Introdução aos carboidratos

Carboidratos ou hidrato de carbono – Cn(H2O)n, são

compostos orgânicos compostos principalmente de

carbono, hidrogênio e oxigênio. São as biomoléculas mais

abundantes da terra e possuem diversas funções:

Armazenamento de energia e alimentos (amido,

batatas)

Estrutura e suporte (celulose das plantas)

Lubrificação de mucosas (polissacarídeos do

muco)

Proteção e barreira física

Reconhecimento e sinalização (como

glicoproteínas)

Componente de nucleotídeos

Podem ser classificados de acordo com seu produto de

hidrolise em 5 tipo:

Monossacarídeos não são hidrolisados já que é o

composto mais simples, possuindo apena 1 unidade

Dissacarídeos (2 unidades)

Oligossacarídeos (mais de duas e menos de 20)

Polissacarídeos (>20 unidades)

Nucleotídeos

Os monossacarídeos podem ter um agrupamento aldeído

(sendo chamados de poli-hidróxi-aldeídos ou aldoses) ou um

agrupamento cetono (sendo chamados de poli-hidróxi-

cetonas pu cetoses)

Os polissacarídeos podem ser classificados em homo ou

hetero polissacarídeo, a depender se as moléculas ligadas

sejam iguais ou diferentes umas das outras.

Possuem de 3 a 7 átomos de carbono ligados, sendo os

mais simples as trioses como gliceraldeído e a di-

hidroxiacetona.

A nomenclatura dos carboidratos se dá pela posição do

grupo carbonila (aldoses ou acetoses) da estrutura

aberta da molécula e pelo numero d ecarbonos na

molécula (trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses)

O monossacarídeo mais conhecido e mai abundante é a

glicose (aldohexose).

A classificação dos carboidratos são basedas sobre sua

estrutura tridimensional. Eles são estereoisômeros

compostos pela mesma forma molecular estrutura, mas

com diferentes orientações dos seus átomos no espaço.

Em outras palavras, os estereoisômeros possuem os

mesmos tipos de ligações mas diferentes arranjos

espaciais e diferentes propriedades. O fato de possuírem

um ou mais centros quirais, com 4 grupo ligados, da

origem á possibilidade de estereoisômeros

Carbono quiral: assimétrico e possui ligantes e diferentes.

Ex: gliceraldeído, possui um único carbono quiral e,

dependendo do arranjo e seus grupos, apresenta dois

estereoisômeros (D e L). Isso ocorre por isometria optica,

já que o carbono quiral desvia o plano da luz polarizada e

pode apresentar hidroxila tanto á direita quanto a

esquerda. O numero de estereoisômeros é igula a a 2

elevado ao numero de carbonos quirais da molécula

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Introdução aos carboidratos

Carboidratos ou hidrato de carbono – Cn(H2O)n, são compostos orgânicos compostos principalmente de carbono, hidrogênio e oxigênio. São as biomoléculas mais abundantes da terra e possuem diversas funções:  Armazenamento de energia e alimentos (amido, batatas)  Estrutura e suporte (celulose das plantas)  Lubrificação de mucosas (polissacarídeos do muco)  Proteção e barreira física  Reconhecimento e sinalização (como glicoproteínas)  Componente de nucleotídeos Podem ser classificados de acordo com seu produto de hidrolise em 5 tipo:  Monossacarídeos não são hidrolisados já que é o composto mais simples, possuindo apena 1 unidade  Dissacarídeos (2 unidades)  Oligossacarídeos (mais de duas e menos de 20)  Polissacarídeos (>20 unidades)  Nucleotídeos Os monossacarídeos podem ter um agrupamento aldeído (sendo chamados de poli-hidróxi-aldeídos ou aldoses) ou um agrupamento cetono (sendo chamados de poli-hidróxi- cetonas pu cetoses) Os polissacarídeos podem ser classificados em homo ou hetero polissacarídeo, a depender se as moléculas ligadas sejam iguais ou diferentes umas das outras. Possuem de 3 a 7 átomos de carbono ligados, sendo os mais simples as trioses como gliceraldeído e a di- hidroxiacetona. A nomenclatura dos carboidratos se dá pela posição do grupo carbonila (aldoses ou acetoses) da estrutura aberta da molécula e pelo numero d ecarbonos na molécula (trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses) O monossacarídeo mais conhecido e mai abundante é a glicose (aldohexose). A classificação dos carboidratos são basedas sobre sua estrutura tridimensional. Eles são estereoisômeros compostos pela mesma forma molecular estrutura, mas com diferentes orientações dos seus átomos no espaço. Em outras palavras, os estereoisômeros possuem os mesmos tipos de ligações mas diferentes arranjos espaciais e diferentes propriedades. O fato de possuírem um ou mais centros quirais, com 4 grupo ligados, da origem á possibilidade de estereoisômeros Carbono quiral: assimétrico e possui ligantes e diferentes. Ex: gliceraldeído, possui um único carbono quiral e, dependendo do arranjo e seus grupos, apresenta dois estereoisômeros (D e L). Isso ocorre por isometria optica, já que o carbono quiral desvia o plano da luz polarizada e pode apresentar hidroxila tanto á direita quanto a esquerda. O numero de estereoisômeros é igula a a 2 elevado ao numero de carbonos quirais da molécula

Os isômeros ópticos ou enantiômeros são imagens espelhadas não sobreponíveis umas as outras. Ex: colocamos nossas mãos de palma para cima e elas não se sobrepõem. Essa caracteristica está presente em quase todos monossacarídeos com exceção da di- hidroxiacetona. que não possui carbono quiral. Pra avaliar se a forma é D ou L, se leva em consideração a hidroxila mais distante da carbonila que pode estar na posição L (a esquerda) ou na posição D (a direita em relaçao a molécula) Em solução aquosa, a partir de 5C, os monossacarídeos ocorrem predominantemente na forma cíclica. Os anéis resultantes são denominados como: Piranose: 6 membros (uma aldohexose) e Furanose 5 membros (cetohexose). Isso acontece pq cetonas e aldeídos reagem com alcools, sofrendo alterações intramoleculares a fim de se tornarem estruturas cíclicas formadas com oxigênio como membro do anel. O resultado da adição do carbonido aldeído á um álcool resulta em um hemiacetal enquanto a adição do carbonido acetona á um álcool resulta em hemiacetona. Essa reação intramolecular ocorre em uma taxa significativa sem enzimas. A ciclização cria um novo carbono quiral chamado carbono anomerico. Esse carbono pode assumir a configuração alfa quando a hidroxila do carbono 1 está do lado oposto ao anel em relação ao carbono 6 do grupo ch2oh ou em configuração beta, quando a hidroxila do carbono 1 esta no mesmo lado em relação ao carbono 6. Em solução aquosa existe um equilíbrio entre os compostos anomeros cíclicos alfa e beta. Os anomeros cíclicos podem se abrir, passando por uma fase intermediaria cíclica e retornando para a fase cíclica, assim, em agua, dois terços de glicose está na sua configuração beta e um terço na configuração alfa. Além dos monossacarídeos discutidos até aqui, organismos apresentam uma série de hexoses derivadas Nesses casos, um grupo hidroxil é substitído por outros grupos ou a carbonila é oxidada gerando uma carboxila. Substituição da hidroxila do C5 por metila ou da hidroxila do C2 por que pode condensar com acetato. E finalmente a última modificação importante é a fosforilação.

INTRODUÇÃO CARBOIDRATOS, Resumos de Bioquímica

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