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estudo dirigido sobre funções organicas
Tipologia: Notas de estudo
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Andréa Fonseca Turma: EA3 – 2010.
Recife, 17 de Agosto de 2010
Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio.
Fórmula Geral: R – H (C – H)
Classificação:
Fórmula Geral: CnH2n + 2
Exemplos:
O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural. O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo.
O butano é um hidrocarboneto gasoso, inodoro, incolor, altamente inflamável, obtido através do aquecimento lento do petróleo. O butano é o gás de cozinha fornecido através de tubulações e botijões. Sua fórmula é C₄H₁₀ e sua molécula é apolar, portanto não é solúvel em água, assim como todos os derivados do petróleo.
O hexano consiste num hidrocarboneto alifático saturado, com seis átomos de carbono, de fórmula molecular C 6 H 14. É um componente importante da gasolina. Encontra-se no petróleo fazendo parte da fração denominada ligroína. O hexano é usado como solvente e como líquido termométrico, em vez de mercúrio, em geral com um corante azul ou vermelho.
O octano (ou n-octano) é um alcano com a fórmula química CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 , e tem vários isômeros. O isómero mais importante é o 2,2,4-trimetilpentano (geralmente chamado isooctano) porque foi seleccionado como ponto de referência 100 para a escala de octanagem, na qual o heptano tem o ponto de referência 0.
Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos, napalm e pesticidas.
Os carotenos são pigmentos orgânicos encontrado nas plantas e microrganismos como algas e fungos. São essenciais para a vida e nenhum animal pode sintetizá-los, por isso devem ser ingeridos na dieta. Quimicamente são membros da família dos terpenóides. um tipo de molécula de estrutura isoprenóide, ou seja, com um número variável de duplas ligações conjugadas, que lhes confere a propriedade de absorver a luz visível em diferentes comprimentos de onda, desde 380 até 500 nm, o que lhes confere cores que vão do amarelo ao vermelho, e são amplamente empregados como corantes.
É uma substância carotenóide que dá a cor avermelhada ao tomate,melancia, goiaba, entre outros alimentos. É um antioxidante que, quando absorvido pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos às células causados pelos radicais livres.
É um hidrocarboneto natural, cíclico e insaturado, fazendo parte da família dos terpenos. Apresenta-se à temperatura ambiente como um líquido, límpido, incolor e oleoso. Ocorre naturalmente em certas árvores e arbustos, sendo o maior constituinte de muitos óleos essenciais, nomeadamente dos pinheiros e dos citrinos. É também o principal componente volátil existente na casca da laranja e do limão, sendo um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas.Produz-se industrialmente pela extracção de frutos como laranjas, tangerinas, limões.
A borracha natural é o produto primário da coagulação do látex da seringueira. Hoje, a borracha sintética, concorrente do elastômero natural em algumas aplicações e complementar em outras, é produzida a partir de derivados de petróleo. Tanto uma como outra tem como polímero fundamental o poli-isopreno. A diferenciação se dá por adição de pigmentos e processos de vulcanização com graus distintos.
Definição: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.
Fórmula Geral: R – OH ou ROH
Exemplos:
O metanol (CH3OH) ou álcool metílico é um composto químico encontrado na forma líquida, com ponto de fusão de -98°C, inflamável e possui uma chama invisível. Para se obter o metanol, existem duas maneiras: a destilação de madeiras ou a reação do gás de síntese vindos de origem fóssil. O metanol é utilizado grandemente como solvente industrial, na indústria de plásticos, como solvente em reações de importância farmacológica, etc. A relação do metanol com os combustíveis é que ele é usado no processo de transesterificação da gordura, na produção do biodiesel. Também pode ser usado como combustível em algumas categorias de postos nos EUA. No Brasil, o metanol foi utilizado durante uma época em substituição temporária ao álcool, em virtude de uma grande falta deste produto no mercado, porém hoje em dia, por ser extremamente tóxico, o metanol já não é mais utilizado como combustível.
O etanol (CH 3 CH 2 OH), também chamado álcool etílico e, na linguagem popular, simplesmente álcool, é uma substância orgânica obtida da fermentação de açúcares, hidratação do etileno ou redução a acetaldeído. O etanol é o mais comum dos álcoois. Os álcoois são compostos que têm grupos hidroxilo ligados a átomos de carbono sp3. Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico.
