Baixe Hidrocarbonetos e outras Notas de estudo em PDF para Ciências Biologicas, somente na Docsity!
HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA
ALCANOS
1. Alcanos lineares: PREFIXO que indica o número de átomos de carbono da cadeia + o SUFIXO – ano.
Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo 1 met 6 hex 11 undec 2 et 7 hept 12 dodec 3 prop 8 oct 13 tridec 4 but 9 non 14 tetradec 5 pent 10 dec 15 pentadec
Exemplos:
2. Grupos alquila: São o resultado da perda de um átomo de hidrogênio de um alcano. PREFIXO que indica o número de átomos de carbono da cadeia + o SUFIXO - ila.
Exemplos :
3. Alcanos ramifica dos:
- Se localiza na maior cadeia contínua de átomos de carbono (cadeia principal). Esta cadeia determina o nome base do alcano.
- Cadeia principal = cadeia que tiver o maior número de substituintes.
- Se nomeiam todos os grupos unidos à cadeia principal como substituintes alquilas.
- Se numera a cadeia principal pelo extremo mais próximo dos substituintes (ramificações). Se caso houver dois ou mais substituintes, inicie a numeração da cadeia pelo lado onde estiver o maior substituinte.
- Para nomear o composto, coloca-se os nomes dos substituintes por ordem alfabética de nomes precedido pelo número do carbono ao qual está unido na cadeia principal + o nome da cadeia principal (conforme já visto na nomenclatura dos alcanos).
- No caso dos cicloalcanos primeiramente coloca-se o prefixo ciclo- + nome do alcano com número de carbonos correspondente.
- No caso de cicloalcanos monosubstituídos e multisubstituídos segue a regra de nomenclatura dos alcanos com cadeia alquila.
Exemplos:
ALCENOS
- Primeiramente encontre a cadeia com maior número de átomos de carbono que contenha a dupla ligação. Nomeia-se a molécula usando o PREFIXO correspondente ao número de átomos da cadeia principal + SUFIXO – eno.
- A numeração da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligação fique com a numeração mais baixa possível.
- A posição da dupla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a dupla e a localização (posição) da dupla ligação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal.
- No caso de haver mais de uma dupla ligação, a posição das mesmas são indicadas + PREFIXO correspondente ao número de carbonos da cadeia principal + SUFIXO – dieno ( duplas); - trieno (3 duplas); - tetraeno (4 duplas).
Exemplos:
- Os cicloalcenos nomeiam-se de maneira similar aos alcenos, a dupla ligação se numera de forma que esteja situada entre os carbonos 1 e 2.
- Os benzenos monosubstituídos nomeiam-se inserindo o nome do substituinte + palavra benzeno.
- Os benzenos disubstituídos nomeiam-se inserindo o PREFIXO orto, meta ou para + os nomes dos substituintes + a palavra benzeno.
- Os benzenos trisubstituídos ou mais numera-se os carbonos de forma que tenham os substituintes com numeração mais baixa possível e se nomeiam levando em consideração a ordem alfabética dos mesmos.
Exemplos:
ALCINOS
- Primeiramente encontra-se a cadeia que contenha a ligação tripla e tomando como base o número de átomos de carbono (PREFIXO correspondente) + SUFIXO – ino.
- A numeração da cadeia principal deve fornecer o menor número possível para a dupla ligação.
- A posição da tripla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a tripla e essa posição é adicionada antes de nomear a cadeia principal.
- Se houver mais de uma ligação tripla, o SUFIXO será: - diino (2 triplas); - triino ( triplas); tretraino (4 triplas).
- Se em uma molécula existirem dupla e tripla ligações , indica-se primeiro a dupla e depois a tripla ligação. A nomenclatura nesse caso é dada primeiro para a dupla e depois para a tripla ligação + terminação – ino.
Exemplos:
PR OP
RIE
DA DE S FÍSICAS E REAÇÕES
ALCANOS
Alcanos são hidrocarbonetos em que todas as ligações carbono-carbono são ligações simples. Sua fórmula geral é CnH (^) 2n+ Os cicloalcanos são alcanos nos quais os átomos de carbono estão unidos formando um anel (cadeia fechada – alicíclicos).
O F é muito pouco seletivo e pode reagir violentamente, sendo utilizado apenas para a halogenação de alcanos. A halogenação utilizando I não é muito utilizada.
ALCENOS
PROPRIEDADES FÍSICAS
1- PONTO DE EBULIÇÃO:
O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumentam ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os isômeros ramificados, quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição.
2 – SOLUBILIDADE: Os alcenos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.
3- ESTABILIDADE:
Quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.
SÍNTESE Os métodos mais utilizados para a síntese de alcenos são a deshidrogenação, deshalogenação, dehidratação e deshidrohalogenação, sendo esses dois últimos os mais importantes. Todos os métodos se baseiam em reações de eliminação que seguem o seguinte esquema geral:
Deshid rogena ção.
Deshal ogenaç ão.
Deshi drata ção.
Deshi droha logenaçã o.
Mediante a deshidratação e a deshidrohalogenação pode-se obter mais de um produto. Para determinar qual será o produto formado em maior quantidade, usa-se a regra de Saytzeff: “Quando se produz uma deshidratação ou uma deshidrohalogenação a dupla ligação ocorre preferencialmente no carbono mais substituído”. Nem todas as reações de deshidrohalogenação seguem a regra de Saytzeff, quando se utiliza uma base muito volumosa (ex: tBuONa, LDA) a reação segue a regra de Hoffman , onde a dupla ligação é formada preferencialmente no carbono menos substituído.
ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm tripla ligação entre carbono-carbono.
PROPRIEDADES FÍSICAS
Algumas propriedades físicas dos alcinos são muito similares a dos alcenos e dos alcanos. Os alcinos são ligeiramente solúveis em água, apresentando maior solubilidade nesse solvente do que os alcenos e os alcanos. Semelhantemente aos alcenos e alcanos, os alcinos são solúveis em solventes de baixa polaridade, como CCl4, éter, etc. Os alcinos, assim como os alcanos e alcenos, também apresenta densidade menor do que a da água. Os três primeiros alcinos são gasosos a temperatura ambiente.
Síntese
Existem três procedimentos para a obtenção de alcinos:
Deshidro haloge nação de halogê nios de alquila vecinais.
Deshidrohalogenação de halogênios de alquila geminais.
- Al quilaçã o de alquilas. É produzido devido a acidez do H nos alcinos terminais. Mediante esta reação se sintetizam alcinos internos a partir de alcinos terminais. São produzidos em duas etapas:
Para que se produza esta última reação, é necessário utilizar haloalcanos primários.
