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CARBOIDRATOS
Os carboidratos juntamente com proteínas, lipídios e ácidos nucléicos formam as 4 classes principais de biomoléculas. Cons�tuem a maior parte da matéria orgânica na terra e estão largamente distribuídos nos tecidos animais e vegetais. Apresentam múl�plas funções biológicas.
I) DEFINIÇÃO -São poliidroxialdeídos (H – C = O) ou poliidroxicetonas (C = O) ou compostos que por hidrólise liberam esses compostos. Ex:D-glicose e D-frutose.
II)FUNÇÕES BIOLÓGICAS
Principais fontes e reserva de energia dos animais e vegetais- A degradação produz CO 2 e H 2 O e energia Ex: amido e glicogênio.
Matéria prima para a síntese biológica de importantes substâncias orgânicas Ex: ácidos graxos e aminoácidos.
Elementos estruturais da parede celular de bactérias e plantas e no tecido conjun�vo e reves�mento celular dos animais. Ex: Proteoglicanos, pep�dioglicanos, mucopolissacarídios, glicoproteínas, lipoproteínas.
4)Componente estrutural de compostos biológicos importantes: glicoproteínas, glicolipídios, ácidos nucleicos, CoE e compostos envolvidos no sistema energé�cos como ATP (adenosina trifosfato) e ADP (adenosina difosfato).
Lubrificação de juntas esquelé�cas e como substâncias protetoras da cavidade bucal e trato gastro intes�nal: Ex: líquido sinovial, mucinas presentes na saliva responsáveis pela lubrificação e proteção da cavidade bucal.
Promovem a adesão entre células. Ex:glicoproteínas e mucopolissacarídios.
Conferem especificidade biológica à super�cie das células animais: receptores específicos de algumas moléculas. centros de reconhecimento intercelular
III) CLASSIFICAÇÃO
MONOSSACARÍDIOS
Consistem de uma única unidade de poliidroxialdeido ou poliidroxicetona. O monossacarídio mais abundante na natureza é a glicose.
A) CLASSIFICAÇÃO:
Os monossacarídios podem ser classificados: Quanto ao número de carbonos. 3C- treoses 4C-tetroses 5C-pentoses 6C- hexoses 7C- heptoses
Quanto ao grupo funcional. Aldoses -grupo funcional é um aldeído Ex: glicose, ribose, etc
Cetoses- grupo funcional é uma cetona Ex: frutose, ribulose, etc
B) PRINCIPAIS MONOSSACARÍDIOS :
n^0 de C n^0 de isômeros aldoses n^0 de isômeros cetoses
3C (^21) =2 D- gliceraldeído (^) 20 =1 diidroxiacetona
4C 22 =4 D- eritrose/D-treose 21 =2 D-Eritrulose
5C (^23) =8 D-ribose / D- xilose arabinose/ lixose
22 =4 D-ribulose/ D-xilulose
6C (^24) =16 D-glicose/D-manose/D-galactose alose/altrose/idose/gulose/talose
23 =8 D-frutose psicose/sorbose/tagose
7C - - _ D- sedoeptulose
Lembrar que os carboidratos existem na forma D e na forma L.
O no^ de isomêros é calculado pela fórmula 2 n^ onde n é o n o^ de carbonos assimétricos.
AÇÚCARES EPÍMEROS - são carboidratos que diferem na configuração espacial do grupo hidroxila de apenas um átomo de carbono. Ex: galactose e manose são epímeros da glicose respec�vamente no C 4 e C 2.
B) ESTEROISOMERIA (ISOMERIA ESPACIAL)
Estereoisômero s- têm a mesma fórmula molecular e configuração espacial diferente. Tais isômeros são designados de D ou L em relação à configuração espacial do grupo OH do carbono assimétrico mais distante da carbonila. OH direita- D OH esquerda- L
Os isômeros D e L são chamados de enan�ômeros ou enan�omorfos.
Os enan�ômeros apresentam o mesmo ponto de fusão, ebulição, propriedades de solubilidade, porém apresentam a�vidade ó�ca diferente, ou seja, giram o plano da luz polarizada no sen�do horário (dextrógero) ou no sen�do an�-horário (levógero). (+) dextrógero (-) levógero D(+) glicose = + 52,7 0 D(-) frutose = - 92,4^0
No organismo animal só existem enzimas capazes de digerir oses da série D.
C) REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DOS AÇÚCARES:
1) FORMA LINEAR OU ABERTA chamada de projeção de Fischer – trioses (3C) e tetroses (4C).
2) FORMA CÍCLICA OU ANEL - projeção de Haworth - comum para oses com 5 e 6 C.
No pH fisiológico as pentoses e hexoses sofrem ciclização. Nestes casos o grupo carbonila livre se condensa com um grupo OH existente ao longo da cadeia formando um HEMIACETAL CÍCLICO
Ex: aldeido + álcoolF 0 D Ehemiacetal cetona + álcoolF 0 D Ehemiacetal
Da ciclização resultam 2 �pos de anéis: anéis de 6 membros (forma piranosídica - derivada do pirano ) ou anéis de 5 membros (forma furanosídica - derivada do furano)
EX: CICLIZAÇÃO DA GLICOSE
OH direitaF 0 D Erepresentar para baixo OH à esquerdaF 0 D Erepresentar para cima
Açúcares na forma cíclica apresentam 2 isômeros ( chamados de isômerosF 0 6 1eF 0 6 2) de acordo com a configuração do grupo OH ao redor do carbono anomérico ( C 1 no caso de aldoses ou C 2 no caso de cetoses). OH do C 1 para baixoF 0 D Erepresenta a formaF 0 6 1 OH do C 1 para cimaF 0 D Erepresenta a formaF 0 6 2
AÇÚCARES REDUTORES - todos os monossacarídios apresentam a OH hemiacetálica livre, suscep�vel à reação com agentes oxidantes (Cu +2, Fe+3, H 2 O 2 ).
D) REAÇÕES QUÍMICAS DOS MONOSSACARÍDIOS:
1- OXIDAÇÃO (aldoses são oxidadas a ácidos)
Aldose oxidante brando(I 2 , Br 2 , NaIO) F 0 D E ácido aldônico (oxidação no C 1 ) Ex:ácido glicônico, galactônico e manônico
Aldose ___O 2 ___F 0 D E Ácido aldurônico (oxidação no C 6 ) Ex: ác glicurônico- veículo de excreção de drogas e produtos do metabolismo das mesmas (muitas substâncias são excretadas conjugadas com esse ácido)
Aldose _oxidante forte(HNO 3 )_F 0 D E ácidos aldáricos (oxidação nos C 1 e C 6 ) Ex:ác glicárico, galactárico (ácido múcico), etc
Polissacarídios hidrólise ácida ou enzimá�ca Monossacarídios
São elementos estruturais de paredes e membranas celulares e tecidos conjun�vos (Ex: celulose e mucopolissacarídios como condroi�na, ác hialurônico, glicoproteínas e proteoglicanos). Dão proteção, forma e suporte às células, tecidos e órgãos
Existem 2 �pos de polissacarídios: HOMOPOLISSACARÍDIOS - contem apenas um �po de monossacarídio. Ex : amido, glicogênio (gg), cellulose. HETEROPOLISSACARÍDIOS - contem 2 ou mais �pos de unidades monossacarídicas. Ex: ácido hialurônico que é cons�tuído de unidades dissacarídicas repe�das de ácido glicurônico e N- ace�l glicosamina.
POLISSACARÍDIOS DE RESERVA
1) AMIDO- polissacarídios de armazenamento, cons�tuído de 2 �pos de cadeias: Cadeia linear longa de unidades de glicose ligadas por ligaçõesF 0 6 11,4 que corresponde a 20% da cadeia e é chamada de amilose. Cadeia bastante ramificada contendo nos pontos de ramificações ligaçõesF 0 6 11,6 que corresponde a 80% da cadeia e é chamada de amilopec�na As ramificações ocorrem entre 20-30 unidades de glicose. A cadeia total apresenta conformação helicoidal devido às ligaçõesF 0 6 1
2)GLICOGÊNIO
A quan�dade depende da dieta e do estado fisiológico. É muito mais ramificado que o amido, apresenta ligaçõesF 0 6 11,4 nas porções lineares eF 0 6 11,6 nas ramificações que ocorrem a cada 8-12 resíduos de glicose. Apresenta conformação helicoidal. O gg é abundante no �gado, onde cons�tui 7% do peso úmido do órgão. Nos hepatócitos o gg é encontrado em grânulos associado com as enzimas responsáveis pela sua síntese e degradação.
amido ou glicogênio hidrólise no trato gástrico Glicose + maltose + dextrina limite
As dextrinas limites são núcleos bastante ramificados que resistem a ação deF 0 6 1-amilase e são, portanto hidrolisadas pelaF 0 6 11,6-glicosidase uma enzima intes�nal presente no intes�no delgado.