Glicerol ou propano-1,2,3-triol (IUPAC, 1993) é um composto orgânico pertencente à função álcool. É líquido à temperatura ambiente (25 °C), higroscópico, inodoro, viscoso e de sabor adocicado. O termo Glicerina refere-se ao produto na forma comercial, com pureza acima de 95%.
Os cresóis são um grupo de compostos químicos fenólicos manufaturados, que também ocorrem normalmente no meio ambiente. Na forma pura são sólidos incolores, porém podem ser líquidos quando misturados. Os cresóis cheiram a medicamentos. Existem três formas de cresóis de estrutura química muito semelhantes entre sí: orto-cresol ( o-cresol ou 1- hidroxi-2-metilbenzeno ou 2-metilfenol), meta-cresol ( m-cresol ou 1- hidroxi-3-metilbenzeno ou 3-metilfenol) e o para-cresol ( p-cresol ou 1- hidroxi-4-metilbenzeno ou 4-metilfenol). Estas formas podem ser encontradas separadas ou misturadas.
5 ) Resarcinol
É um composto químico entre os dihidróxi-fenóis, tendo a fórmula química C 6 H 4 (OH) 2. É o isômero 1,3 do benzenodiol, portanto, tem os radicais hidroxila na posição meta. Ele também é conhecido com uma variedade de outros nomes, incluindo: m-dihidroxibenzeno, 1,3-benzenodiol, 1,3-dihidroxibenzeno, 3-hidroxifenol, m- hidroquinona, m-benzenediol, e 3-hidroxiciclohexadieno-1-ona.
É um sólido cristalino incolor de fórmula C 10 H 7 OH, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis. Ambos isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio. Eles podem ser usados na produção de tintas em síntese orgânica.
Definição: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio ( - O - ), ligado a dois átomos de carbono.
Os éteres podem ser obtidos pela desidratação catalítica dos álcoois. Como desidratante, usa-se ácido sulfúrico:
C2H5OH + H2SO4 --> H2O + C2H5-O-SO3H C2H5-O-SO3H + C2H5OH --> H2SO4 + C2H5-O-C2H
Outras reações podem ocorrer, dependendo da temperatura e da proporção de álcool e ácido. O método é industrialmente empregado na obtenção de éteres inferiores, principalmente éter etílico. Para os superiores, o rendimento é insatisfatório: obtêm-se principalmente olefinas. Outros catalisadores, como ácido fosfórico, ácido bórico, pentóxido de fósforo, ácido clorídrico e alumina podem ser utilizados. Um processo mais geral é a síntese de Williamson, que consiste em fazer agir um halogeneto de alcoíla sobre alcóxido ou fenóxido de sódio:
R-O-Na + Br-R" --> R-O-R"+ NaBr
O método se presta para a obtenção de éteres simples ou mistos. Em lugar de halogenetos de alcoíla, outros agentes de alcoilação podem ser empregados, como o sulfato de alcoíla. Os éteres aromáticos do tipo Ar-O-Ar" podem ser obtidos por reação do fenóxido de sódio com halogeneto de arila, a temperatura muito elevada ou em presença de cobre como catalisador. Também podem ser obtidos por ação do halogeneto de alcoíla sobre óxido de prata, método devido a Wurtz: 2RI + Ag2O --> R-O-R + AgI
Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’
Exemplo:
O etoxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente éter, tem fórmula molecular C 4 H 10 O e fórmula estrutural CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3. É uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência.
Curiosidade: Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra- pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. Seu principal componente é a hipofilantina.
(nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses químicas, em especial na indústria farmacêutica. Um importante uso industrial da acetona envolve a sua reação como o fenol para a fabricação do bisfenol A. O bisfenol A é um importante componente de muitos polímeros tais como policarbonatos, poliuretanos e resinas de epóxi. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue. Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.
Definição: São compostos orgânicos que apresentam radical carboxila ( - COOH)
Fórmula Geral:
Exemplo:
O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.
