PROVA DE QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS I
PROF. SAMÍSIA MARIA FERNANDES MACHADO
AVALIAÇÃO PRESENCIAL (2)
OBSERVAÇÕES: (Esta prova vale 10 pontos. Será permitido apenas o uso de modelos
moleculares).
1. (a) Dê o produto principal formado na reação do (E)-4-etil-3-hepteno com os seguintes
reagentes): (i) Br2/CCl4; (ii) Br2/H2O; (iii) HBr; (iv) H2/Pt (2,0 pontos)
Solução
Considerando que o ataque foi feito por baixo da dupla ligação:
Obs! Os alunos podem ter proposto o ataque sendo feito por cima da dupla. Neste caso teremos
como produtos os enantiômeros de cada um dos compostos acima.
(b) Proponha o mecanismo de reação para o ítem (i). (1,0 ponto)
Solução:
Considerando o ataque sendo feito por baixo da dupla teremos:
Obs! O ataque também poderá ser feito por cima da dupla. Neste caso teremos como produto o
enantiômero.
2. Mostre os reagentes que compõem as condições de A e dê principal produto (B-G) formado
nas reações seguintes. (3,0 pontos).
3. Dê o produto principal esperado em cada reação abaixo. (1,0 ponto). Obs! Nas reações de
Diels-Alder, a estereoquímica do dieno e do dienófilo se conservam.
4. (a) Dê a estrutura dos principais compostos (J, K, L e M) formados nas reações abaixo: (2,0
pontos).
(b) Proponha o mecanismo de reação envolvido na formação do composto J. (1,0 ponto).
Solução
Etapa 1: O ácido nítrico aceita um próton do ácido mais forte HNO3.
Etapa 2: O ácido nítrico protonado se dissocia para formar o eletrófilo real da reação - íon nitrônio
(NO2+
).
Etapa 3: Ataque eletrofílico. O íon nitrônio reage com o benzeno para formar um íon arênio estabilizado
por ressonância.
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