UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
IC 371 – QUÍMICA ORGÂNICA II – Prof. Cedric S. Graebin
Lista de Exercícios 4
1) Como você pode sintetizar a benzofenona a partir do benzeno e do formaldeído? Considere que você
tem à disposição em seu laboratório de síntese orgânica reagentes diversos para completar a tarefa.
Mostre o mecanismo envolvido em cada etapa, quando possível. Dica: a síntese envolve várias etapas e o
uso de um reagente organometálico.
2) Dê as estruturas dos compostos A, B e C do esquema abaixo. Mostre os mecanismos envolvidos em cada
etapa. (Dica: qual é a principal característica do reagente NaNH2, também conhecido como amideto de
sódio?)
3)A partir do esquema abaixo:
a) Mostre como você sintetizaria os compostos A e B abaixo usando como fonte de carbono APENAS os
compostos mostrados entre chaves (também abaixo). Outros reagentes comuns estão disponíveis no
laboratório. A estereoquímica das ligações duplas formadas não é determinante na escolha das rotas
sintéticas.
b) Proponha pelo menos uma rota sintética alternativa para os compostos A e B, utilizando outros
compostos de carbono além (ou não) dos mostrados acima e utilizando os conhecimentos acumulados na
Orgânica I e na disciplina até o momento.
P.S.: estes exercícios foram adaptados a partir do curso de Química Orgânica II do curso de graduação em
química do MIT (Massachusetts Institute of Technology), Cambridge, MS, EUA.