Definição: São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’)
Trata-se da formação de um éster pela união de um álcool e um ácido, através de uma reação que é lenta a temperatura ambiente, reversível, e que libera água. É uma desidratação, na qual o ácido atua como catalizador e desidratante.
ácido + álcool -> ÉSTER + água
Fórmula Geral:
Exemplo:
Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano:
F I – essências naturais F II – essências artificiais F III – extrato vegetal aromático F IV – flavorizante quimicamente definido
Definição: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2).
Amidas são compostos derivados do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas. Ao contrario das animas, não são comuns animas com dois ou três radicais no mesmo nitrogênio. No entanto, são comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio estes são compostos “mistos”, em parte amida e em parte amina; a letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio São comuns também amidas secundarias cíclicas, denominadas imidas. Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por AMIDA. A formamida (H – CONH2) é um liquido incolor; as demais são sólidas. As amidas mais simples são solúveis em água devido à polaridade de suas moléculas. Seus pontos de ebulição são altos devido as formação de “pontes de hidrogenios duplas”, como acontece com os ácidos. As amidas são usadas em inúmeras sínteses; a poliamida mais importante é o náilon. Normalmente as amidas não existem na natureza. Elas são preparadas por aquecimento de sais de amônio, por hidratação
Em funções mistas, usa-se o prefixo AMINO:
Ácido amino-acético
As metilamina e etalamina são gases. Aminas alifáticas, de 3 a 12 carbonos, são líquidos tóxicos, com “cheiro de peixe”; os pontos de ebulição não são altos, porque as “pontes de hidrogênios” nas aminas são mais fracas do que nos álcoois. Aminas com mais de 12 carbonos são sólidos incolores e inodoros. As aminas são usadas em certos tipos de sabões, na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de corantes. As aminas existem em certos compostos vegetais e são formadas na decomposição de peixes. Primeiro ocorre a aniquilação do amoníaco, em seguida há a redução de vários compostos nitrogenados, isso é importante para obter matéria- prima para a produção de corantes.
Caráter básico
As aminas são denominadas “bases orgânicas”, pois apresentam caráter básico fraco, idêntico ao do amoníaco. Estes sais são decompostos por bases fortes, pois os “hidróxidos” das animas são instáveis, exatamente como o NH4OH O caráter básico das animas é devido as par eletrônico livre que existe no nitrogênio, exatamente como no NH As animas alifáticas primarias são bases um pouco mais fortes que o amoníaco, pois o grupo alquila “empurra” elétrons para um grupo amino, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio e facilitando a “captura” do H+, para formar o R- NH3+. As aminas alifáticas secundárias, tendo dois grupos de alquilas, são bases mais fortes que as aminas primarias. Seguindo este raciocínio, as animas terciárias deveriam ser ainda mais fortes; no entanto, elas são mais fracas que o próprio NH3; isto se explica porque a existência de três grupos alquilas “ao redor” do nitrogênio deixa “pouco espaço” para a fixação do H+ e a formação do R3NH+; este fenômeno é conhecido , em química orgânica, pelo nome de impedimento entérico ou espacial. As aminas romáticas são bases fraquíssimas, pois o par eletrônico do nitrogênio “foge” para o anel (fenômeno de ressonância), de modo que o H+ dificilmente poderá protonizá- lo.
Generalizando, podemos dizer que qualquer grupo que “empurra” elétrons para o hidrogênio, ira aumentar a basicidade da anima; caso contrario, a basicidade ira diminuir.
Sites da internet: Acessados entre 13 e 15 de agosto de 2010
http://www.brasilescola.com/geografia/butano.htm http://www.infopedia.pt/$hexano http://www.dombosco.com.br/curso/estudemais/quimica/o_eteno.php http://www.brasilescola.com/geografia/metanol.htm http://www.worldlingo.com/ma/enwiki/pt/Guaiacol
RICHEY, JR. HERMAN G., Química Orgânica, Rio de Janeiro, Prentice Hall do Brasil, 1986, 418p. Vogel, A. I. (1983). Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa. 3.ª ed. Vol. 3 REIS, Martha. Química Integral. Volume Único. SP: FTD. USBERCO e SALVADOR. Química. Volume Único. SP: Saraiva.
