101088

-^ CH– CH^2

3

Não obedece afórmula geral

a)^

b)^

c)

Funções Orgânicas

AromáticosAromáticos -

• BenzenoBenzeno

SãoSão hidrocarbonetoshidrocarbonetos que

que apresentamapresentam pelo

pelo menosmenos

umum^ anelanel

benzênicobenzênico

ouou^

aromáticoaromático.

.^ AtéAté

recentemente,recentemente,

oo^ benzenobenzeno

eraera^ usadousado

comocomo

solventesolvente orgânico

orgânico.

. Porém,Porém, hoje

hoje sabemossabemos que

que eleele

éé umauma substância

substância perigosa,

perigosa, mesmo

mesmo em

em baixasbaixas

concentraçõesconcentrações

ee^ emem

curtoscurtos

períodosperíodos

dede

exposiçãoexposição.

. AA^ inalaçãoinalação

dede^ benzenobenzeno

causacausa^

náusea,náusea,

podendopodendo

provocarprovocar

paradaparada

respiratóriarespiratória

ee^ cardíacacardíaca.

.^ AA

exposiçãoexposição repetida

repetida ao

ao benzenobenzeno pode

pode causarcausar o

o

aparecimentoaparecimento

dede^ leucemialeucemia

ee^ outrasoutras

alteraçõesalterações

aparecimentoaparecimento

dede^ leucemialeucemia

ee^ outrasoutras

alteraçõesalterações

sangüíneassangüíneas.

. Antigamente,Antigamente, os

os hidrocarbonetoshidrocarbonetos aromáticos

aromáticos eram

eram

obtidosobtidos^

aa^ partirpartir

dodo^ carvãocarvão-

-dede--pedra,pedra,

tambémtambém

chamadochamado

dede^ hulha,hulha,

queque^ teveteve

seuseu^ origemorigem

nono

materialmaterial

oriundooriundo

dede^ plantasplantas

depositadasdepositadas

emem

pântanospântanos.

. ApesarApesar de

de serser grandegrande a

a produçãoprodução de

de

hulha,hulha,^

aa^ demandademanda

atualatual

dede^

algunsalguns

hidrocarbonetoshidrocarbonetos aromáticos

aromáticos excede

excede em

em muitomuito o

o

suprimentosuprimento obtido

obtido aa partir

partir dessadessa fonte

fonte;; assim,assim, o

o

petróleopetróleo acabou

acabou por

por sese tornartornar a

a principalprincipal fonte

fonte dede

hidrocarbonetoshidrocarbonetos aromáticos

aromáticos.

.

Funções Orgânicas

Principais FunçõesPrincipais Funções

B)B)^ HALETOS ORGÂNICOSHALETOS ORGÂNICOS

(ou derivados halogenados)(ou derivados halogenados)

ApresentaçãoApresentação

: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I) Fórmula GeralFórmula Geral

: R: R –– X ou RXX ou RX Ex:Ex:^ a) Cla) Cl

CC –– CHCH 33

• – Cl^22

b) Cl^

b)

C)C)^ FUNÇÕES OXIGENADASFUNÇÕES OXIGENADAS C.1)C.1)^ ÁLCOOISÁLCOOIS^ ApresentaçãoApresentação

: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicaismais radicais

hidroxilahidroxila

((-- OH) ligados à átomos de carbonoOH) ligados à átomos de carbono saturados

saturados

Fórmula GeralFórmula Geral

: R: R –– OH ou ROHOH ou ROH ExEx: a) H: a) H

CC –– CHCH 33

22

b) Hb) HC = CHC = CH –^22

– CHCH^22

OH^

OH

OH^

OH

Br Ligado no carbono queestá fazendo ligaçãosimples^

Funções Orgânicas

ColesterolColesterol –

• um álcoolum álcool

EstáEstá bembem estabelecido

estabelecido que

que umauma dieta

dieta ricarica

emem^ gordurasgorduras

animaisanimais

produzproduz

umum

aumentoaumento

nosnos^ níveisníveis

dede^ colesterolcolesterol

nono

sangue,sangue,^

pelopelo^ menosmenos

parapara^

pessoaspessoas

dede

hábitoshábitos sedentáriossedentários

ee^ pesopeso

acimaacima^

dada

médiamédia.. OO nívelnível^ dede

colesterolcolesterol

médiomédio^

consideradoconsiderado

normalnormal é

é dede 150150 a

a 200200 mg

mg//100100ml

ml dede

sanguesangue;; valoresvalores

aoao^

redorredor^

dede

300300 mg/mg/

100100 mlml^

dede^ sanguesangue

estãoestão

300300 mg/mg/

100100 mlml^

dede^ sanguesangue

estãoestão

relacionadosrelacionados

comcom

formaçãoformação

dede

depósitosdepósitos

dede^ colesterolcolesterol

nasnas^ paredesparedes

internasinternas

dasdas^

artériasartérias

coronárias,coronárias,

dificultandodificultando o

o fluxofluxo de

de sanguesangue para

para oo

coraçãocoração.

.

FenolFenol -

• THCTHC

Funções Orgânicas

FenolFenol -

• THCTHC

TCHTCH::^

AA^ substânciasubstância

tetratetra-

-hidrohidro--canabinol

canabinol

apresentaapresenta

emem^

suasua

estruturaestrutura o

o grupogrupo fenol

fenol..