POLISSACARÍDIOS ESTRUTURAIS
Atuam como elementos estruturais de paredes de células de microorganismos e plantas (Ex: celulose e pep�dioglicanos) e na membrana externa das células animais (glicoproteínas) onde atuam como enzimas, transportadores, sí�os receptores de moléculas específicas e como centros de reconhecimento e adesão intercelular. São componentes do tecido conjun�vo, das car�lagens, ossos, dentes e tendões Ex mucopolissacarídios e proteoglicanos
CELULOSE
Encontrada na parede celular das plantas, é o mais abundante do mundo vegetal É um homopolissacarídio linear de + de 10000 unidades de F 0 6 2D- glicose unidas por ligaçãoF 0 6 21,4 em conformação alongada (cadeia linear).
GLICOSAMINOGLICANOS ( Gags) ou MUCOPOLISSACARÍDIOS
São complexos grandes de heteropolissacarídios, na maioria dos casos não ramificados, cons�tuídos de unidades dissacarídicas repe��vas contendo um açúcar ácido e um aminoaçúcar geralmente ace�lado ou sulfatado. F 0 5 BAÇUCAR ÁCIDO - AMINO-AÇÚCARF 0 5 Dn
AÇÚCAR ÁCIDO- Ac glicurônico ou ac. N- ace�l neuramínico.
AMINO AÇÚCAR - HEXOSAMINAS - glicosamina, N-ace�l glicosamina, galactosamina, N-ace�l galactosamina, N- ace�l galactosamina 4 ou 6 sulfato.
São complexos carregados nega�vamente que podem ocorrer livres ou associados a uma pequena proteína formando as proteoglicanos ou as mucoproteínas. Possuem capacidade peculiar de se ligar a grandes quan�dades de água, produzindo uma matriz do �po gel que cons�tui a substância elementar do corpo. As propriedades viscosas e lubrificantes das secreções gástricas e salivares devem-se à presença de glicosaminoglicanos.
OCORRÊNCIA -estão presentes: Na parte fundamental do tecido conjun�vo - componente da matriz extracelular que circunda as fibras de colágeno, elas�na e células do tecido e ajudam a manter o equilíbrio de água e sal do corpo. Por ex: o tecido conjun�vo encontrado na pele, tendões, car�lagem, ligamentos e matriz óssea consistem de fibras insolúveis distribuídas na substância elementar Secreções salivares e gástricas - Gags unidos à proteína ( na forma de mucoproteínas). Juntas esquelé�cas - lubrificação de ar�culações.
IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
São polissacarídeos estruturais- compõem junto com o colágeno e elas�na todo o arcabouço estrutural dos animais.
microorganismos. Apresenta função de lubrificação de ar�culações esquelé�cas - o líquido sinovial importante na lubrificação das ar�culações. Nos ossos induzem a calcificação de matrizes ósseas.
PRINCIPAIS MUCOPOLISSACARÍDIOS:
1) ÁCIDO HIALURÔNICO - contem unidade dissacarídicas repe�das de ác. Glicurônico e N- ace�l glicosamina unidas por ligaçãoF 0 6 21,3. Atua como lubrificante e absorve choques. É encontrado no líquido sinovial, cordão umbilical, humor vítreo ocular, etc
2) CONDROITINA - cons�tuído unidades dissacarídicas de ácido glicurônico e N-ace�l galactosamina unidas por ligaçãoF 0 6 21,3. Componente da membrana da córnea. Forma derivados sulfatados - sulfato de condroi�na que resultam da esterificação do grupo sulfato com a hidroxilas do C 4 ou C 6 da amina hexose.
CONDROITINA 4- SULFATO - presente na car�lagem e predomina no osso adulto.
CONDROITINA 6- SULFATO - Predomina nas car�lagens e nos tendões, no osso adulto ocorre em baixa concentração.
