Baixe Relatório 1: Solubilidade e Miscibilidade em Química Orgânica Experimental e outras Trabalhos em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity!
Relat ´orio 1
Disciplina: Qu´ımica Org ˆanica Experimental
Experimento: Solubilidade e Miscibilidade Data: 17/10/
Alunos: Lucas Pereira Santos e Vitor Elizeu Cechetto.
Introduc¸ ˜ao
Atomos s^ ´ ao as estruturas mais simples da mat˜ eria, s´ ao compostos por el˜ etrons,´ pr otons e n´ eutrons e, ao interagirem entre si, formam ligaˆ c¸ ˜oes que originam mol eculas´ que, por sua vez, s ao estruturas mais complexas e que apresentam comportamentos˜ distintos, a depender de sua composic¸ ˜ao (SOLOMONS, 2018). Mol eculas podem ser divididas em duas grandes categorias: as polares e´ as apolares, sendo as primeiras definidas pelo fato de terem um momento de dipolo diferente de 0, ou seja, o potencial eletrost atico da mol´ ecula se concentra em um (ou´ mais) atomos da mesma; j´ a as mol´ eculas apolares possuem momento dipolo igual a 0,´ ou seja, o potencial eletrost atico dessas mol´ eculas´ e uniforme em todos os´ atomos que´ a comp ˜oe (SOLOMONS, 2018). Visto que, termodinamicamente falando, um sistema sempre se comporta a fim de respeitar as espontaneidades das interac¸ ˜oes intermoleculares (supondo a n ao˜ alterac¸ ˜ao de par ametros, como pressˆ ao e temperatura), mol˜ eculas polares e apolares´ n ao s˜ ao misc˜ ´ıveis entre si, ou seja, quando entram em contato, sejam as fases l´ıquido- l´ıquido ou l´ıquido-s olido, n´ ao h˜ a dissolu´ c¸ ˜ao significativa de uma na outra (SOLOMONS, 2018). Este experimento visa testar a miscibilidade de diversos compostos org anicos eˆ agua entre si, a fim de verificar a hip´ otese de que n´ ao h˜ a miscibilidade entre compostos´ polares e apolares, por em h´ a miscibilidade entre compostos de mesma natureza´ qu´ımica.
Objetivos
Esta pr atica tem por objetivo entender os conceitos que permeiam a solubili-´ dade e miscibilidade entre compostos org ˆanicos e s ´olidos, compreendendo o compor- tamento das subst ancias analisadas atravˆ es de uma an´ alise qualitativa. Dessa forma,´ foram realizados diversos ensaios que envolveram as seguintes praticas: diferentes ´ alcoois se dissolvendo em´ agua e hexanos, s´ olidos dissolvendo-se em l´ ´ıquidos e a determinac¸ ˜ao de pares misc´ıveis ou imisc´ıveis, buscando determinar o composto que solubilizaria e em casos sem solubilizac¸ ˜ao, justificando a falta do efeito a partir das considerac¸ ˜oes de car ater polar ou apolar e as for´ c¸ as intermoleculares que agem sobre o mesmo.
Material Utilizado
Para este experimento, foram utilizados: tubos de ensaio, garras de madeira, estante para tubos de ensaio, esp ´atula, pipetas.
Procedimento Experimental
- Primeira Parte: foi testada a solubilidade de Octan-1-ol, butan-1-ol e metanol em agua e hexano, para isso, foram coletados 1 ml de´ agua e 1 ml de hexano em´ 3 tubos de ensaio para cada composto, tamb em foram coletadas amostras dos´ alcoois em b´ equeres. Os tubos de ensaio contendo´ agua e hexano receberam´ at e 20 gotas dos´ alcoois coletados, foi verificada a forma´ c¸ ˜ao de uma segunda fase ou n ˜ao nos tubos, conforme o volume de ´alcool aumentava.
- Segunda parte: Nessa parte foram misturados diversos solventes, totalizando 10 misturas diferentes, foi avaliada a formac¸ ˜ao ou n ˜ao de duas fases.
- Terceira parte: foi testada a solubilidade de acido salic´ ´ılico e bifenila em agua,´ etanol e hexano frios; no caso dos solutos n ao apresentarem solubilidade nos˜ solventes frios, foi adicionado mais 3 ml de solvente, e se, ainda n ao apresentarem˜ solubilidade, os tubos foram aquecidos em banho maria.
Resultados e Discuss ˜ao
1ª parte – Solubilidade de diferentes ´alcoois
Nesta primeira parte, tivemos a iniciativa de constatar a solubilidade do octan- 1-ol, butan-1-ol e metanol em agua e hexanos atrav´ es de um processo gota-a-gota´ que se fez necess ario at´ e 20 gotas para determinarmos com precis´ ao o resultado˜ qualitativo. Onde na Tabela 1, temos os comportamentos dos grupos alcoois no que´ tange as seguintes observac¸ ˜oes: sol uvel (S) , parcialmente sol´ uvel (PS) e insol´ uvel (I).´
Octan-1-ol N Gotas 3 6 9 13 15 18 20 H 2 O - I I I I I I Hexanos S S S S PS PS PS Butan-1-ol N Gotas 3 6 9 13 15 18 20 H 2 O PS I I I I I I Hexanos S S S S S S S Metanol N Gotas 3 6 9 13 15 18 20 H 2 O S S S S S S S Hexanos PS PS PS I I I I
Tabela 1: Resultados dos Ensaios
hidrog enio nˆ ao ser˜ ao rompidas para a forma˜ c¸ ˜ao da nova ligac¸ ˜ao e logo temos um par imisc´ıvel.