OO THCTHC é

é oo principalprincipal componente

componente ativo

ativo dada maconha,

maconha, conhecida

conhecida

tambémtambém como

como^

marijuanamarijuana

OO usouso da

da maconhamaconha provoca

provoca uma

uma securasecura acentuada

acentuada da

da bocaboca e

e

produzproduz

distorçõesdistorções

auditivasauditivas

ee^

visuais,visuais,

ee^

umauma

depersonalizaçãodepersonalização

acentuada,acentuada,

caracterizadacaracterizada

pelapela^

diminuiçãodiminuição

depersonalizaçãodepersonalização

acentuada,acentuada,

caracterizadacaracterizada

pelapela^

diminuiçãodiminuição

nono nívelnível de

de eficiência,eficiência, no

no desejodesejo de

de trabalhartrabalhar e

e competir,competir, de

de

enfrentarenfrentar desafios

desafios.

Assim,Assim, o

o principalprincipal interesse

interesse das

das pessoaspessoas que

que usamusam maconha

maconha

passapassa a

a serser a

a maneiramaneira de

de obterobter a

a droga,droga, podendo

podendo vir

vir aa

abandonarabandonar convívio

convívio social

social e

e ignorarignorar hábitos

hábitos de

de higienehigiene e

e

cuidadoscuidados pessoais

pessoais.

ExperiênciasExperiências controladas

controladas com

com aa maconha,

maconha, realizadas

realizadas nos

nos EUA,EUA,

verificaramverificaram que

que seuseu uso

uso provocaprovoca o

o abandonoabandono de

de atividadesatividades

sociaissociais e

e diminui,diminui, quase

quase extinguindo,

extinguindo, o

o desejodesejo sexual

sexual.

. Funções Orgânicas

Principais FunçõesPrincipais Funções

C.4)C.4)^ ALDEÍDOSALDEÍDOS^ ApresentaçãoApresentação

: São compostos orgânicos que contém o grupo: São compostos orgânicos que contém o grupo

carbonilacarbonila

(^ C = O), estando o oxigênio ligado a carbono(^ C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário

primário

Fórmula GeralFórmula Geral

:^

C = O^

ou^ RCHO :^

C = O^

ou^ RCHO R^

H

R^

H OO

ExEx: a) H: a) H

CC –– CHCH – 33

– C^

b) C^

b) HH^

O C^ H

HH

C.5)C.5)^ CETONASCETONAS^ ApresentaçãoApresentação

: São compostos orgânicos que contém o grupo: São compostos orgânicos que contém o grupo

carbonilacarbonila

(^ C = O), estando o oxigênio ligado a carbono(^ C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundário

secundário

Fórmula GeralFórmula Geral

: R: R –– CC –

– R^

ou^ RCOR’R ou^ RCOR’ OO ExEx: a) H: a) H

CC –– CC – 33

– CHCH^33

b) Hb) HCC –^22

– CHCH^22

OO^

Carbono Primário HHCC –– C = OC = O 22

Carbono Primário

Carbono Secundário

Carbono Secundário Funções Orgânicas H

Um aldeído importante: o metanalUm aldeído importante: o metanal OO^ metanalmetanal

éé^ oo^

principalprincipal

aldeído,aldeído,

sendosendo

conhecidoconhecido

tambémtambém

porpor^ aldeídoaldeído

fórmico,fórmico,

formaldeídoformaldeído ou

ou formolformol.

.

NasNas condiçõescondições ambientes

ambientes ele

ele éé umum gás

gás incolorincolor

extremamenteextremamente

irritanteirritante

parapara^ asas

mucosasmucosas.

.

QuandoQuando dissolvido

dissolvido em

em água,água, forma

forma--sese uma

uma

soluçãosolução conhecida

conhecida por

por formolformol ou

ou formalinaformalina.

.

OO^ formolformol

temtem^ aa

propriedadepropriedade

dede^ desnaturardesnaturar

proteínasproteínas

tornandotornando-

-asas^ resistentesresistentes

àà

decomposiçãodecomposição

porpor^ bactériasbactérias

..^ PorPor^

essaessa

decomposiçãodecomposição

porpor^ bactériasbactérias

..^ PorPor^

essaessa

razão,razão,^

eleele^ éé

usadousado

comocomo^

fluidofluido^ dede

embalsamamento,embalsamamento,

nana^ conservaçãoconservação

dede

espéciesespécies

biológicasbiológicas

ee^ tambémtambém

comocomo

antissépticoantisséptico.

. DuranteDurante

aa^ defumaçãodefumação

doméstica,doméstica,

asas^ carnescarnes

sãosão submetidassubmetidas à

à fumaçafumaça provenientes

provenientes da

da

queimaqueima^

dada^ madeira,madeira,

queque^ contémcontém

aldeídoaldeído

fórmico,fórmico,

umum^

dosdos^ responsáveisresponsáveis

pelapela

conservaçãoconservação da

da carnecarne defumada

defumada.

.

AtualmenteAtualmente

oo^ metanalmetanal

éé^ usadousado

emem^ escalaescala

industrialindustrial

comocomo

matériamatéria-

-primaprima^

parapara

produçãoprodução de

de muitosmuitos plásticos

plásticos e

e resinasresinas.

.^

Funções Orgânicas