3) QUERATAN SULFATO- formado unidades dissacarídicas contendo galactose e N-ace�l glicosamina. Encontrado nos agregados proteoglicanos da car�lagem juntamente com o sulfato de condroi�na e na córnea.
PROTEOGLICANOS
Todos os Gags, exceto o ácido hialurônico, podem ocorrer covalentemente ligados à proteína formando monômeros proteoglicanos que consiste em uma proteína central á qual as cadeias de Gags lineares, contendo mais de 100 monossacarídios, são ligadas covalentemente. A cadeia de COH associa-se à proteína através da hidroxila da serina. Presente nas car�lagens, ossos, dentes e tecido conjun�vo.
AGREGADOS PROTEOGLICANOS
Os monômeros proteoglicanos associam-se a uma molécula de ácido hialurônico para formar agregados proteoglicanos. A associação ocorre principalmente através de interações iônicas entre a proteína central e o ácido hialurônico. Esses agregados cons�tuem juntamente com o colágeno e elas�na, elementos de sustentação da matriz extracelular dos tecidos conjun�vos dos animais.
GLICOPROTEÍNAS
São proteínas às quais os oligossacarídeos são ligados covalentemente. As cadeias de COH das glicoproteínas são curtas (2 a 10 resíduos de açúcar) e geralmente ramificadas contendo D-hexoses com adição em alguns casos de ácido siálico e de fucose. Ex: ovoalbumina, caseína, fibrinogênio, globulinas, mucinas, glicoforina, etc Nas glicoproteínas predomina a parte proteica. A porção glicídica varia de 1-30% da massa molecular (pode chegar até 70%, mas é raro).
OCORRÊNCIA
Na maioria das proteínas periféricas das membranas celulares- Neste caso, as oses estão ligadas á proteína através do N amídico da asparagina ou átomo de O da cadeia lateral da treonina, serina, hidroxilisina ou hidroxiprolina.
Ex:glicoforina da membrana dos eritrócitos ( hemácias)- proteína integral rica em ácido siálico. É um polipep�deo de cadeia única com 15 oligossacarídeos (cada um com 10 unidades açúcar) ligadas ao longo da super�cie externa da membrana. Na maioria das proteínas das secreções salivar e gástrica- São glicoproteínas chamadas de mucinas, apresentam alta viscosidade. São ricas em ácido siálico ou fucose. São chamadas de sialomucinas ou fucomucinas. Componentes da matriz extracelular Proteínas globulares do plasma sanguíneo. Fibrinogênio e globulinas são glicoproteínas. As substâncias responsáveis pelo �po sanguíneo são glicoproteínas. Estão presentes nos glóbulos vermelhos e secreção salivar. A especificidade dos grupos sanguíneos está relacionada aos resíduos terminais não redutores de N- ace�l galactosamina (grupo A), gactose (B) e fucose (grupo O).
FUNÇÃO : As glicoproteínas são importantes no reconhecimento e adesão de células. A parte glicídica das glicoproteínas e glicolipídios na super�cie externa da membrana celular funcionam como sí�os de reconhecimento específicos iden�ficando células iguais e promovendo sua adesão durante o desenvolvimento do tecido. Ex: FIBRONECTINA: glicoproteína presente na super�cie externa das células de muitos tecidos onde promove a adesão entre células da mesma espécie. As glicoproteínas são reconhecidas por hormônios, neurotransmissores e drogas. Importante no sistema de defesa - detecta células estranhas. Importante nos transplantes, pois exige que haja compa�bilidade entre doador e receptor.
PEPTÍDEOGLICANOS
São polissacarídeos de cadeia longa dispostas paralelamente e interligadas através de cadeia polipep�dicas curtas. Associação de proteínas (5%) e polissacarídeos (95%).
OCORRÊNCIA
Componente da parede celular de bactérias. Ex:Mureína- cons�tuinte da parede celular de bactérias- Cons�tuído de unidades de ác. N- ace�l Murâmico (Mur NAc) unidos por ligação F 0 6 21,4.
Efeito da penicilina - Inibe a síntese enzimá�ca dos pep�dioglicanos em microorganismos sensíveis à penicilina. A parede fica incompleta e incapaz de manter o crescimento normal dessas células.