- Tubo 4 : N ao ocorre a mistura do hexano com˜ agua, pois a mol´ ecula do cicloalcano´ apresenta ligac¸ ˜oes muito fracas e como a mol ecula de H´ 2 O realiza ligac¸ ˜oes muito fortes, suas pontes de hidrog enio nˆ ao ser˜ ao rompidas para a forma˜ c¸ ˜ao da nova ligac¸ ˜ao e logo temos um par imisc´ıvel.
- Tubo 5 : Ocorre a mistura do hexano com diclorometano, pois temos a deformac¸ ˜ao na nuvem eletr onica da molˆ ecula do cicloalcano, criando um polo positivo atra´ ´ıdo pelo polo negativo da mol ecula de diclorometano, ou seja, uma for´ c¸ a de london, resultando em um par misc´ıvel.
- Tubo 6 : Ocorre a mistura do hexano com eter et´ ´ılico, pois a presen c¸ a do oxig enioˆ do eter reage com a nuvem eletr´ onica do cicloalcano formando um dipolo induzidoˆ e logo temos um par misc´ıvel.
- Tubo 7 : Ocorre a mistura do etanol com eter et´ ´ılico, pois a presenc¸ a do oxig enioˆ nas duas mol eculas facilita a ocorr´ encia da reaˆ c¸ ˜ao, resultando em um par misc´ıvel.
- Tubo 8 : Ocorre a mistura do diclorometano com eter et´ ´ılico, pois s ao mol˜ eculas´ polares, resultando em um par misc´ıvel.
- Tubo 9 : Ocorre a mistura do etanol com hexano, pois as mol eculas de etanol´ possuem uma parte polar ( OH) que garante uma grande afinidade com a mol ´ecula do cicloalcano, resultando em um par misc´ıvel.
- Tubo 10 : Ocorre a mistura do etanol com diclorometano, pois a parte polar ( OH) da mol ecula de etanol interage com o polo positivo da mol´ ecula de diclorometano´ , resultando em um par misc´ıvel.
3ª parte – Solubilidade de compostos s ´olidos
Na parte final realizamos a solubilidade de compostos s olido, a frio e a quente,´ nos seguintes solventes: agua, etanol e hexano. E podemos observar a alta solubilidade´ de um s olido em um l´ ´ıquido e favorecida pelas fracas for´ c¸ as soluto-soluto e pelas fortes forc¸ as soluto-solvente. Os resultados observados ap os a experimenta´ c¸ ˜ao realizada foram registrados na Tabela 3.
Acido salic´´ ılico Solvente Sol ´uvel/Insol ´uvel Observac¸ ˜oes Agua fria´ I - Agua quente^ ´ PS N ˜ao solubilizou completamente Etanol frio S Completamente Etanol quente S - Hexanos frio I - Hexanos quente I - Bifenila Agua Fria´ I - Agua Quente^ ´ S R ´apida solubilizac¸ ˜ao com 1 ml Etanol frio I - Etanol quente S R ´apida solubilizac¸ ˜ao com 1 ml Hexanos frio S Completamente Hexanos quente - -
Tabela 3: Resultados dos Ensaios
No primeiro teste analisamos a solubilidade do acido salic´ ´ılico, um com- posto arom atico que apresenta um grupo´ acido carbox´ ´ılico (-COOH), que permite as intera c¸ ˜oes de hidrog enio entre outros solventes polares. Mesmo com este grupoˆ caracter´ıstico da mol ecula podendo fornecer uma solubilidade em´ agua, observa-se´ que ele e insol´ uvel na mesma, j´ a que a maior parte da mol´ ecula do composto org´ anicoˆ e apolar impedindo a solvata´ c¸ ˜ao do anel e portanto o efeito da temperatura torna parcialmente sol uvel o s´ olido em´ agua. Em rela´ c¸ ˜ao ao hexano as interac¸ ˜oes entre os dois compostos s ao de Van Der Walls, ou seja, liga˜ c¸ ˜oes fracas que reduzem a solubilidade do acido nesse solvente. J´ a em Etanol , o´ acido salic´ ´ılico se torna sol uvel´ , j a que a cadeia do´ alcool´ e pequena e ocorre uma grande intera´ c¸ ˜ao entre ambos oriunda do momento dipolo. No segundo teste analisamos a solubilidade da bifenila, um hidrocarboneto arom atico com 2 an´ eis benz´ enicos que tem uma mudanˆ c¸ a de acentuada comporta- mento ao se aquecer a solu c¸ ˜ao tanto para agua , quanto para o etanol. Isso deve´ por ser um composto s olido neutro que solubiliza apenas no hexano, j´ a que o mesmo´ n ao apresenta liga˜ c¸ ˜oes polares, onde for c¸ as de Van der Waals s ao as˜ unicas for´ c¸ as intermoleculares poss´ıveis para o composto.
Conclus ˜ao
A partir da observac¸ ˜ao dos resultados experimentais, e poss´ ´ıvel concluir que determina c¸ ˜ao da solubilidade e miscibilidade de compostos envolvidos depende majo- ritariamente da polaridade dos pares estudados. Sabe-se que solutos polares ser ao˜ dissolvidos em solventes polares, da mesma maneira que solutos apolares ser ao˜ dissolvidos em solventes apolares. E portanto atrav es de uma avalia´ c¸ ˜ao qualitativa das mol eculas por suas for´ c¸ as de atra c¸ ˜ao e estrutura molecular podemos entender o comportamento das mesmas ao serem misturadas, juntamente com entendimento do tipo de forc¸a e polaridade das subst ˆancias.
