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Reagentes de grignard
Tipologia: Notas de estudo
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Aplicação de organometálicos em síntese orgânica
Podemos utilizar o electrão solvatado para reduzir ligações duplas
Para a maioria das reacções com complexos organometálicos os solventes precisam ser completamente secos. Métodos de secagem inluem peneiros moleculares ( molecular seives ) de 4 Å, destilação de fio de sódio, ou tratamento com magnésio Purification of Laboratory Chemicals , DD Perrin, WLF Armarego, DR Perrin Pergamon Press 1980 (2nd Ed.) Química Síntese e Estrutura , H.D. Burrows, M.M. Pereira, Escolar Editora, Lisboa 2006
O anião radical de benzofenona – indicador na secagem de solventes Ph 2 CO + Na Ph 2 CO.-^ + Na+ Cor azul Quando o solvente é bem seco o indicador tem cor azul Na presença de água há a reacção Ph 2 CO.- +^ H 2 O Ph 2 COH.^ + OH-
Sistemas de vácuo: atmosfera inerte
2Na + H 2 2NaH Base forte utilizado par desprotonar vários ácidos de carbono RR’R’’ CH + H-^ RR’R’’ C-^ + H 2 carbanião Por exemplo condensação com esteres de ácido malónico Limitação: insolúvel em solventes orgânicos
4 Base forte solúvel em vários éteres (eter etílico, THF...) Reacção violente com a água Redutor e fonte de hidreto (H
R 2 C=O + NaBH 4 R 2 CHOH Reacção importante: redução de esteres na presença de BF 3 : RCO 2 R’ + NaBH 4 -BF 3 RCH 2 OR’
Formação da ligação C-C Mg: reagentes de Grignard Li: Compostos organo-lítio
Provavelmente o mecanismo é mais complexo e envolem radicais
