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37 – HIDROCARBONETOS
I – Introdução. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que possuem apenas carbono e hidrogênio em sua composição. A partir do conhecimento das normas de nomenclatura dessa função podemos prever a nomenclatura das demais funções orgânica. Os hidrocarbonetos são muito importantes cotidianamente, pois constituem combustíveis e derivam polímeros com múltiplas utilizações. Uma mistura de hidrocarbonetos muito importante em vários seguimentos econômicos é o petróleo. Os hidrocarbonetos pode ser subdivididos em: alcanos – possuem cadeia aberta e saturada. (CnH2n+2) alcenos - possuem cadeia aberta e insaturada por dupla ligação. (CnH2n) alcinos - possuem cadeia aberta e insaturada por tripla ligação. (CnH2n-2) alcadienos ou dienos - possuem cadeia aberta e insaturada por duas duplas ligações. (CnH2n-2) ciclanos – possuem cadeia fechada saturada. (CnH2n) ciclenos – possuem cadeia fechada insaturada por dupla ligação. (CnH2n-2) aromáticos – possuem pelo menos um anel benzênico ou aromático em sua estrutura. II – Nomenclatura. 1 - A nomenclatura dos hidrocarbonetos alifáticos e alicíclicos seguem as seguintes normas: n.º de átomos de carbono (met, et,...) + tipo de ligação (na, em, in, ...) + sufixo (o)
Quando a cadeia do hidrocarboneto for ramificada, determinar a cadeia principal e atribuir numeração aos radicais e as insaturações quando houver. Atribuir os menores números as insaturações. Quando a cadeia for cíclica (alicíclica) atribuir à palavra ciclo antes do prefixo que define a quantidade de carbonos da cadeia principal. A seguir exemplificamos a nomenclatura de hidrocarbonetos alifáticos. CH 4 – metano (biogás) A figura anterior mostra um sistema de obtenção de biogás a partir de resíduos de animais e culturas. CH 3 – CH 2 – CH 3 - PROPANO 2,3-dimetil-butano CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 2-buteno
2 – Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos. Os hidrocarbonetos com um único núcleo benzênico (aromático) e uma ou mais ramificações são chamados de hidrocarbonetos alquil-benzênicos. A nomenclatura é dada pela determinação dos radicais e suas numerações e a terminação benzeno. Exemplos: O naftaleno apresenta dois anéis aromáticos condensados e a numeração dos radicais presos a ele é feita por posições previamente definidas no anel, como mostra a figura a seguir.
As posições 1,4,5 e 8 são ditas α e as demais são posições β. 1-etil-naftaleno ou α-etilnaftaleno A seguir são definidas as posições de dois anéis polinucleares de interesse para o ensino médio. III - Petróleo A origem do petróleo Petróleo em estado natural é uma mistura de dezenas de hidrocarbonetos - compostos formados por átomos de carbono e de hidrogênio. Além destes hidrocarbonetos, o petróleo contém, em proporções bem menores, compostos oxigenados, nitrogenados, sulfurados. O petróleo é originário da decomposição de material orgânico que foi transformado no interior da superfície terrestre, sob alta pressão e temperatura, num fluido geralmente escuro e viscoso. Os derivados do petróleo O refino do petróleo consiste em separar as centenas de hidrocarbonetos que estão misturados naquele líquido preto em grupos menores, que tenham uma aplicação comercial definida.
b ) C 7 H 12 alcino c ) C 6 H 14 alcano d ) C 10 H 18 alcino e ) C 11 H 22 alceno 02. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a ) ciclobuteno CH=CH CH 2 -CH 2 b ) ciclopentano Resposta: c ) metilbenzeno (tolueno) Resposta: d ) 1,2,3dimetilbenzeno Resposta: e) 2,4dimetil-2-penteno CH 3 – C = CH – CH - CH 3 CH 3 CH 3
- O benzeno e o naftaleno são os dois aromáticos mais comuns. Escreva as fórmulas estruturais, moleculares e mínimas de cada um deles.
C 10 H 8 C 6 H 6
04.( Unifor – CE ) Quantos átomos de carbonos terciários há na estrutura da substância 2,3dimetilbutano? a ) 1. b ) 3. c ) 2. d ) 5. e ) 6. Gabarito: C 05. ( Puccamp – SP ) A utilização do gás natural como combustível é uma das alternativas para a soluções que têm sido propostas para diminuição da poluição. Esse mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica do material orgânico encontrado no lixo. O gás em questão, hidrocarboneto de menor massa molecular, é : a ) metano. b ) propano. c ) etileno. d ) benzeno. e ) acetileno. Gabarito: A
- (Uel-PR) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do composto de fórmula: a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8
Gabarito: C
- (UFBA) O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são misturas de diferentes hidrocarbonetos. A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição, e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo. Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode- se afirmar: (01) O petróleo é uma substância composta. (02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina. (04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina. (08) O composto de fórmula molecular C 7 H 14 , um dos componentes da gasolina, é um alceno. (16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e oxigênio. (32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados. Soma ( ) Resposta: 04+32 = 36
- (Unicamp-SP) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. Resposta:
H 2 C = CH – CH 3 propeno
- (Cesgranrio-RJ) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. Resposta: D
- (UEL-PR) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é a) C 6 H 14 b) C 6 H 12 c) C 6 H 10 d) C 4 H 10 e) C 4 H 8 Resposta: A
- (UEL-PR) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6
